2-(2,2-Dichloro-1-trimethylsilanyloxy-vinyl)-thiazole | 79265-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2,2-Dichloro-1-trimethylsilanyloxy-vinyl)-thiazole
• 英文别名: [2,2-dichloro-1-(1,3-thiazol-2-yl)ethenoxy]-trimethylsilane
• CAS: 79265-33-1
• 化学式: C₈H₁₁Cl₂NOSSi
• 分子量: 268.239
• InChiKey: MWYMYMZPORRBEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-Dichloro-1-trimethylsilanyloxy-vinyl)-thiazole 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,2-二氯-1-(1,3-噻唑-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基噻唑与酮的反应：噻唑环区域选择性官能化的新途径

  摘要：

  2-三甲基甲硅烷基噻唑（2）和2,5-双（三甲基甲硅烷基）噻唑（6）进行2-SiMe 3基团的ipso取代，得到各种酮，得到噻唑基-三甲基甲硅烷氧基-乙烯（3）和（7），分别被水解成2-酰基噻唑（4），而5-三甲基甲硅烷基噻唑（8）在C-2上受到二氯酮的攻击，得到迈克尔型加合物2-二氯-乙酰基-5-三甲基甲硅烷基噻唑（9c）。

  DOI：

  10.1039/c39810000655
• 作为产物：
  描述：

  二氯乙烯酮 、 2-(三甲基硅基)噻唑 以 正己烷 为溶剂， 以99%的产率得到2-(2,2-Dichloro-1-trimethylsilanyloxy-vinyl)-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Dondoni, Alessandro, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1985, vol. 24, p. 1 - 38

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (trimethylsilyl)thiazoles and reactions with carbonyl compounds. Selectivity aspects and synthetic utility
  作者：Alessandro Dondoni、Giancarlo Fantin、Marco Fogagnolo、Alessandro Medici、Paola Pedrini

  DOI：10.1021/jo00243a029

  日期：1988.4
• MEDICI, A.;PEDRINI, P.;DONDONI, A., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1981, 7, N 13, 655-656
  作者：MEDICI, A.、PEDRINI, P.、DONDONI, A.

  DOI：——

  日期：——
• DONDONI, ALESSANDRO;FANTIN, GIANCARLO;FOGAGNOLO, MARCO;MEDICI, ALESSANDRO+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 8, 1748-1761
  作者：DONDONI, ALESSANDRO、FANTIN, GIANCARLO、FOGAGNOLO, MARCO、MEDICI, ALESSANDRO+

  DOI：——

  日期：——
• Dondoni, Alessandro, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1985, vol. 24, p. 1 - 38
  作者：Dondoni, Alessandro

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of trimethylsilylthiazoles with ketens: a new route to regioselective functionalisation of the thiazole ring
  作者：Alessandro Medici、Paola Pedrini、Alessandro Dondoni

  DOI：10.1039/c39810000655

  日期：——

  2-Trimethylsilythiazole (2) and 2,5-bis(tri-methylsilyl) thiazole (6) undergo ipso-substitution of the 2-SiMe3 group with various ketens affording the thiazolyl-trimethylsiloxy-ethylenes (3) and(7), respectively, which are hydrolysed to the 2-acylthiazoles (4), whereas 5-trimethylsilylthiazole (8) undergoes attack at C-2 by dichloroketen giving the Michael-type adduct 2-dichloro-acetyl-5-trimethylsilylthiazole

  2-三甲基甲硅烷基噻唑（2）和2,5-双（三甲基甲硅烷基）噻唑（6）进行2-SiMe 3基团的ipso取代，得到各种酮，得到噻唑基-三甲基甲硅烷氧基-乙烯（3）和（7），分别被水解成2-酰基噻唑（4），而5-三甲基甲硅烷基噻唑（8）在C-2上受到二氯酮的攻击，得到迈克尔型加合物2-二氯-乙酰基-5-三甲基甲硅烷基噻唑（9c）。