2-([(4-氯苯基)磺酰基]氨基)乙酸 | 13029-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-([(4-氯苯基)磺酰基]氨基)乙酸
• 英文名称: N-<(4-chlorophenyl)sulfonyl>glycine
• 英文别名: ((4-chlorophenyl)sulfonyl)glycine；4-chlorobenzenesulfonyl glycine；4-chlorobenzenesulfonyl-glycine；N-(4-chloro-benzenesulfonyl)-glycine；N-(4-Chlor-benzolsulfonyl)-glycin；N-<4-Chlor-benzolsulfonyl>-glycin；(4-Chloro-benzenesulfonylamino)-acetic acid；2-[(4-chlorophenyl)sulfonylamino]acetic acid
• CAS: 13029-72-6
• 化学式: C₈H₈ClNO₄S
• mdl: MFCD01104937
• 分子量: 249.675
• InChiKey: LOZHABFZMAUWBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182°C
• 沸点：
  448.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.530±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-([(4-氯苯基)磺酰基]氨基)乙酸 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-[benzyl-(4-chlorophenyl)sulfonylamino]-N-hydroxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  蛋白酶抑制剂-第5部分。解组织梭状芽孢杆菌胶原酶的烷基/芳基磺酰基-和芳基磺酰基-脲基/芳基脲基-甘氨酸异羟肟酸酯抑制剂。

  摘要：

  烷基/芳基磺酰基卤化物与甘氨酸反应得到一系列衍生物，其首先通过用苄基氯处理而被N-苄基化，然后在碳二亚胺衍生物存在下用羟胺转化成相应的异羟肟酸。如上所述，通过使N-苄基-甘氨酸与芳基异氰酸酯，芳基磺酰基异氰酸酯或苯甲酰基异硫氰酸酯反应，然后将它们的COOH基团转化为CONHOH部分，可获得其他衍生物。分析了这里报道的90种新化合物作为溶组织梭状芽孢杆菌胶原酶（EC 3.4.24.3）的抑制剂，这是一种锌酶，可降解天然胶原的三个螺旋区域。所制备的异羟肟酸酯衍生物的活性通常比相应的羧酸盐高100-500倍。在一系列合成异羟肟酸酯中，导致最佳抑制剂的取代模式是涉及全氟烷基磺酰基和取代的芳基磺酰基部分的那些，例如五氟苯基磺酰基，3-和4-羧基苯基磺酰基-，3-三氟甲基-苯基磺酰基或1-和2-萘基。因此，似乎与基质金属蛋白酶（MMP）异羟肟酸酯抑制剂相似，溶组织梭状芽孢杆菌胶原酶抑制剂应在P（1'）

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)00127-6
• 作为产物：
  描述：

  N-[(4-氯苯基)磺酰基]甘氨酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 以80%的产率得到2-([(4-氯苯基)磺酰基]氨基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  潜在的烷基异氰酸酯作为体内醛脱氢酶的抑制剂。

  摘要：

  根据我们先前的观察结果，当将N1-烷基取代的氯丙酰胺衍生物给药于大鼠时，非酶法消除了已知的醛脱氢酶（AlDH）抑制剂正丙基异氰酸酯，我们合成了其他潜伏的正丙基异氰酸酯作为AlDH的体内抑制剂。正如预期的那样，N1-烯丙基氯丙酰胺3是大鼠肝脏AlDH的有效抑制剂，这是由乙醇衍生的血液乙醛水平相对于氯丙酰胺本身引起的水平升高了4倍。活性紧随其后的是降序的N3-（正丙基氨基甲酰基）尿嘧啶（7），N-（正丙基氨基甲酰基）糖精（6）和苄基硫醇的S-（正丙基氨基甲酰基）衍生物（9）。但是，两种乙内酰脲衍生物5和8在体内抑制AlDH时完全没有活性。N1-乙基氯丙酰胺的前药，即其N3-三氟乙酰基衍生物（4b），是AlDH的良好体内抑制剂，模仿了母体N1-乙基氯丙酰胺的活性。这些结果表明潜在的烷基异氰酸酯是AlDH的抑制剂，进一步支持了以下假设：降糖剂氯丙酰胺在体内对AlDH的抑制可能是由于代谢生物活化后正丙基异氰酸酯的释放。

