2-[1-Tri(propan-2-yl)silylindol-3-yl]ethanamine | 184246-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[1-Tri(propan-2-yl)silylindol-3-yl]ethanamine
• CAS: 184246-34-2
• 化学式: C₁₉H₃₂N₂Si
• 分子量: 316.562
• InChiKey: RRWFUOQGYPXJPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-Tri(propan-2-yl)silylindol-3-yl]ethanamine 在 sodium azide 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 9-Azido-3-tri(propan-2-yl)silyl-3,11-diazatricyclo[6.5.1.04,14]tetradeca-1,4,6,8(14)-tetraen-10-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚稠合的四氮杂环十八烷：双螺旋大环

  摘要：

  环过氢键使溶液和固态色氨酸衍生的四氮杂环十八碳烯1中的左手双螺旋构象稳定，而类似的类色胺衍生的大环化合物2分子内氢键的趋势更小，并且在分子中不以螺旋形式存在。水晶。Azamacrocycles 1和2通过一种新方法合成，并通过NMR光谱，圆二色性和X射线衍射分析了它们的二级结构。分子建模不能解释1和2之间的构象差异。

  DOI：

  10.1039/p19960002427
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 三异丙基氯硅烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[1-Tri(propan-2-yl)silylindol-3-yl]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Ag(I)/PPh3 催化色胺-炔酰胺环异构化非对映选择性合成螺[indole-3,4'-哌啶]衍生物

  摘要：

  开发了一种 Ag( I )/PPh 3催化的螯合控制的色胺-炔酰胺环异构化，以外消旋和非对映选择性的方式进入螺[indole-3,4'-piperidine] 支架。非对映选择性产物是通过 chiron 方法获得的。密度泛函理论 (DFT) 计算表明，底物和催化剂/配体复合物之间的强非共价效应通过阳离子-π-π 相互作用稳定了螺吲哚中间体。

  DOI：

  10.1039/d1cc07298f

文献信息

• Ag(<scp>i</scp>)/PPh₃-catalyzed diastereoselective syntheses of spiro[indole-3,4′-piperidine] derivatives <i>via</i> cycloisomerizations of tryptamine-ynamides
  作者：Yanyu Chen、Zhaobo Wang、Wutong Zhao、Shitao Sun、Lu Yang、Junpeng Zhang、Di Zhang、Maosheng Cheng、Bin Lin、Yongxiang Liu

  DOI：10.1039/d1cc07298f

  日期：——

  chiron approach. Density functional theory (DFT) calculations indicated that strong non-covalent effects between the substrate and catalyst/ligand complex stabilized the spiroindoleninium intermediate via cation-π–π interactions.

  开发了一种 Ag( I )/PPh 3催化的螯合控制的色胺-炔酰胺环异构化，以外消旋和非对映选择性的方式进入螺[indole-3,4'-piperidine] 支架。非对映选择性产物是通过 chiron 方法获得的。密度泛函理论 (DFT) 计算表明，底物和催化剂/配体复合物之间的强非共价效应通过阳离子-π-π 相互作用稳定了螺吲哚中间体。
• Indole-fused tetraazacyclooctadecanes: double-helical macrocycles
  作者：Mark Mascal、Ian G. Wood、Michael J. Begley、Andre S. Batsanov、Timothy Walsgrove、Alexandra M. Z. Slawin、David J. Williams、Alex F. Drake、Giuliano Siligardi

  DOI：10.1039/p19960002427

  日期：——

  hydrogen bonding stabilizes a left-handed double helical conformation in the tryptophan-derived tetraazacyclooctadecane 1 both in solution and the solid state, whereas the analogous tryptamine-derived macrocycle 2 shows less tendency towards intramolecular hydrogen bonding and does not exist as a helix in the crystal. Azamacrocycles 1 and 2 are synthesized by a novel method and their secondary structure

  环过氢键使溶液和固态色氨酸衍生的四氮杂环十八碳烯1中的左手双螺旋构象稳定，而类似的类色胺衍生的大环化合物2分子内氢键的趋势更小，并且在分子中不以螺旋形式存在。水晶。Azamacrocycles 1和2通过一种新方法合成，并通过NMR光谱，圆二色性和X射线衍射分析了它们的二级结构。分子建模不能解释1和2之间的构象差异。