1,2,3,4-tetrafluoro-6-methoxynaphthalene | 256479-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrafluoro-6-methoxynaphthalene
• CAS: 256479-34-2
• 化学式: C₁₁H₆F₄O
• 分子量: 230.162
• InChiKey: PARRZZYHFKINFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrafluoro-6-methoxynaphthalene 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 正丁基锂 、 三溴化硼 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 trimethyl(5,6,7,8-tetrafluoronaphthalen-2-yl)stannane
  参考文献：
  名称：

  三（5,6,7,8- tetrafluoronaphthalen -2-基）硼烷，部分氟化硼的路易斯酸与氟化远端到硼原子

  摘要：

  硼的路易斯酸三（五氟苯基）硼烷的典型的同源物，B（C 6 ˚F 5）3，在直接连接到硼原子上的芳基氟化。在路易斯酸中心远端发生氟化反应的相关电子不足的硼烷的化学性质尚未得到充分的研究。报道了三（5,6,7,8-四氟萘-2-基）硼烷的制备和表征。它作为一个模型系统，在C-1和C-3的萘-2-基单元提供了用于进一步取代位点。其路易斯酸性的古特曼-贝克特分析显示，尽管远程氟化，它是作为路易斯酸性如B（C 6 ˚F 5）3。新的路易斯酸在C═O和C═N还原以及涉及Si-H键活化的脱氢Si-O偶联中表现同样出色。与水和膦氧化物加合物的晶体学表征。

  DOI：

  10.1021/om500128a
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基噻吩 、 氯五氟苯 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以58%的产率得到1,2,3,4-tetrafluoro-6-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  三（5,6,7,8- tetrafluoronaphthalen -2-基）硼烷，部分氟化硼的路易斯酸与氟化远端到硼原子

  摘要：

  硼的路易斯酸三（五氟苯基）硼烷的典型的同源物，B（C 6 ˚F 5）3，在直接连接到硼原子上的芳基氟化。在路易斯酸中心远端发生氟化反应的相关电子不足的硼烷的化学性质尚未得到充分的研究。报道了三（5,6,7,8-四氟萘-2-基）硼烷的制备和表征。它作为一个模型系统，在C-1和C-3的萘-2-基单元提供了用于进一步取代位点。其路易斯酸性的古特曼-贝克特分析显示，尽管远程氟化，它是作为路易斯酸性如B（C 6 ˚F 5）3。新的路易斯酸在C═O和C═N还原以及涉及Si-H键活化的脱氢Si-O偶联中表现同样出色。与水和膦氧化物加合物的晶体学表征。

  DOI：

  10.1021/om500128a

文献信息

• Synthesis and Molecular Properties of Partially Fluorinated DNTTs**
  作者：Matthias W. Tripp、Daniel Bischof、Maximilian Dreher、Gregor Witte、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/ejoc.202001635

  日期：2021.2.25

  Partially fluorinated dinaphthothienothiophenes (DNTTs) were synthesized via bisthiomethyl alkene intermediates which were accessible by McMurry coupling or Wittig olefination of partially fluorinated naphthalene precursors. The electronic structure of the DNTTs is compared with thiophene and fluorinated naphthalene units.

  通过双硫代甲基烯烃中间体合成部分氟化的二萘噻吩并噻吩（DNTT），该中间体可通过部分氟化的萘前体的McMurry偶联或Wittig烯化来获得。将DNTT的电子结构与噻吩和氟化萘单元进行了比较。
• F₈BINOL, an Electronically Perturbed Version of BINOL with Remarkable Configurational Stability
  作者：Andrei K. Yudin、L. James P. Martyn、Subramanian Pandiaraju、Juan Zheng、Alan Lough

  DOI：10.1021/ol991244v

  日期：2000.1.1

  of electron density within the biaryl skeleton but has a very small influence on the torsion angle. The most important consequence of this structural alteration is the dramatic increase in configurational stability of homochiral F8BINOL.

  [结构：见正文]在BINOL的5、5'，6、6'，7、7'，8和8'位置，氟被氢取代强烈影响联芳基骨架中电子密度的分布，但具有非常强的对扭转角的影响很小。这种结构改变的最重要结果是同手性F8BINOL的构型稳定性急剧增加。
• METATHESIS CATALYSTS AND METHODS THEREOF
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US20140330018A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The present application provides, among other things, novel compounds and methods for metathesis reactions. In some embodiments, a provided compound has the structure of formula I. In some embodiments, the present invention provides methods for preparing a compound of formula I. In some embodiments, the present invention provides metathesis methods comprising providing a compound of formula I.

  本申请提供了一些新的化合物和用于交换反应的方法。在某些实施例中，所提供的化合物具有公式I的结构。在某些实施例中，本发明提供了制备公式I化合物的方法。在某些实施例中，本发明提供了包括提供公式I化合物的交换反应方法。
• Z-SELECTIVE RING-CLOSING METATHESIS REACTIONS
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US20150246348A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates generally to olefin metathesis. In some embodiments, the present invention provides methods for Z-selective ring-closing metathesis.

  本发明一般涉及烯烃交换反应。在某些实施例中，本发明提供了Z-选择性环闭合烯烃交换反应的方法。
• Polyfluorinated phosphine ligands in the room temperature Suzuki cross-coupling reactions
  作者：Shahla Yekta、Lawrence Cheung、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.016

  日期：2007.11

  Polyfluorinated phosphine ligands can be obtained by regioselective nucleophilic aromatic substitution on tetrafluoro-naphthalene derivatives. The ligand effciency has been demonstrated in the room temperature Suzuki coupling reactions of aryl bromides and aryl boronic acids. The described process allows access to a new class of highly versatile fluorinated phosphine ligands. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.