  DOI：

  10.1021/jm00050a018

文献信息

• Design, synthesis and in vitro evaluation studies of sulfonyl-amino-acetamides as small molecule BACE-1 inhibitors
  作者：Priti Jain、Pankaj K. Wadhwa、Sinduri Gunapati、Hemant R. Jadhav

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.04.023

  日期：2016.6

  The identification of a series of sulfonyl-amino-acetamides as BACE-1 (β-secretase) inhibitors for the treatment of Alzheimer’s disease is reported. The derivatives were designed based on the docking simulation study, synthesized and assessed for BACE-1 inhibition in vitro. The designed ligands revealed desired binding interactions with the catalytic aspartate dyad and occupance of S1 and S2′ active

  据报道，已鉴定出一系列磺酰基-氨基-乙酰胺类药物作为用于治疗阿尔茨海默氏病的BACE-1（β-分泌酶）抑制剂。基于对接模拟研究设计衍生物，合成并评估其对BACE-1的体外抑制作用。设计的配体揭示了与催化天冬氨酸二聚体的理想结合相互作用以及对S1和S2'活性位点区域的占据。这些计算机模拟结果与体外活性密切相关。在合成的33种化合物中，有12种化合物在10μM浓度下显示出明显的抑制作用。活性最高的化合物2.17S对BACE-1的IC 50为7.90μM，这与计算机对接研究的结果相吻合。
• In Vitro Aldose Reductase Inhibitory Activity of Substituted N-Benzenesulfonylglycine Derivatives
  作者：Jack DeRuiter、Abram N. Brubaker、Martha A. Garner、Jeffrey M. Barksdale、Charles A. Mayfield

  DOI：10.1002/jps.2600760213

  日期：1987.2

  A number of N-benzenesulfonylglycines, alanines, sarcosine, and prolines, which contain the minimum pharmacophore moieties necessary for aldose reductase inhibitory activity, were prepared and tested in the rat lens assay. In this assay, the benzenesulfonylglycines are considerably more potent than the corresponding alanine and sarcosine derivatives which, in turn, are more active than the proline

  制备了许多N-苯磺酰基甘氨酸，丙氨酸，肌氨酸和脯氨酸，它们含有醛糖还原酶抑制活性所必需的最小药效团部分，并在大鼠晶状体测定中进行了测试。在该测定中，苯磺酰基甘氨酸比相应的丙氨酸和肌氨酸衍生物的效力明显更高，而丙氨酸和肌氨酸衍生物的活性又高于脯氨酸类似物。在单取代的苯磺酰基甘氨酸中，2-硝基和4-氨基衍生物的活性最高，其50％抑制浓度（IC50）值分别为13和16 microM。评价的最有效的衍生物是β-和α-萘磺酰基甘氨酸，IC50值分别为0.4和1.3 microM。
• Inhibition of aldose reductases from rat and bovine lenses by hydantoin derivatives.
  作者：KAZUHIRO INAGAKI、ICHITOMO MIWA、TAMOTSU YASHIRO、JUN OKUDA

  DOI：10.1248/cpb.30.3244

  日期：——

  The development of potent aldose reductase inhibitors as therapeutic agents for diabetic complications is highly desirable. The inhibitory action of 54 hydantoin derivatives consisting of 25 hydantoins, 21 2-thiohydantoins and 8 2-alkylthiohydantoins was therefore tested on rat and bovine lens aldose reductases in vitro. 1-(Phenylsulfonyl)-hydantoin (18) and its derivatives, 1-[(substituted phenyl) sulfonyl] hydantoins, were found to be potent inhibitors of the enzymes. 1-[(p-Bromophenyl) sulfonyl] hydantoin (49) was the most potent among them. It inhibited purified rat and bovine lens aldose reductases by 50% at 7×10-7M and 3.7×10-7M, respectively. Inhibition of rat and bovine lens aldose reductases by this compound (49) was due to its non-ionized form, but not the ionized form, and was of a non-competitive type with respect to DL-glyceraldehyde as a substrate.

