N-sec-Butylaminoacetonitrile | 56095-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-sec-Butylaminoacetonitrile
• 英文别名: [(1-methylpropyl)amino]-acetonitrile；Sec-butylaminoacetonitrile；2-(butan-2-ylamino)acetonitrile
• CAS: 56095-81-9
• 化学式: C₆H₁₂N₂
• 分子量: 112.175
• InChiKey: OEHOCCGKJKWJAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-sec-Butylaminoacetonitrile 在 盐酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-sec-Butyl sydnone imine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  An Efficient, One-Pot Synthesis of 3-Alkyl or Aryl Sydnoneimines

  摘要：

  In a ''one-pot'' process, a variety of 3-alkyl and 3-aryl sydnoneimine hydrochlorides can be prepared in high yield, under mild conditions, by nitrosation of the corresponding aminoacetonitrile with isoamyl nitrite in diethyl ether followed by cyclization with HCl gas.

  DOI：

  10.1080/00397919208019267
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 仲丁胺 、 氰化钾 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-sec-Butylaminoacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Studies on anti-Fusarium disease activity of aminonitrile derivatives. I. Preventive activities of N-substituted-.ALPHA.-aminonitriles against Fusarium diseases.

  摘要：

  制备了49种代N-取代-α-氨基腈，并测定了它们对镰刀菌病害的防治活性。研究了化学结构与防治活性之间的关系，并使用14C-N-烯丙基氨基乙腈研究了其在植物中的系统运动。在测试的化合物中，N-仲丁基-α-氨基异丁腈和N-烯丙基氨基乙腈对由尖孢镰刀菌萝卜专化型引起的日本萝卜黄化病具有最佳的防治效果。N-烯丙基氨基乙腈显示出卓越的系统运动，对黄瓜和番茄的镰刀菌萎蔫病不仅通过土壤浸渍测试，还通过叶面喷雾法表现出强效的预防活性。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.44.25

文献信息

• The synthesis of alkyl aryl nitriles from N-(1-arylalkylidene)cyanomethyl amines: some mechanistic conclusions
  作者：Alvise Perosa、Maurizio Selva、Pietro Tundo

  DOI：10.1039/a905563k

  日期：——

  A mechanistic investigation of the rearrangement of N-(1-arylalkylidene)cyanomethylamines [1, ArC(NCH2CN)R; R = alkyl, aryl] to alkyl aryl nitriles [2, ArCH(R)CN] in refluxing DMF in the presence of a base is reported.

  的重排的一种机械的调查N-（1-芳基亚烷基）cyanomethylamines [1，ARC（NCH 2 CN）R; 据报道，在碱存在下，在回流的DMF中，R ＝烷基，芳基]至烷基芳基腈[2，ArCH（R）CN]。
• Efficient synthesis of N-alkylformimidoyl cyanides
  作者：Alvise Perosa、Maurizio Selva、Pietro Tundo

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01608-1

  日期：1999.10

  N-Alkylformimidoyl cyanides (RRCHNCHCN, 1) were obtained through a very efficient oxidation of N-alkylaminoacetonitriles (RRCHNHCH2CN, 2) by aq. NaOCl. The reaction was run under very mild and simple conditions and afforded products (as isomer mixtures; ratio of 70–99%) in short reaction times (30–180 min), and in good to excellent yields (67–97%).

  N-烷基甲亚氨基氰化物（RRCHN = CHCN，1）是通过N-烷基氨基乙腈（RRCHNHCH 2 CN，2）水溶液被非常有效的氧化而获得的。NaOCl。该反应在非常温和和简单的条件下进行，并在较短的反应时间（30-180分钟）内提供了产品（异构体混合物，比率为70-99％），并以良好的收率（67-97％）获得了良好的收率。
• Process for producing alpha-amino acids
  申请人：MITSUBISHI GAS CHEMICAL COMPANY, INC.

  公开号：EP0067499A1

  公开（公告）日：1982-12-22

  A process for producing efficiently and economically without using strong acids nor strong bases, a-amino acids from a-amino acid amides by hydrolyzing a-amino acid amides in an aqueous medium in the presence of ammonia. If necessary, the resultant hydrolyzate liquid from which a-amino acid has been removed may be reused.

  一种不使用强酸或强碱，通过在有氨存在的水介质中水解 a- 氨基酸酰胺，从 a- 氨基酸酰胺中高效、经济地生产 a- 氨基酸的工艺。 如有必要，可重复使用从中除去 a- 氨基酸的水解液。
• 2-Methoxy-6-chloro-9-(N-substituted-amino)-acridines. II. Compounds Derived from Cyclic Secondary Amines¹
  作者：Joseph Corse、J. T. Bryant、H. A. Shonle

  DOI：10.1021/ja01214a012

  日期：1946.10
• Synthesis and antiviral activity of organic and organophosphorus derivatives of α-aminonitriles
  作者：G. S. Gubanova、L. A. Zhelonkina、I. A. Zapaska、L. K. Nikonorova、G. Kh. Gil'manova、O. K. Pozdeev

  DOI：10.1007/bf00777146

  日期：1992.7

表征谱图