9-borabicyclo[3.3.1]nonane | 280-64-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 双环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: 9-borabicyclo[3.3.1]nonane
• 英文别名: 9-BBN
• CAS: 280-64-8
• 化学式: C₈H₁₄B
• 分子量: 121.01
• InChiKey: AMKGKYQBASDDJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C
• 沸点：
  68-70 °C
• 密度：
  0.894 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  1 °F
• 溶解度：
  与乙醚、己烷、苯、甲苯、四氯化碳、氯仿、二甲硫和二氯甲烷混溶。与环己烷、二甲氧基乙烷、二甘醇二甲醚和二恶烷微混溶。
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 50 ppm; STEL 100 ppm (Skin)OSHA: TWA 200 ppm(590 mg/m3)NIOSH: IDLH 2000 ppm; TWA 200 ppm(590 mg/m3); STEL 250 ppm(735 mg/m3)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  4.1
• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S29,S33,S36/37,S36/37/39,S37/39,S43,S45,S61,S62,S7/8
• 危险类别码：
  R14/15,R36/37/38,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2902199090
• 危险品运输编号：
  UN 3399 4.3/PG 1
• 危险类别：
  4.1
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS02,GHS07,GHS08
• 危险性描述：
  H260,H304,H315,H336,H361f,H373,H411
• 危险性防范说明：
  P210,P231 + P232,P280,P370 + P378,P402 + P404,P403 + P235

制备方法与用途

化学性质

化学物质9-硼双环(3,3,1)-壬烷（简称9-BBN）通常以二聚形式存在，其二聚物也是晶体。相比于其他硼烷试剂，9-BBN具有较好的热稳定性和稳定性，在氮气流下加热至200℃时不会发生变化，并且对空气中的氧也很稳定，在有空气存在的瓶子里保存两个月也不会降低硼原子的活性。不过，它对水敏感，因此商业化销售的9-BBN通常都是以THF溶液形式提供。

化学反应

9-硼双环[3.3.1]壬烷（9-BBN）能够与烯烃和炔烃进行加成反应，并且具有区域选择性和立体选择性的特点。生成的烷基硼和乙烯基硼可以用于多种类型的化学反应，使其成为有机合成中的重要中间体，在合成过程中非常有用。

用途

使用9-BBN对相应环状缩醛进行还原，可以鉴别对称二醇。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-borabicyclo[3.3.1]nonane 生成 2,3,4,5,6,6a-hexahydro-1H-pentalen-3a-ol
  参考文献：
  名称：

  Organoboranes. 21. Facile syntheses of cis-bicyclo[3.3.0]oct-1-yl derivatives from lithium dialkyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane "ate" complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00437a010
• 作为试剂：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基吡啶 在 盐酸 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-chloro-1-(4-((6-methoxypyridin-3-yl)methyl)piperidin-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  CONJUGATED PROTEINS AND USES THEREOF

  摘要：

  在某些实施例中，本文披露了蛋白质探针加合物和合成配体，可以抑制蛋白质探针加合物的形成，其中这些蛋白质受NRF2调控。在某些情况下，本文还描述了与本文描述的探针和/或配体相互作用的蛋白结合结构域，其中这些蛋白质受NRF2调控。

  公开号：

  US20200278355A1

文献信息

• Highly Active Palladium Catalysts for Suzuki Coupling Reactions
  作者：John P. Wolfe、Robert A. Singer、Bryant H. Yang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja992130h

  日期：1999.10.1

  room-temperature Suzuki coupling of aryl bromides and aryl chlorides with 0.5−1.0 mol % Pd. Use of o-(dicyclohexylphosphino)biphenyl (2) allows Suzuki couplings to be carried out at low catalyst loadings (0.000001−0.02 mol % Pd). The process tolerates a broad range of functional groups and substrate combinations including the use of sterically hindered substrates. This is the most active catalyst system in

  乙酸钯和邻（二叔丁基膦）联苯 (4) 的混合物催化芳基溴和芳基氯与 0.5-1.0 mol% Pd 的室温 Suzuki 偶联。使用邻（二环己基膦基）联苯 (2) 允许在低催化剂负载（0.000001-0.02 mol% Pd）下进行 Suzuki 偶联。该工艺可以容忍广泛的官能团和底物组合，包括使用空间位阻底物。这是迄今为止已报道的在反应温度、转换数和空间耐受性方面最活跃的催化剂体系。
• Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of B-alkyl-9-BBN or trialkylboranes with aryl and 1-alkenyl halides
  作者：Norio Miyaura、Tatsuo Ishiyama、Masako Ishikawa、Akira Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87811-9

  日期：1986.1

  The reactions of trialkylboranes or B-alkyl-9-BBN with aryl and 1-alkenyl halides take place readily in the presence of PdCl2(dppf) and sodium hydroxide or methoxide to afford alkylated arenes and alkenes in excellent yields.

  在PdCl 2（dppf）和氢氧化钠或甲醇钠的存在下，三烷基硼烷或B-烷基-9-BBN与芳基和1-链烯基卤化物的反应很容易发生，以优异的收率得到烷基化的芳烃和烯烃。
• The efficient stereoselective synthesis of Z-vinylsilanes through the Suzuki-Miyaura coupling of Z-(α-silylvinyl)borinates
  作者：John A. Soderquist、Gisela León

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00750-3

  日期：1998.6

  Air-stable Z-(α-silylvinyl)borinates (2), easily prepared in a hydroboration-oxidation sequence from 1 provide a particularly effective route to Z-vinylsilanes (3, 59–97%) through Suzuki-Miyaura coupling.

  空气稳定的Z-（α-silylvinyl）borinates（2）中，在硼氢化-氧化序列容易地制备从1提供了特别有效的路线到Z-乙烯基硅烷（3，59-97％）通过铃木-宫浦耦合。
• Development of a 9-borabicyclo[3.3.1]nonane-mediated solid-phase Suzuki coupling for the preparation of dihydrostilbene analogs
  作者：Ron D Ferguson、Ning Su、Roger A Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00415-5

  日期：2003.3

  A novel 9-borabicyclo[3.3.1]nonane-mediated solid-phase Suzuki coupling was developed to generate dihydrostilbenes (bibenzyls) and related compounds. Using optimized conditions (20 mol% PdCl2(dppf), 10 equiv. Et3N, and 10 equiv. olefin/9-BBN, in 9:1 DMF/H2O, 50°C, 18 h), high conversions to desired products were generally obtained. A small combinatorial library of derivatives was successfully prepared

  新型9-borabicyclo [3.3.1]壬烷介导的固相Suzuki耦合被开发来生成二氢芪（联苄）和相关的化合物。使用优化的条件（20 mol％PdCl 2（dppf），10当量Et 3 N和10当量烯烃/ 9-BBN，在9：1 DMF / H 2 O中，50°C，18 h），高转化率通常获得所需产物。通过射频标记和定向分选技术成功制备了一个小的衍生物组合库。
• Nickel-Catalyzed Alkylation of Aldehydes with Trialkylboranes
  作者：Koji Hirano、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol051917b

  日期：2005.10.1

  [reaction: see text] Nickel-catalyzed alkylation of aldehydes with trialkylboranes proceeds smoothly in the presence of a catalytic amount of 5-allyl-1,2,3,4,5-pentamethyl-1,3-cyclopentadiene or an excess of cesium carbonate to afford the corresponding secondary alcohols.

  [反应：见正文]在催化量的5-烯丙基，1,2,3,4,5-五甲基-1,3-环戊二烯或过量的铯存在下，镍与三烷基硼烷的烷基化烷基化反应顺利进行碳酸得到相应的仲醇。