(E)-3-(1'-methyl-4'-<1''-oxo-3''-(trimethylsilyl)-2''-propenyl>-3'-cyclohexenyl)propyl trichloroacetate | 117398-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-(1'-methyl-4'-<1''-oxo-3''-(trimethylsilyl)-2''-propenyl>-3'-cyclohexenyl)propyl trichloroacetate
• 英文别名: (E)-3-{1'-methyl-4'-[1''-oxo-3''-(trimethylsilyl)-2''-propenyl]-3'-cyclohexenyl}propyl trichloroacetate；3-[1-methyl-4-[(E)-3-trimethylsilylprop-2-enoyl]cyclohex-3-en-1-yl]propyl 2,2,2-trichloroacetate
• CAS: 117398-43-3
• 化学式: C₁₈H₂₇Cl₃O₃Si
• 分子量: 425.855
• InChiKey: OROLVEKDFVNFME-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(1'-methyl-4'-<1''-oxo-3''-(trimethylsilyl)-2''-propenyl>-3'-cyclohexenyl)propyl trichloroacetate 在 98percent FeCl 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到3-(cis-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5-methyl-1-oxo-1H-inden-5-yl)propyl trichloroacetate
  参考文献：
  名称：

  硅定向Nazarov环化。第五部分：取代基和杂原子对反应的影响

  摘要：

  已经研究了将烷基，烯基，芳基和杂原子基团掺入底物中以进行硅定向的Nazarov环化反应及其后续反应的能力。通常，大多数基团与环化条件相容，即使直接连接到二乙烯基酮上也不会干扰。已经解决了取代基对环化速率的影响，并与简单的机理图相一致。除了与二乙烯基酮的α-乙烯基C原子连接外，还可以容忍含O和N的功能。讨论了稠合环丁烷的非对映体定向作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710120
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-<4'-methyl-4'-(2''-propenyl)-1'-cyclohexenyl>-3-(trimethylsilyl)-2-propen-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 barium permanganate 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-3-(1'-methyl-4'-<1''-oxo-3''-(trimethylsilyl)-2''-propenyl>-3'-cyclohexenyl)propyl trichloroacetate
  参考文献：
  名称：

  硅定向Nazarov环化。第五部分：取代基和杂原子对反应的影响

  摘要：

  已经研究了将烷基，烯基，芳基和杂原子基团掺入底物中以进行硅定向的Nazarov环化反应及其后续反应的能力。通常，大多数基团与环化条件相容，即使直接连接到二乙烯基酮上也不会干扰。已经解决了取代基对环化速率的影响，并与简单的机理图相一致。除了与二乙烯基酮的α-乙烯基C原子连接外，还可以容忍含O和N的功能。讨论了稠合环丁烷的非对映体定向作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710120

文献信息

• DENMARK, SCOTT E.;HABERMAS, KARL L.;HITE, GARY A., HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 1, 168-194
  作者：DENMARK, SCOTT E.、HABERMAS, KARL L.、HITE, GARY A.

  DOI：——

  日期：——