3-((4-bromophenyl)imino)-1-methylindolin-2-one | 80110-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-((4-bromophenyl)imino)-1-methylindolin-2-one
• 英文别名: N-methyl-3-(4-bromophenyl) isatin imine；3-(4-Bromophenyl)imino-1-methylindol-2-one
• CAS: 80110-09-4
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₂O
• 分子量: 315.169
• InChiKey: LXAKRQNEVOPYKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-bromophenyl)imino)-1-methylindolin-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到(Z)-1-methyl-4-(4-bromophenylimino)-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成 N- 烷基-4-亚氨基-1,4-二氢-2 H -3,1-苯并恶嗪-2-酮的简单间接路线

  摘要：

  新型 N- 烷基-4-亚氨基-1,4-二氢-2 H -3,1-苯并恶嗪-2-酮是通过 Baeyer – Villiger 氧化一步法合成 的 N- 烷基-3-亚氨基-2-吲哚满酮高收益的衍生物。通过光谱数据和X射线衍射确定产物的结构。这些化合物除了具有新颖的结构外，还可能具有重要的生物学活性和工业应用。

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0761-8
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 sodium hydride 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-((4-bromophenyl)imino)-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用金属钡对靛红亚胺进行 α-选择性烯丙基化

  摘要：

  通过使用金属钡作为促进剂，实现了靛红亚胺与烯丙基氯化物的 Barbier 型烯丙基化。从相应的烯丙基氯化物和靛红亚胺合成了各种 α-烯丙基化 3-氨基-2-羟吲哚。烯丙基氯化物的双键几何结构在整个反应过程中保持不变。在最佳反应条件下，产物的芳基溴或碘官能团对金属化具有强健性。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561450

文献信息

• Protecting-Group-Free Synthesis of 3-Amino-3-α-prenyl-oxindoles through the Direct Prenylation of Isatin-Derived Imines
  作者：De-Feng Li、Hai-Shan Jin、Jing-Ru Zhang、Yi-Xuan Jiang、Li-Ming Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201800881

  日期：2018.9.16

  A zinc‐mediated α‐selective prenylation of isatin‐derived imine in a sealed tube has been developed. The method is highly efficient and operationally simple with its use of readily available prenyl bromide as the prenyl source. The obtained prenylated adduct can be further manipulated to other more complicated derivatives through cyclization or oxidation.

  已开发出在密封管中由锌介导的α-伊斯丁衍生的亚胺选择性乙二烯基化。该方法通过使用容易获得的异戊烯基溴化物作为异戊二烯源来进行高效和操作简单。可以通过环化或氧化将所得的烯丙基化的加合物进一步操纵为其他更复杂的衍生物。
• Synthesis of Novel Spiro[indol-2,2′-pyrroles] Using Isocyanide-Based Multicomponent Reaction
  作者：Venkataprasad Jalli、Suvratha Krishnamurthy、Hiroyoshi Kawasaki、Tetsuji Moriguchi、Akihiko Tsuge

  DOI：10.1080/00397911.2015.1071396

  日期：2015.10.2

  Abstract An efficient and facile method for the synthesis of novel spiro[indole-2,2′-pyrroles] from N-methyl-3-isatin imines, t-butyl isocyanide, and dialkyl acetylenedicarboxylate has been achieved by [3 + 2] cyclo addition reaction. All the products were purified by column chromatography as yellow solids and confirmed with 1H NMR, 13C NMR, fast atom bombardment, mass, and infrared. Compound 11 was

  摘要 通过 [3 + 2] 环合成由 N-甲基-3-靛红亚胺、叔丁基异氰化物和乙炔二羧酸二烷基酯合成新型螺[吲哚-2,2'-吡咯]加成反应。所有产物均通过柱色谱纯化为黄色固体，并用 1H NMR、13C NMR、快速原子轰击、质量和红外确认。X射线分析进一步证实了化合物11。图形概要
• A Copper-Catalyzed One-Pot, Three-Component Diastereoselective Synthesis of 3-Spiroazetidinimine-2-oxindoles and Their Synthetic Transformation into Fluorescent Conjugated Indolones
  作者：Somasundharam Periyaraja、Ponnusamy Shanmugam、Asit Baran Mandal

  DOI：10.1002/ejoc.201301244

  日期：2014.2

  copper(I)-catalyzed one-pot, three-component diastereoselective synthesis that provides new 3-spiroazetidinimine-2-oxindoles in excellent yield has been accomplished. The 3-spiroazetidinimine-2-oxindoles underwent a facile ring-opening reaction of the spiroazetidinimine unit by treatment with KOH/MeOH and p-thiocresol under basic conditions to afford two new classes of fluorescent conjugated indolones. This method

  一种简便高效的铜 (I) 催化一锅、三组分非对映选择性合成已完成，该合成以优异的收率提供了新的 3-spiroazetinimine-2-oxindoles。通过在碱性条件下用 KOH/MeOH 和对硫甲酚处理，3-spiroazetidinimine-2-oxindoles 经历了 spiroazetidinimine 单元的轻松开环反应，以提供两类新的荧光共轭吲哚酮。该方法对于衍生自 9-芴酮、1,2-二酮和 1,2,3-三酮的亚胺具有普遍应用。
• Dual Behavior of Isatin-Based Cyclic Ketimines with Dicarbomethoxy Carbene: Expedient Synthesis of Highly Functionalized Spirooxindolyl Oxazolidines and Pyrrolines
  作者：T. Rajasekaran、G. Karthik、B. Sridhar、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1021/ol400287q

  日期：2013.4.5

  devised for the synthesis of a wide range of spirooxindolyl oxazolidines via an intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition of carbonyl ylides generated from dimethyl diazomalonate and aromatic aldehydes, with cyclic ketimines using 5 mol % of Rh2(OAc)4 under mild conditions. Similarly, highly functionalized spirooxindolyl pyrrolines have also been prepared through 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine

  已经设计了一种高度立体，区域和化学选择性的方法，用于通过重氮丙二酸二甲酯和芳香醛的分子间1,3-偶极环加成羰基化物与环状酮亚胺，使用5 mol的环酮亚胺，合成多种螺氧并吲哚基恶唑烷在温和条件下％Rh 2（OAc）4。类似地，还通过将由重氮丙二酸二甲酯和环状酮亚胺产生的偶氮次甲基的1，3-偶极环加成与乙炔基二羧酸二甲酯制备高度官能化的螺并氧亚甲基吡咯啉。
• Chiral Squaramide-Catalyzed Asymmetric Mannich Reactions for Synthesis of Fluorinated 3,3′-Bisoxindoles
  作者：Bing-Yu Li、Da-Ming Du

  DOI：10.1002/adsc.201800513

  日期：2018.8.17

  squaramide‐catalyzed asymmetric Mannich reaction of 3‐fluorooxindoles to isatin‐derived imines for synthesis of fluorinated 3,3′‐bisoxindoles with two contiguous stereocenters under mild conditions was developed. The corresponding 3,3′‐bisoxindoles were obtained in excellent yields with excellent diastereo‐ and enantioselectivities (up to 99% yield, >99:1 dr and >99% ee). What's more, this reaction can be gram‐scaled

  在温和的条件下，开发了一种由方胺催化的3-氟代吲哚与靛红衍生的亚胺的不对称曼尼希反应，用于合成具有两个连续立体中心的氟化3,3'-二氧代吲哚。相应的3,3'-双恶吲哚以优异的收率获得，具有出色的非对映异构和对映选择性（高达99％的收率，> 99：1  dr和> 99％ee）。而且，该反应可以克级进行，而不会影响收率和立体选择性。