sodium 1-adamantanecarboxylate | 40242-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: sodium 1-adamantanecarboxylate
• 英文别名: sodium adamantane-1-carboxylate；Sodium adamantanecarboxylate；sodium;adamantane-1-carboxylate
• CAS: 40242-32-8
• 化学式: C₁₁H₁₅O₂*Na
• 分子量: 202.229
• InChiKey: WVABPFKQHOCNMF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.04
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯化锡 、 sodium 1-adamantanecarboxylate 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到Me₃Sn(adamantane-1-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  类金刚石修饰的亲脂性有机锡（IV）衍生物的合成，结构和体外生物学评价

  摘要：

  一系列组成Me 3 Sn（L 1）（1），Ph 3 Sn（L 1）（2），{[M e 2 Sn（L 1）] 2 O} 2的饰以类金刚石的有机锡（IV）衍生物（3），[BzSn（O）（L 1）] 6（4），Me 3 Sn（L 2）OH 2（5），[Ph 3 Sn（L 2）] n（6），Bu 2 Sn（ L 2）2（7），通过使适当的有机锡（IV）前体与任何一种酸形式的脯氨酸反应，制得Bz 2 Sn（L 2）2 OH 2（8）和[BzSn（O）（L 2）] 6（9）。配体金刚烷-1-羧酸（HL 1）和2-（金刚烷-1-基）乙酸（HL 2）或它们的钠盐。化合物1 – 9通过光谱技术进行了表征，包括在非配位溶剂中的119 Sn NMR，用于评估溶液状态结构。的分子和晶体结构通过X射线晶体学确定2 – 8。堆积在很大程度上由疏水相互作用决定，除了晶体6中有Sn … O二级键很明显，在晶体5和8中每个都有O

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.121802
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 sodium 1-adamantanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子二元组和三元组中空穴传输和主体-客体相互作用的相互作用：集合体和单分子光谱学和传感应用

  摘要：

  合成了一个由Cy5发色团和二茂铁（Fc）组成的新分子二元组和由Cy5，Fc和β-环糊精（CD）组成的三元组，并在集合和单分子水平上研究了它们的光物理性质。加入CD后，二聚体中Cy5到Fc的空穴转移效率降低。这是由于当Fc包裹在大环宿主中时Cy5-Fc分离度（r）的增加。另一方面，三合会采用Fc-CD包合物的构象，其中通过Fc对Cy5的空穴转移猝灭作用极小，或具有短r和快速电荷转移的准静态构象。单分子荧光测量表明，[R当三元组分子沉积在玻璃基板上时，其长度增加。通过结合分子内电荷转移和竞争性超分子相互作用，三合会可作为一种高效的化学传感器，用于检测水溶液和合成尿液中的不同生物活性分析物，例如盐酸金刚烷胺和石胆酸钠。

  DOI：

  10.1002/chem.201404360
• 作为试剂：
  描述：

  环戊醇 、 N-(6-methylquinolin-8-yl)benzamide 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 1-金刚烷甲酸 、 四丁基高氯酸铵 、 sodium 1-adamantanecarboxylate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到2-(cyclopentyloxy)-N-(6-methylquinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  镍电催化 CH 与仲醇的烷氧基化：镍 (III) 的氧化诱导还原消除。

  摘要：

  镍电氧化CH烷氧基化与具有挑战性的仲醇以完全脱氢的方式完成，从而避免了化学计量的化学氧化剂，其中H2是唯一的化学计量副产物。事实证明，镍电催化氧化对于各种（杂）芳烃（包括天然存在的仲醇）是可行​​的，无需外消旋化。详细的机理研究，包括明确的 CH 活化镍 (III) 中间体的 DFT 计算和循环伏安研究，表明镍 (III) 存在氧化诱导的还原消除。

  DOI：

  10.1002/anie.201913930

文献信息

• SN2 Substitution Reactions at the Amide Nitrogen in the Anomeric Mutagens, N-Acyloxy-N-alkoxyamides
  作者：Katie L. Cavanagh、Stephen A. Glover、Helen L. Price、Rhiannon R. Schumacher

  DOI：10.1071/ch09166

  日期：——

  amide character and resemble α-haloketones in reactivity. They are susceptible to SN2 reactions at nitrogen, a process that is responsible for their mutagenic behaviour. Kinetic studies have been carried out with the nucleophile N-methylaniline that show that, like SN2 reactions at carbon centres, the rate constant for SN2 displacement of carboxylate is lowered by branching β to the nitrogen centre, or

  N-酰氧基-N-烷氧基酰胺1a是不寻常的异头异构酰胺，其由于双氧基取代而在氮上呈锥体状。通过这种构型，它们失去了大部分酰胺特性，并且在反应性上类似于α-卤代酮。它们在氮气下易受S N 2反应的影响，这是导致其诱变行为的原因。动力学研究已经进行了与亲核试剂Ñ甲基苯胺，显示的是，最喜欢S ñ在碳中心，速率常数为S 2个的反应Ñ通过将β分支到氮中心或烷氧基侧链上的大体积基团，可降低2羧酸盐的置换。然而，羧酸酯离去基团上的支链或大体积基团不影响取代率，其主要由离去的羧酸酯基团的p K A控制。这些结果与氨与N-乙酰氧基-N-甲氧基乙酰胺的模型反应的计算性质相符，但与空间效应对其致突变性的作用相反。
• Complex Polyheterocycles and the Stereochemical Reassignment of Pileamartine A via Aza-Heck Triggered Aryl C–H Functionalization Cascades
  作者：Benjamin T. Jones、Javier García-Cárceles、Lewis Caiger、Ian R. Hazelden、Richard J. Lewis、Thomas Langer、John F. Bower

