7,7-dichloro-4-exo-trimethylsilylbicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one | 63320-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7,7-dichloro-4-exo-trimethylsilylbicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one
• 英文别名: 7,7-Dichloro-4-(trimethylsilyl)bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one；7,7-dichloro-4-trimethylsilylbicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one
• CAS: 63320-25-2；92077-20-8；110043-09-9
• 化学式: C₁₀H₁₄Cl₂OSi
• 分子量: 249.212
• InChiKey: BYYZVVRCPVHACO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-dichloro-4-exo-trimethylsilylbicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CARCELLER, E.;MOYANO, A.;SERRATOSA, F., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 19, 2031-2034

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二氯乙酰氯 、 三甲硅烷基环戊二烯 在 三乙胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以70%的产率得到7,7-dichloro-4-exo-trimethylsilylbicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  一种简单高效的对映体（3a RS，4 RS，6a SR）-4-羟基-3,3a，4,6a-四氢-1 H-环戊[ c ]呋喃-1-酮的合成

  摘要：

  通过用（+）-α-甲基苄基胺处理，将易获得的（±）-7,7-dichloro-4- exo-三甲基甲硅烷基双环[3.2.0] hept-2-en-6-one裂解产生的非对映异构酰胺被转化生成双环内酰胺缩醛，可通过SiO 2柱色谱法轻松分离。在除去手性助剂并环氧化后，后者产物产生对映体（3a，6a）-4-羟基-3，3a，4，6a-四氢-1 H-环戊[ c ]呋喃-1-酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.036

文献信息

• A simple and efficient synthesis of enantiomeric (3aRS,4RS,6aSR)-4-hydroxy-3,3a,4,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1-ones
  作者：Airat M. Gimazetdinov、Salavat S. Gataullin、Ivan S. Bushmarinov、Mansur S. Miftakhov

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.036

  日期：2012.7

  0]hept-2-en-6-one by treatment with (+)-α-methylbenzylamine were transformed into bicyclic lactam-aminals, which can easily be separated by column chromatography on SiO2. The latter products lead to enantiomeric (3a,6a)-4-hydroxy-3,3a,4,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1-ones after the removal of the chiral auxiliary and epoxidation.

  通过用（+）-α-甲基苄基胺处理，将易获得的（±）-7,7-dichloro-4- exo-三甲基甲硅烷基双环[3.2.0] hept-2-en-6-one裂解产生的非对映异构酰胺被转化生成双环内酰胺缩醛，可通过SiO 2柱色谱法轻松分离。在除去手性助剂并环氧化后，后者产物产生对映体（3a，6a）-4-羟基-3，3a，4，6a-四氢-1 H-环戊[ c ]呋喃-1-酮。
• CARCELLER, E.;MOYANO, A.;SERRATOSA, F., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 19, 2031-2034
  作者：CARCELLER, E.、MOYANO, A.、SERRATOSA, F.

  DOI：——

  日期：——