1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-(1,3-dioxolan-2-yl)oct-4-yn-3-one | 236745-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-(1,3-dioxolan-2-yl)oct-4-yn-3-one
• CAS: 236745-45-2
• 化学式: C₁₇H₃₀O₄Si
• 分子量: 326.508
• InChiKey: ZCAPJTBGWAUMSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-(1,3-dioxolan-2-yl)oct-4-yn-3-one 在 咪唑 、 盐酸 、 palladium diacetate 、 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四丙基高钌酸铵 、 B-isopinocampheyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 叔丁基锂 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 红铝 、 silver carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (+)-和(-)-Scopadulcic Acid A的对映体全合成

  摘要：

  描述了第一次对映选择性全合成 scopadulcic acid A。关键步骤是亚甲基环庚烯碘化物的级联分子内 Heck 反应，以 90% 的产率生成 scopadulan 环系统的 B、C 和 D 环，作为单一立体异构体。这些合成的一个显着特征是使用立体选择性烯醇化来决定产生天然产物的哪种对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ja990404v
• 作为产物：
  描述：

  1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-(1,3-dioxolan-2-yl)oct-4-yn-3-ol 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以94%的产率得到1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-(1,3-dioxolan-2-yl)oct-4-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-和(-)-Scopadulcic Acid A的对映体全合成

  摘要：

  描述了第一次对映选择性全合成 scopadulcic acid A。关键步骤是亚甲基环庚烯碘化物的级联分子内 Heck 反应，以 90% 的产率生成 scopadulan 环系统的 B、C 和 D 环，作为单一立体异构体。这些合成的一个显着特征是使用立体选择性烯醇化来决定产生天然产物的哪种对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ja990404v

文献信息

• Enantiodivergent Total Syntheses of (+)- and (−)-Scopadulcic Acid A
  作者：Martin E. Fox、Chi Li、Joseph P. Marino、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja990404v

  日期：1999.6.1

  first enantioselective total synthesis of scopadulcic acid A is described. The key step is a cascade intramolecular Heck reaction of a methylenecycloheptene iodide, which generates the B, C, and D rings of the scopadulan ring system in 90% yield as a single stereoisomer. A distinctive feature of these syntheses is the use of stereoselective enolization to dictate which enantiomer of the natural product

  描述了第一次对映选择性全合成 scopadulcic acid A。关键步骤是亚甲基环庚烯碘化物的级联分子内 Heck 反应，以 90% 的产率生成 scopadulan 环系统的 B、C 和 D 环，作为单一立体异构体。这些合成的一个显着特征是使用立体选择性烯醇化来决定产生天然产物的哪种对映异构体。