1,1-dibromo-1a,2,7,7a-tetrahydro-1H-cyclopropa[b]naphthalene | 40467-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1,1-dibromo-1a,2,7,7a-tetrahydro-1H-cyclopropa[b]naphthalene
• 英文别名: 7,7-dibromobenzonorcar-3-ene；(1aR,7aS)-1,1-dibromo-1a,2,7,7a-tetrahydro-1H-cyclopropa[b]naphthalene；(1aS,7aR)-1,1-dibromo-1a,2,7,7a-tetrahydrocyclopropa[b]naphthalene
• CAS: 40467-32-1
• 化学式: C₁₁H₁₀Br₂
• 分子量: 302.008
• InChiKey: RLURYWWTMGBNGD-AOOOYVTPSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.862±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dibromo-1a,2,7,7a-tetrahydro-1H-cyclopropa[b]naphthalene 在 正丁基锂 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 syn-1a,2,7,7a-tetrahydro-1-(1a,2,7,7a-tetrahydro-1H-cyclopropa[b]naphthalen-1-ylidene)-1H-cyclopropa[b]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  像Stille-Like耦合立体聚合生成顺式顺双环亚丙基（= syn-环亚丙基环丙烷）

  摘要：

  立体异构纯的内-和外--7-卤代-7-（三甲基锡烷基）苯并降冰片烯3-（=内-和外-（1-卤代-1a，2,7,7a-四氢-1H-环丙烷[ b ]锂锡或镁锡的金属转移选择性地获得了萘-1-基）三甲基锡（4）和6（方案2和3）。这些化合物与噻吩-2-羧酸铜（I）的反应在两种情况下均产生相应的C S-对称双环亚丙基（= cyclopropylidenecyclopropane）syn- 1，单个非对映体（方案5和6）。X射线单晶衍射无疑阐明了syn - 1的结构。讨论了类胡萝卜素环丙烷的偶联机理（方案7）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200291
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基萘 在 三溴甲烷 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到1,1-dibromo-1a,2,7,7a-tetrahydro-1H-cyclopropa[b]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  像Stille-Like耦合立体聚合生成顺式顺双环亚丙基（= syn-环亚丙基环丙烷）

  摘要：

  立体异构纯的内-和外--7-卤代-7-（三甲基锡烷基）苯并降冰片烯3-（=内-和外-（1-卤代-1a，2,7,7a-四氢-1H-环丙烷[ b ]锂锡或镁锡的金属转移选择性地获得了萘-1-基）三甲基锡（4）和6（方案2和3）。这些化合物与噻吩-2-羧酸铜（I）的反应在两种情况下均产生相应的C S-对称双环亚丙基（= cyclopropylidenecyclopropane）syn- 1，单个非对映体（方案5和6）。X射线单晶衍射无疑阐明了syn - 1的结构。讨论了类胡萝卜素环丙烷的偶联机理（方案7）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200291

文献信息

• Ring-fused <i>gem</i>-Dibromocyclopropanes as Precursors to "Tunable" Molecular Clefts Possessing Convergent Functional Groups
  作者：Martin Banwell、Robert Gable、Richard Greenwood、John Lambert、Maureen Mackay、Justine Walter

  DOI：10.1055/s-1997-933

  日期：1997.8

  Reaction of certain ring-fused gem-dibromocyclopropanes with methyllithium affords syn-cyclopropylidene dimers such as 2 which contain converging and potentially co-ordinating groups. Cyclofunctionalisation of the double bonds within these latter compounds allows the "angle-of-bite" between the co-ordinating groups to be "tuned" such that, under electrospray conditions in the mass spectrometer, derivative 7 forms a 1:1:1 complex with, for example, D-ribose and sodium ion.

  某些环状二溴环丙烷与甲基锂反应，生成含有会聚基团和潜在配位基团的顺式环丙亚基二聚体，如2。通过这些后一类化合物中的双键的环化作用，可以“调整”配位基团之间的“咬合角”，从而在质谱仪的电喷雾条件下，使衍生物7与D-核糖和钠离子等形成1:1:1的复合物。
• Stereoconvergent Generation of a Contrasteric<i>syn</i>-Bicyclopropylidene (=<i>syn</i>-Cyclopropylidenecyclopropane) by<i>Stille</i>-Like Coupling
  作者：Murat Güney、Selçuk Eşsiz、Arif Daştan、Metin Balci、Ottorino De Lucchi、Ertan Şahin、Fabrizio Fabris

  DOI：10.1002/hlca.201200291

  日期：2013.5

  CS‐symmetric bicyclopropylidene (=cyclopropylidenecyclopropane) syn‐1, a single diastereoisomer (Schemes 5 and 6). The structure of syn‐1 was undoubtedly elucidated by X‐ray single crystal diffraction. The coupling mechanism of the carbenoid cyclopropane is discussed (Scheme 7).

  立体异构纯的内-和外--7-卤代-7-（三甲基锡烷基）苯并降冰片烯3-（=内-和外-（1-卤代-1a，2,7,7a-四氢-1H-环丙烷[ b ]锂锡或镁锡的金属转移选择性地获得了萘-1-基）三甲基锡（4）和6（方案2和3）。这些化合物与噻吩-2-羧酸铜（I）的反应在两种情况下均产生相应的C S-对称双环亚丙基（= cyclopropylidenecyclopropane）syn- 1，单个非对映体（方案5和6）。X射线单晶衍射无疑阐明了syn - 1的结构。讨论了类胡萝卜素环丙烷的偶联机理（方案7）。