  开发强效醛糖还原酶抑制剂作为糖尿病并发症的治疗药物是非常有必要的。因此，我们在体外测试了 54 种海因衍生物对大鼠和牛晶状体醛糖还原酶的抑制作用，其中包括 25 种海因、21 种 2-硫代海因和 8 种 2-烷基硫代海因。结果发现，1-[（取代苯基）磺酰基]海因（18）及其衍生物 1-[（取代苯基）磺酰基]海因是酶的强效抑制剂。其中，1-[（对溴苯基）磺酰基]海因（49）的抑制作用最强。在 7×10-7M 和 3.7×10-7M 的浓度下，它对纯化的大鼠和牛晶状体醛糖还原酶的抑制率分别为 50%。该化合物（49）对大鼠和牛晶状体醛糖还原酶的抑制作用是由于其非离子化形式，而不是离子化形式，并且对作为底物的 DL-甘油醛具有非竞争类型的抑制作用。
• New lactam-containing benzenesulfonamides: design, synthesis, and in silico and in vitro studies
  作者：A. D. Shagina、E. P. Kramarova、D. V. Tarasenko、D. I. Gonchar、D. N. Lyakhman、A. A. Lagunin、K. A. Sobyanin、T. A. Shmigol’、Yu. I. Baukov、Vad. V. Negrebetsky

  DOI：10.1007/s11172-021-3112-8

  日期：2021.3

  spectroscopy, NMR spectroscopy, and elemental analysis data. According to the results of studies in vitro, compounds 1a–d and 2a–d efficiently suppress the growth of S. aureus. Lactam-containing benzenesulfonamides bearing the bromine atom or methyl or nitro group at position 4 manifested the most pronounced activity.

  使用结构活性计算机模型（网络服务PASS Online，AntiBac-Pred和GUSAR急性毒性）设计和分析了一组新的含芳基磺酰基甘氨酸1a-d和2a-d的内酰胺的衍生物。对于这些衍生物，预测了其对金黄色葡萄球菌的抗菌活性以及低毒性。化合物1a-d和2a-d是通过N-三甲基甲硅烷基内酰胺与4-取代的[（苯基）磺酰基]氨基乙酰氯的反应合成的。通过IR光谱，NMR光谱和元素分析数据确认了新化合物的结构。根据体外研究结果，化合物1a–d和2a–d有效抑制金黄色葡萄球菌的生长。在位置4处带有溴原子或甲基或硝基的含内酰胺的苯磺酰胺表现出最明显的活性。
• Syntheses, Crystal Structures, and Thermal Properties of Two Transition Metal Complexes With 4-Chlorobenzenesulfonyl-glycine Acid Ligand
  作者：Zheng-Jun Liu、Xiao-Miao Chen、Shi-You Hao、Meng-Qi Cheng

  DOI：10.1080/15533174.2014.988810

  日期：2016.4.2

  Two new transition metal complexes [Cu(4-Cbsgly)(phen)]·0.5H2O (1), [Ni(4-Cbsgly)(phen)2]·3H2O (2) [4-CbsglyH2 = (4-chlorobenzenesulfonyl-glycine acid, phen = 1,10-phenanthroline) were synthesized and characterized by elemental analysis, IR, TG analysis, and single-crystal X-ray diffraction. The complexes 1 and 2 are assembled by various kinds of hydrogen bonds and π-π stacking interactions into the

  两个新的过渡金属络合物[Cu（4-Cbsgly）（phen）]·0.5H 2 O（1），[Ni（4-Cbsgly）（phen）2 ]·3H 2 O（2）[4-CbsglyH 2 =合成（4-氯苯磺酰基-甘氨酸，phen = 1,10-菲咯啉），并通过元素分析，IR，TG分析和单晶X射线衍射进行表征。配合物1和2通过各种氢键和π-π堆叠相互作用分别组装到1D链和2D层中。在二维层2通过弱的OH···O和CH·····O的相互作用进一步连接形成三明治状的结构。此外，研究了配合物1和2的热稳定性。