trans-(+/-)-4-heptyl-3-methyloxetan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: trans-(+/-)-4-heptyl-3-methyloxetan-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-4-heptyl-3-methyloxetan-2-one
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: RMIBVWKHBAODSV-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyltitanocene 、 trans-(+/-)-4-heptyl-3-methyloxetan-2-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 160.0h， 以67%的产率得到trans-4-heptyl-3-methyl-2-methyleneoxetane
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Cleavage of 2-Azido-2-(hydroxymethyl)oxetanes: Conformation Determines Reaction Pathway?

  摘要：

  An unanticipated cleavage of 2-azido-2-(hydroxymethyl)oxetanes is reported In attempts to oxidize the title oxetanyl alcohols to the corresponding carboxylic acids with RuO4, cleaved nitriles were formed as the sole isolable products, while a closely related tetrahydrofuran gave solely the expected carboxylic acid Quantum chemical calculations suggest that the divergent outcomes are governed by conformational differences in the azidoalcohols

  DOI：

  10.1021/jo101328c
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 (E)-CH3CHC(OSi(CH3)2C(CH3)3)SC5H4N 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以42%的产率得到trans-(+/-)-4-heptyl-3-methyloxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  串联Mukaiyama醛醇-内酯化（TMAL）反应的研究：对β-内酯的简洁且高度非对映选择性的途径，用于强力胰腺脂肪酶抑制剂（-）-Panclicin D的全合成

  摘要：

  基于使用硫代吡啶基甲硅烷基乙烯酮缩醛和各种醛类的串联Mukaiyama醇醛内酯化法，已开发出一种简洁且高度非对映选择性的β-内酯途径。使用这种方法合成了一种有效的胰脂肪酶抑制剂（-）-PanclicinD。描述了该方法的最近的优化和扩展，其包括乙烯酮缩醛的甲硅烷基和离去基团的变化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01029-6

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of trans-Configured β-Lactones: Cooperation of Lewis Acid and Ion Pair Catalysis
  作者：Thomas Kull、José Cabrera、René Peters

  DOI：10.1002/chem.201000840

  日期：——

  development of the first trans‐selective catalytic asymmetric [2+2] cyclocondensation of acyl halides with aliphatic aldehydes furnishing 3,4‐disubstituted β‐lactones is described. This work made use of a new strategy within the context of asymmetric dual activation catalysis: it combines the concepts of Lewis acid and organic aprotic ion pair catalysis in a single catalyst system. The methodology could

  描述了酰基卤与脂肪族醛（提供3,4-二取代的β-内酯）的首次反式选择性催化不对称[2 + 2]环缩合反应的发展。这项工作在不对称双活化催化的背景下利用了一种新的策略：它将路易斯酸和有机质子惰性离子对催化的概念结合在一个单一的催化剂体系中。该方法还可以应用于芳族醛，并具有广泛的适用性（29个示例）。亲核开环反应进一步证明了其实用性，该反应提供了高度对映体富集的抗醛醇缩合产物。
• SYNTHESIS OF b-LACTONES AND ALKENES VIA THIOL ESTERS: (E)-2,3-DIMETHYL-3-DODECENE
  作者：Danheiser, Rick L.、Nowick, James S.、Lee, Janette H.、Miller, Raymond F.、Huboux, Alexandre H.、Mathre, David J.、Shinkai, Ichiro

  DOI：10.15227/orgsyn.073.0061

  日期：——
• A Highly Diastereoselective, Tandem Mukaiyama Aldol-Lactonization Route to β-Lactones:  Application to a Concise Synthesis of the Potent Pancreatic Lipase Inhibitor, (−)-Panclicin D
  作者：Hong Woon Yang、Daniel Romo

  DOI：10.1021/jo9619488

  日期：1997.1.1
• Contact Ion Pair Directed Lewis Acid Catalysis: Asymmetric Synthesis of<i>trans</i>‐Configured β‐Lactones
  作者：Thomas Kull、René Peters

  DOI：10.1002/anie.200801143

  日期：2008.7.7
• Unexpected Cleavage of 2-Azido-2-(hydroxymethyl)oxetanes: Conformation Determines Reaction Pathway?
  作者：Elisa Farber、Jackson Herget、José A. Gascón、Amy R. Howell

  DOI：10.1021/jo101328c

  日期：2010.11.19

  An unanticipated cleavage of 2-azido-2-(hydroxymethyl)oxetanes is reported In attempts to oxidize the title oxetanyl alcohols to the corresponding carboxylic acids with RuO4, cleaved nitriles were formed as the sole isolable products, while a closely related tetrahydrofuran gave solely the expected carboxylic acid Quantum chemical calculations suggest that the divergent outcomes are governed by conformational differences in the azidoalcohols