dimethyl 2-(1,2-cyclononadienyl)methyl-2-methylpropane-1,3-dioate | 1092936-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(1,2-cyclononadienyl)methyl-2-methylpropane-1,3-dioate
• CAS: 1092936-65-6
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: ZMCQUFBZCPYRLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(1,2-cyclononadienyl)methyl-2-methylpropane-1,3-dioate 、 三氯乙酰氯 在 铜 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以73%的产率得到dimethyl 2-[[(1Z)-10,10-dichloro-11-oxo-2-bicyclo[7.2.0]undec-1-enyl]methyl]-2-methylpropanedioate
  参考文献：
  名称：

  钯催化合成内环烯丙二烯及其在酮戊酸酯的立体选择[2 + 2]环加成中的应用

  摘要：

  检查了各种2-溴-3-外-亚甲基环烯烃与稳定亲核试剂的钯催化反应。当碳环为九元或更大时，以优异的产率分离出相应的环内异戊烯。在八元环状底物的反应中，检测到最初形成了环辛基1,2-二烯衍生物。但是，它缓慢地二聚化。七元碳环对反应是惰性的。使用手性Pd催化剂，在65％ee中获得轴向手性环内烯丙基。将该环状烯用于烯酮与[2 + 2]环加成反应，并研究了其立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ol802280c
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙二酸二甲酯 、 2-Brom-3-methylen-cyclononan 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 sodium hydride 、 2,2'-双(二苯基磷)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以98%的产率得到dimethyl 2-(1,2-cyclononadienyl)methyl-2-methylpropane-1,3-dioate
  参考文献：
  名称：

  钯催化合成内环烯丙二烯及其在酮戊酸酯的立体选择[2 + 2]环加成中的应用

  摘要：

  检查了各种2-溴-3-外-亚甲基环烯烃与稳定亲核试剂的钯催化反应。当碳环为九元或更大时，以优异的产率分离出相应的环内异戊烯。在八元环状底物的反应中，检测到最初形成了环辛基1,2-二烯衍生物。但是，它缓慢地二聚化。七元碳环对反应是惰性的。使用手性Pd催化剂，在65％ee中获得轴向手性环内烯丙基。将该环状烯用于烯酮与[2 + 2]环加成反应，并研究了其立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ol802280c