6-bromo-1,2,3,4-tetrafluoronaphthalene | 31322-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-bromo-1,2,3,4-tetrafluoronaphthalene
• 英文别名: 6-Bromo-1,2,3,4-tetrafluoronaphtalin
• CAS: 31322-33-5
• 化学式: C₁₀H₃BrF₄
• 分子量: 279.031
• InChiKey: VDAAVUNAWBIYII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.782±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-1,2,3,4-tetrafluoronaphthalene 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 正庚烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 tris(5,6,7,8-tetrafluoronaphthalen-2-yl)borane
  参考文献：
  名称：

  三（5,6,7,8- tetrafluoronaphthalen -2-基）硼烷，部分氟化硼的路易斯酸与氟化远端到硼原子

  摘要：

  硼的路易斯酸三（五氟苯基）硼烷的典型的同源物，B（C 6 ˚F 5）3，在直接连接到硼原子上的芳基氟化。在路易斯酸中心远端发生氟化反应的相关电子不足的硼烷的化学性质尚未得到充分的研究。报道了三（5,6,7,8-四氟萘-2-基）硼烷的制备和表征。它作为一个模型系统，在C-1和C-3的萘-2-基单元提供了用于进一步取代位点。其路易斯酸性的古特曼-贝克特分析显示，尽管远程氟化，它是作为路易斯酸性如B（C 6 ˚F 5）3。新的路易斯酸在C═O和C═N还原以及涉及Si-H键活化的脱氢Si-O偶联中表现同样出色。与水和膦氧化物加合物的晶体学表征。

  DOI：

  10.1021/om500128a
• 作为产物：
  描述：

  氯五氟苯 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 正丁基锂 、 三溴化硼 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 6-bromo-1,2,3,4-tetrafluoronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  三（5,6,7,8- tetrafluoronaphthalen -2-基）硼烷，部分氟化硼的路易斯酸与氟化远端到硼原子

  摘要：

  硼的路易斯酸三（五氟苯基）硼烷的典型的同源物，B（C 6 ˚F 5）3，在直接连接到硼原子上的芳基氟化。在路易斯酸中心远端发生氟化反应的相关电子不足的硼烷的化学性质尚未得到充分的研究。报道了三（5,6,7,8-四氟萘-2-基）硼烷的制备和表征。它作为一个模型系统，在C-1和C-3的萘-2-基单元提供了用于进一步取代位点。其路易斯酸性的古特曼-贝克特分析显示，尽管远程氟化，它是作为路易斯酸性如B（C 6 ˚F 5）3。新的路易斯酸在C═O和C═N还原以及涉及Si-H键活化的脱氢Si-O偶联中表现同样出色。与水和膦氧化物加合物的晶体学表征。

  DOI：

  10.1021/om500128a

文献信息

• Access to polysubstituted naphthalenes and anthracenes via a retro-Diels–Alder reaction
  作者：Esra Turan Akin、Musa Erdogan、Arif Dastan、Nurullah Saracoglu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.058

  日期：2017.9

  Naphthalene and anthracene nuclei are present in several natural and synthetic compounds. Due to their unique physical and chemical properties, access to functionalized naphthalenes and anthracenes has attracted the attention of both synthetic and medicinal chemists over the decades. In this study, successive Diels–Alder/retro-Diels–Alder reactions of dimethyl 1,2,4,5-tetrazine-3,6-dicarboxylate with

  萘和蒽核存在于几种天然和合成化合物中。由于其独特的物理和化学性质，几十年来，获得官能化的萘和蒽已引起合成化学和药物化学家的关注。在这项研究中，报道了在一个罐中1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯与各种双环烯烃的连续狄尔斯-阿尔德/逆狄尔斯-阿尔德反应，生成萘和蒽衍生物。使用抗与顺式为烯烃伙伴启用的三萘有效地合成从benzobarrelene的环三聚衍生-cyclotrimers。
• Polycyclic fluoroaromatic compounds. Part V. Some reactions of 1,2,3,4-tetrafluoronaphthalene
  作者：P. L. Coe、G. M. Pearl、J. C. Tatlow

  DOI：10.1039/j39710000604

  日期：——

  1,2,3,4-Tetrafluoronaphthalene undergoes nucleophilic and electrophilic substitutions in the fluorocarbon and in the hydrocarbon ring respectively. On treatment with sodium methoxide, hydrazine, and lithium aluminium hydride, the 2-fluorine atom is displaced predominantly. Bromination and nitration yield mixtures of compounds substituted α and β in the hydrocarbon ring.

  1,2,3,4-四氟萘分别在碳氟化合物和烃环中经历亲核和亲电子取代。用甲醇钠，肼和氢化铝锂处理时，2-氟原子主要被取代。溴化和硝化反应会生成烃环中取代了α和β的化合物的混合物。
• US7332551B2
  申请人：——

  公开号：US7332551B2

  公开（公告）日：2008-02-19
• Tris(5,6,7,8-tetrafluoronaphthalen-2-yl)borane, a Partially Fluorinated Boron Lewis Acid with Fluorination Distal to the Boron Atom
  作者：Jens Mohr、Mustafa Durmaz、Elisabeth Irran、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/om500128a

  日期：2014.3.10

  Typical congeners of the boron Lewis acid tris(pentafluorophenyl)borane, B(C6F5)3, are fluorinated at the aryl groups directly attached to the boron atom. The chemistry of related electron-deficient boranes with fluorination distal to the Lewis acidic center is largely unexplored. The preparation and characterization of tris(5,6,7,8-tetrafluoronaphthalen-2-yl)borane are reported. It serves as a model

  硼的路易斯酸三（五氟苯基）硼烷的典型的同源物，B（C 6 ˚F 5）3，在直接连接到硼原子上的芳基氟化。在路易斯酸中心远端发生氟化反应的相关电子不足的硼烷的化学性质尚未得到充分的研究。报道了三（5,6,7,8-四氟萘-2-基）硼烷的制备和表征。它作为一个模型系统，在C-1和C-3的萘-2-基单元提供了用于进一步取代位点。其路易斯酸性的古特曼-贝克特分析显示，尽管远程氟化，它是作为路易斯酸性如B（C 6 ˚F 5）3。新的路易斯酸在C═O和C═N还原以及涉及Si-H键活化的脱氢Si-O偶联中表现同样出色。与水和膦氧化物加合物的晶体学表征。