(Z)-5-chloronona-5,8-dien-2-one | 1326653-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-5-chloronona-5,8-dien-2-one
• 英文别名: (5Z)-5-chloronona-5,8-dien-2-one
• CAS: 1326653-22-8
• 化学式: C₉H₁₃ClO
• 分子量: 172.655
• InChiKey: VTXSOFAJRIOCLJ-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-chloropropanal 、 (Z)-5-chloronona-5,8-dien-2-one 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到(2S,3R,8Z)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,8-dichloro-3-hydroxydodeca-8,11-dien-5-one
  参考文献：
  名称：

  Lithium Aldol Reactions of α-Chloroaldehydes Provide Versatile Building Blocks for Natural Product Synthesis

  摘要：

  α-氯醛的锂醇缩合反应提供了1,2-反式构型的β-酮氯醇。该反应的范围得到了展示，并介绍了其在合成haterumalide NA的C4-C15片段中的应用.

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260032
• 作为产物：
  描述：

  (4Z)-6-bromo-5-chlorohexa-1,4-diene 在 水 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (Z)-5-chloronona-5,8-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Lithium Aldol Reactions of α-Chloroaldehydes Provide Versatile Building Blocks for Natural Product Synthesis

  摘要：

  α-氯醛的锂醇缩合反应提供了1,2-反式构型的β-酮氯醇。该反应的范围得到了展示，并介绍了其在合成haterumalide NA的C4-C15片段中的应用.

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260032

文献信息

• Total synthesis of biselide A
  作者：Venugopal Rao Challa、Daniel Kwon、Matthew Taron、Hope Fan、Baldip Kang、Darryl Wilson、F. P. Jake Haeckl、Sandra Keerthisinghe、Roger G. Linington、Robert Britton

  DOI：10.1039/d0sc06223e

  日期：——

  natural product in a longest linear sequence of 18 steps. Biological testing of synthetic biselide A suggests this macrolide disrupts cell division through a mechanism related to the regulation of microtubule cytoskeleton organization. Overall, this concise synthesis and insight gained into the mechanism of action should inspire medicinal chemistry efforts directed at structurally related anticancer

  描述了海洋大环内酯双己内酯 A 的全合成，其依赖于对映体富集的 α-氯醛作为唯一的手性结构单元。提出了构建大环的几种策略，包括大环 Reformatsky 反应，该反应最终以 18 个步骤的最长线性序列提供天然产物。合成双塞内酯 A 的生物学测试表明，这种大环内酯通过与微管细胞骨架组织调节相关的机制破坏细胞分裂。总的来说，这种简明的合成和对作用机制的深入了解应该会激发针对结构相关的抗癌海洋大环内酯的药物化学研究。
• Lithium Aldol Reactions of α-Chloroaldehydes Provide Versatile Building Blocks for Natural Product Synthesis
  作者：Robert Britton、Shira Halperin、Baldip Kang

  DOI：10.1055/s-0030-1260032

  日期：2011.6

  The lithium aldol reaction of α-chloroaldehydes provides 1,2-anti-configured β-ketochlorohydrins. The scope of this reaction is demonstrated as well as its application to the synthesis of the C4-C15 segment of haterumalide NA.

  α-氯醛的锂醇缩合反应提供了1,2-反式构型的β-酮氯醇。该反应的范围得到了展示，并介绍了其在合成haterumalide NA的C4-C15片段中的应用.