Boc-Gly-Phe-OBzl | 5519-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Gly-Phe-OBzl
• 英文别名: Boc-Gly-Phe-OBn；benzyl (2S)-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 5519-03-9
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₅
• mdl: MFCD00058481
• 分子量: 412.486
• InChiKey: AZDLKMXLBSHCQL-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C
• 沸点：
  603.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.347
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Gly-Phe-OBzl 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 H-Gly-L-Phe-OBn
  参考文献：
  名称：

  N-伯胺四肽催化脂肪醛与马来酰亚胺的高度不对称迈克尔加成。

  摘要：

  报道了由低负载β-转角四肽催化的马来酰亚胺和脂肪醛之间的高度不对称迈克尔加成反应，在室温下具有优异的收率和对映选择性。α-支链和 α-非支链醛都是合适的亲核试剂。N-芳基、烷基和氢马来酰亚胺均具有良好的耐受性并导致高产率和对映选择性。转化可以扩大到克级而不降低产率和对映选择性。此外，将琥珀酰亚胺转化为γ-内酰胺和γ-内酯，显示了这项工作的良好实用性。所提出的反应机制中的一些反应中间体可以用 HR-MS 方法捕获。

  DOI：

  10.1039/d0ob01457e
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 3-苯基-L-丙氨酸苄酯 在 N-甲基吗啉 、 异戊酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Boc-Gly-Phe-OBzl
  参考文献：
  名称：

  N-伯胺四肽催化脂肪醛与马来酰亚胺的高度不对称迈克尔加成。

  摘要：

  报道了由低负载β-转角四肽催化的马来酰亚胺和脂肪醛之间的高度不对称迈克尔加成反应，在室温下具有优异的收率和对映选择性。α-支链和 α-非支链醛都是合适的亲核试剂。N-芳基、烷基和氢马来酰亚胺均具有良好的耐受性并导致高产率和对映选择性。转化可以扩大到克级而不降低产率和对映选择性。此外，将琥珀酰亚胺转化为γ-内酰胺和γ-内酯，显示了这项工作的良好实用性。所提出的反应机制中的一些反应中间体可以用 HR-MS 方法捕获。

  DOI：

  10.1039/d0ob01457e

文献信息

• Backbone‐Enabled Directional Peptide Macrocyclization through Late‐Stage Palladium‐Catalyzed δ‐C(sp ² )−H Olefination
  作者：Zengbing Bai、Chuangxu Cai、Zonglun Yu、Huan Wang

  DOI：10.1002/anie.201807953

  日期：2018.10.15

  allows facile macrocyclization of peptides in the N‐to‐C direction. Combined with the previously developed β‐C(sp3)−H arylation method for peptide macrocyclization in the C‐to‐N direction, a pair of palladium‐catalyzed reactions were obtained that are directionally orthogonal, and the first example of one‐pot synthesis of bicyclic peptides via Pd‐catalyzed β‐C(sp3)−H and δ‐C(sp2)−H activation is demonstrated

  用于肽大环化的CH活化方法具有提供模拟肽和环状肽具有扩大的结构多样性的潜力。现在，已经开发出了一种通过后期钯催化苯丙氨酸残基的δ-C（sp 2）-H烯化反应来实现高度通用的肽大环化策略。该方法利用肽主链酰胺作为内部指导基团，并允许肽在N-C方向上容易地进行大环化。结合先前开发的β-C（sp 3）-H芳基化方法在C到N方向进行肽大环化，获得了一对钯催化的，方向正交的反应，这是第一个单罐的例子钯催化的β-C（sp 3）合成双环肽）-H和δ-C（sp 2）-H活化得到了证明。
• A CONVENIENT METHOD FOR THE SYNTHESIS OF CARBOXAMIDES AND PEPTIDES BY THE USE OF TETRABUTYLAMMONIUM SALTS
  作者：Yutaka Watanabe、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1981.285

  日期：1981.3.5

  aqueous THF with bis(o-nitrophenyl) phenylphosphonate in the presence of tetrabutylammonium hydrogen sulfate or bromide. Carboxylic esters are also successfully converted to amides via carboxylate salts in one-pot.

  在四丁基硫酸氢铵或溴化铵存在下，用双（邻硝基苯基）苯基膦酸酯处理 H2O-二氯甲烷或 THF 水溶液中的游离酸和胺，以良好的收率制备各种甲酰胺和肽。羧酸酯也可以通过羧酸盐在一锅法中成功转化为酰胺。
• Die Reaktion von Carbonsäuren mit Acetalen des N, N-Dimethylformamids: eine Veresterungsmethode
  作者：H. Brechbühler、H. Büchi、E. Hatz、J. Schreiber、A. Eschenmoser

  DOI：10.1002/hlca.19650480734

  日期：——

  The reaction of carboxylic acids with acetals of N,N-dimethylformamide represents a preparatively useful esterification method. Experiments bearing on the use, properties and scope of this reaction are described.

  羧酸与N，N-二甲基甲酰胺缩醛的反应代表了制备上有用的酯化方法。描述了有关该反应的用途，性质和范围的实验。
• Studies on peptides. CL. Syntheses of (D-His2)-analogs of enkephalin and adrenorphin and several (D-Arg2)enkephalin analogs.
  作者：SUSUMU FUNAKOSHI、MINORU KUBOTA、NAOTO KOSUGA、JIAN-PING XU、HARUAKI YAJIMA、WEI LI、SHIGEKI TAMURA、SHUJI KANEKO、MASAMICHI SATOH、HIROSHI TAKAGI

  DOI：10.1248/cpb.35.2561

  日期：——

  [D-His2] Leu-enkephalin and [D-His2] adrenorphin were synthesized. In addition, eight [D-Arg2] enkephalin-related peptides were synthesized. Their inhibitory effects on electrically stimulated myenteric plexus-longitudinal muscle preparations of guinea-pig ileum were examined.

  合成了[D-His2] Leu-脑啡肽和[D-His2] 肾上腺啡肽。此外，还合成了八种[D-Arg2]脑啡肽相关肽。研究了这些肽对电刺激豚鼠回肠肠肌丛纵肌制备物的抑制作用。
• Methionine.sup.5 -enkephalin sulfoxides and sulfones
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04144228A1

  公开（公告）日：1979-03-13

  Methionine.sup.5 -enkephalin sulfoxides and sulfones having agonist activity at opiate receptors are disclosed herein. These sulfoxides and sulfones are useful as analgesics, non-addicting narcotic antagonists and anti-diarrheal agents.

  本文披露了在鸟氨酸.sup.5-内啡肽的亚硫酸酯和亚砜中具有鸦片受体激动剂活性的化合物。这些亚硫酸酯和亚砜可用作镇痛剂、不成瘾的麻醉拮抗剂和抗腹泻剂。