  DOI：10.1021/jacs.1c08615

  日期：2021.9.29

  N-polyheterocycles can be accessed via intramolecular Pd(0)-catalyzed alkene 1,2-aminoarylation reactions. The method uses N-(pentafluorobenzoyloxy)carbamates as the initiating motif, and this allows aza-Heck-type alkene amino-palladation in advance of C–H palladation of the aromatic component. The chemistry is showcased in the first total synthesis of the complex alkaloid (+)-pileamartine A, which has resulted in

  结构复杂的苯并和螺融合的 N-多杂环可以通过分子内 Pd(0)-催化的烯烃 1,2-氨基芳基化反应获得。该方法使用N -（五氟苯甲酰氧基）氨基甲酸酯作为起始基序，这允许在芳烃组分的 C-H 钯化之前进行 aza-Heck 型烯烃氨基化。这种化学反应在复杂生物碱 (+)-pileamartine A 的首次全合成中得到了展示，这导致了其绝对立体化学的重新分配。
• Water-soluble phosphane-substituted cyclodextrin as an effective bifunctional additive in hydroformylation of higher olefins
  作者：J. Leblond、J. Potier、S. Menuel、H. Bricout、C. Machut-Binkowski、D. Landy、S. Tilloy、E. Monflier、F. Hapiot

  DOI：10.1039/c7cy01108c

  日期：——

  displaced upon coordination to rhodium complexes. The efficacy of the resulting Rh-complex coordinated by β-CD-based phosphanes was assessed in Rh-catalyzed hydroformylation of higher olefins. The catalytic system proved to be far more successful and efficient than a system consisting of supramolecularly interacting phosphanes and CDs. The catalytic activity was up to 30-fold higher while the chemo- and regioselectivities

  在环糊精（CD）介导的水相双相催化中，CD（“主体”），有机底物（“来宾”）和水溶性催化剂之间的良好接触对于在水/有机界面有效进行反应至关重要。因此，将催化剂接枝到CD主链上似乎是吸引人的方法，其有利于底物的分子识别以及随后的催化转化为产物。在这种情况下，合成了一种新型的水溶性β-CD基膦，并通过NMR，张力测量和ITC测量进行了表征。基于β-CD的膦由3,3'-二磺酰二苯膦通过二亚甲基氨基间隔基连接到β-CD的主表面组成。在水中确定了两个磺基苯基之一进入β-CD腔的分子内和分子间包合过程。然而，与β-CD/磺基苯基对相关的K a）低。因此，包合过程很容易在与铑配合物配位后发生位移。在基于Rh催化的高级烯烃的加氢甲酰化反应中，评估了由基于β-CD的膦配位的所得Rh配合物的功效。事实证明，该催化体系比由超分子相互作用的膦和CD组成的体系更为成功和高效。催化活性最高提高了30倍，而化学和区域选择性则保持不变。
• An Ir₃L₂ complex with anion binding pockets: photocatalytic <i>E</i>–<i>Z</i> isomerization <i>via</i> molecular recognition
  作者：Haruka Sunohara、Kenta Koyamada、Hiroki Takezawa、Makoto Fujita

  DOI：10.1039/d1cc03620c

  日期：——

  centers provides photo-responsive host–guest properties based on its molecular recognition ability. Here, we construct a self-assembled photoactive Ir(iii) cage-shaped complex that contains anion binding pockets on its rim. The anion recognition ability of the complex enables efficient catalysis of the visible-light-induced E–Z isomerization of an anionic styrene derivative.

  具有光敏中心的分子宿主基于其分子识别能力提供光响应主客体特性。在这里，我们构建了一个自组装的光活性 Ir( iii ) 笼形复合物，其边缘包含阴离子结合口袋。该复合物的阴离子识别能力能够有效催化阴离子苯乙烯衍生物的可见光诱导的E - Z异构化。
• Dependence of the Chemical Properties of Macrocyclic [Ni^II₂L(μ-O₂CR)]⁺Complexes on the Basicity of the Carboxylato Coligands (L²⁻= macrocyclic N₆S₂ligand)
  作者：Ulrike Lehmann、Julia Klingele、Vasile Lozan、Gunther Steinfeld、Marco H. Klingele、Steffen Käss、Axel Rodenstein、Berthold Kersting

  DOI：10.1021/ic101574a

  日期：2010.12.6

  carboxylates. The resulting carboxylato complexes, isolated as ClO4− or BPh4− salts, have been fully characterized by elemental analyses, IR, UV/vis spectroscopy, and X-ray crystallography. The possibility of accessing the [NiII2L(μ-O2CR)]+ complexes by carboxylate exchange reactions has also been examined. The main findings are as follows: (i) Substitution reactions between 1 and NaO2CR are not affected

  [镍的混合配位体的性质的依赖性II 2（μ-0 1 2 CR）] +络合物（其中L 2-表示一个24元大环六胺-dithiophenolato配体）对羧酸根共配体的碱度已审查。用于此目的的19个不同的[镍II 2 L（μ-O 2 CR）] +络合物（2 - 20）将与对羧酸盐ķ b已经由[Ni的反应制备的值在9至14的范围II 2大号（μ-Cl）] +（1）和相应的羧酸钠或三乙铵的羧酸盐。将所得羧酸根络合物，分离为CLO 4 -或BPH 4 -的盐，得到了充分的表征通过元素分析，IR，UV / vis光谱和X-射线晶体学。[镍访问的可能性II 2（μ-0 1 2 CR）] +还研究了复合物的羧酸酯交换反应。主要发现如下：（i）1和NaO 2 CR之间的取代反应不受羧酸盐的碱度或位阻的影响。（ii）配合物2 − 20形成等结构系列bisoctahedral的[镍II 2 L（μ-O 2 CR）]