(3aR,4S,9Z,10aS)-4-ethenyl-2,2-dimethyl-4,7,8,10a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]oxonin-6-one | 1228926-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4S,9Z,10aS)-4-ethenyl-2,2-dimethyl-4,7,8,10a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]oxonin-6-one
• CAS: 1228926-08-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: GKVVOXLDLKKDSS-MOYDPCDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (3aR,4S,9Z,10aS)-4-ethenyl-2,2-dimethyl-4,7,8,10a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]oxonin-6-one
  参考文献：
  名称：

  酒石酸使用克莱森重排法不对称合成羟基化九元内酯

  摘要：

  据报道，由酒石酸通过五个合成步骤合成了羟基化的带有乙烯基的内酯。通过环状碳酸酯13的亚甲基化或从亚硒酸盐17中热去除苯硒酸，将C 2对称的双乙烯基二醇12转化为乙烯酮缩醛14。在这两种情况下，原位生成的乙烯酮缩醛14都进行了自发的Claisen重排，得到了九元内酯（+）- 15。这类内酯是简化的eleutherobin类似物或其他中环内酯天然产物的潜在高级前体。

  DOI：

  10.1071/ch09637

文献信息

• Asymmetric Synthesis of a Hydroxylated Nine-membered Lactone from Tartaric Acid using the Claisen Rearrangement
  作者：Leon S.-M. Wong、Kathleen A. Turner、Jonathan M. White、Andrew B. Holmes、John H. Ryan

  DOI：10.1071/ch09637

  日期：——

  The synthesis of a hydroxylated vinyl-appended lactone, in five synthetic steps from tartaric acid, is reported. The C2-symmetrical bis-vinyl diol 12 was converted into the ketene acetal 14 via methylenation of the cyclic carbonate 13 or thermal elimination of benzeneselenenic acid from the selenoxide 17. In both cases, the in situ generated ketene acetal 14 underwent spontaneous Claisen rearrangement

  据报道，由酒石酸通过五个合成步骤合成了羟基化的带有乙烯基的内酯。通过环状碳酸酯13的亚甲基化或从亚硒酸盐17中热去除苯硒酸，将C 2对称的双乙烯基二醇12转化为乙烯酮缩醛14。在这两种情况下，原位生成的乙烯酮缩醛14都进行了自发的Claisen重排，得到了九元内酯（+）- 15。这类内酯是简化的eleutherobin类似物或其他中环内酯天然产物的潜在高级前体。