2,2-dichloro-1-[2-(1H-indol-3-ylmethyl)-1H-indol-3-yl]-ethanone | 204455-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dichloro-1-[2-(1H-indol-3-ylmethyl)-1H-indol-3-yl]-ethanone
• 英文别名: 2,2-dichloro-1-[2-(1H-indol-3-ylmethyl)-1H-indol-3-yl]ethanone
• CAS: 204455-46-9
• 化学式: C₁₉H₁₄Cl₂N₂O
• 分子量: 357.239
• InChiKey: SHWAGTACACYDPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  608.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dichloro-1-[2-(1H-indol-3-ylmethyl)-1H-indol-3-yl]-ethanone 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以80%的产率得到吲哚并[3,2-B]咔唑-6-甲醛
  参考文献：
  名称：

  6-甲酰基吲哚并[3,2-b]咔唑的合成，这是一种非常有效的芳基氢（Ah）受体配体

  摘要：

  2,3-二吲哚基甲烷的二氯乙酰化，然后在酸性条件下串联环化-水解反应，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10832-2
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dilithio indolecarboxylate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,2-dichloro-1-[2-(1H-indol-3-ylmethyl)-1H-indol-3-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  6-甲酰基吲哚并[3,2-b]咔唑的合成，这是一种非常有效的芳基氢（Ah）受体配体

  摘要：

  2,3-二吲哚基甲烷的二氯乙酰化，然后在酸性条件下串联环化-水解反应，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10832-2

文献信息

• Syntheses of 6-substituted indolo[3,2-b]carbazoles, including 6-formylindolo[3,2-b]carbazole, an extremely efficient ligand for the TCDD (Ah) receptor
  作者：Joakim Tholander、Jan Bergman

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00268-9

  日期：1999.5

  number of 6-substituted indolo[3,2-b]carbazoles have been synthesized using 2,3-diindolylmethane 5 as a crucial precursor. Most notably, 6-formylindolo[3,2-b]carbazole 3 has been synthesized, and thereby a previously assigned structure has been confirmed. 6-Formylindolo[3,2-b]carbazole 3 is an extremely efficient ligand for the TCDD (Ah) receptor. A much improved synthesis of 2,3-diindolylmethane 5 has

  已经使用2，3-二吲哚基甲烷5作为关键的前体合成了许多6-取代的吲哚并[3，2- b ]咔唑。最值得注意的是，已经合成了6-甲酰基吲哚并[3，2- b ]咔唑3，从而证实了先前指定的结构。6-甲酰基吲哚并[3,2- b ]咔唑3是TCDD（Ah）受体的极为有效的配体。还已经开发出大大改善的2，3-二吲哚基甲烷5的合成。
• Synthesis of 6-formylindolo[3,2-b]carbazole, an extremely potent ligand for the aryl hydrogen (Ah) receptor
  作者：Joakim Tholander、Jan Bergman

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10832-2

  日期：1998.3

  Dichloroacetylation of 2,3-diindolylmethane followed by a tandem cyclization-hydrolysis reaction under acidic conditions gave the title compound.

  2,3-二吲哚基甲烷的二氯乙酰化，然后在酸性条件下串联环化-水解反应，得到标题化合物。