(+/-)-methyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-2,2-dimethylpentanoate | 725738-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-methyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-2,2-dimethylpentanoate
• 英文别名: Methyl 5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2,2-dimethylpentanoate
• CAS: 725738-70-5
• 化学式: C₁₄H₃₀O₄Si
• 分子量: 290.475
• InChiKey: XJIKOONPHLRYKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.1±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-2,2-dimethylpentanoate 在 diethylamino-polystyrene 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4S)-4,6-二-{[叔-丁基二甲基硅烷基)氧基]}-3,3-二甲基己烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  固定化试剂和清除剂的多步应用：埃坡霉素C的全合成。

  摘要：

  细胞毒性抗肿瘤天然产物埃博霉素C的全合成为固定试剂方法的开发和进一步发展提供了一个阶段。应用了立体选择性会聚合成策略，结合了聚合物支持的试剂，催化剂，清除剂和捕集和释放技术，以避免频繁的水后处理和色谱纯化。

  DOI：

  10.1002/chem.200305669
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基二甲基硅氧)丙醇 在 aluminum oxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (+/-)-methyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-2,2-dimethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  固定化试剂和清除剂的多步应用：埃坡霉素C的全合成。

  摘要：

  细胞毒性抗肿瘤天然产物埃博霉素C的全合成为固定试剂方法的开发和进一步发展提供了一个阶段。应用了立体选择性会聚合成策略，结合了聚合物支持的试剂，催化剂，清除剂和捕集和释放技术，以避免频繁的水后处理和色谱纯化。

  DOI：

  10.1002/chem.200305669

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Several Bryostatin Analogues Bearing a Diacylglycerol Lactone C-Ring
  作者：David O. Baumann、Kevin M. McGowan、Noemi Kedei、Megan L. Peach、Peter M. Blumberg、Gary E. Keck

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01516

  日期：2016.9.2

  initial step in designing a simplified bryostatin hybrid molecule, three bryostatin analogues bearing a diacylglycerol lactone-based C-ring, which possessed the requisite pharmacophores for binding to protein kinase C (PKC) together with a modified bryostatin-like A- and B-ring region, were synthesized and evaluated. Merle 46 and Merle 47 exhibited binding affinity to PKC alpha with Ki values of 7000

  作为设计简化的苔藓抑素杂合分子的第一步，三个苔藓抑素类似物带有基于二酰基甘油内酯的 C 环，其具有与蛋白激酶 C (PKC) 结合所需的药效团以及修饰的苔藓抑素样 A 和 B -环区域，进行了合成和评估。 Merle 46 和 Merle 47 表现出与 PKC α 的结合亲和力，Ki 值分别为 7000 ± 990 和 4940 ± 470 nM。 Merle 48 中苔藓抑素 1 中存在的反式烯烃和偕二甲基基团的重新安装导致结合亲和力提高，为 363 ± 42 nM。虽然 Merle 46 和 47 仅具有轻微的生物学活性，但 Merle 48 在 U937 细胞上显示出足够的活性，以证实它与 PMA 一样生长和附着，正如其 A 环和 B 环的取代模式所预测的那样。