5,6,7,8-tetrafluoronaphthalen-2-ol | 256479-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrafluoronaphthalen-2-ol
• CAS: 256479-35-3
• 化学式: C₁₀H₄F₄O
• 分子量: 216.135
• InChiKey: VXJJHZZBDYCEEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.556±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrafluoronaphthalen-2-ol 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 正丁基锂 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 trimethyl(5,6,7,8-tetrafluoronaphthalen-2-yl)stannane
  参考文献：
  名称：

  三（5,6,7,8- tetrafluoronaphthalen -2-基）硼烷，部分氟化硼的路易斯酸与氟化远端到硼原子

  摘要：

  硼的路易斯酸三（五氟苯基）硼烷的典型的同源物，B（C 6 ˚F 5）3，在直接连接到硼原子上的芳基氟化。在路易斯酸中心远端发生氟化反应的相关电子不足的硼烷的化学性质尚未得到充分的研究。报道了三（5,6,7,8-四氟萘-2-基）硼烷的制备和表征。它作为一个模型系统，在C-1和C-3的萘-2-基单元提供了用于进一步取代位点。其路易斯酸性的古特曼-贝克特分析显示，尽管远程氟化，它是作为路易斯酸性如B（C 6 ˚F 5）3。新的路易斯酸在C═O和C═N还原以及涉及Si-H键活化的脱氢Si-O偶联中表现同样出色。与水和膦氧化物加合物的晶体学表征。

  DOI：

  10.1021/om500128a
• 作为产物：
  描述：

  氯五氟苯 在 正丁基锂 、 三溴化硼 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5,6,7,8-tetrafluoronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  三（5,6,7,8- tetrafluoronaphthalen -2-基）硼烷，部分氟化硼的路易斯酸与氟化远端到硼原子

  摘要：

  硼的路易斯酸三（五氟苯基）硼烷的典型的同源物，B（C 6 ˚F 5）3，在直接连接到硼原子上的芳基氟化。在路易斯酸中心远端发生氟化反应的相关电子不足的硼烷的化学性质尚未得到充分的研究。报道了三（5,6,7,8-四氟萘-2-基）硼烷的制备和表征。它作为一个模型系统，在C-1和C-3的萘-2-基单元提供了用于进一步取代位点。其路易斯酸性的古特曼-贝克特分析显示，尽管远程氟化，它是作为路易斯酸性如B（C 6 ˚F 5）3。新的路易斯酸在C═O和C═N还原以及涉及Si-H键活化的脱氢Si-O偶联中表现同样出色。与水和膦氧化物加合物的晶体学表征。

  DOI：

  10.1021/om500128a

文献信息

• Preparation and catalytic applications of partially fluorinated binaphthol ligands
  作者：Shahla Yekta、Larissa B Krasnova、Brian Mariampillai、Christine J Picard、Gang Chen、Subramanian Pandiaraju、Andrei K Yudin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2003.11.024

  日期：2004.4

  New partially fluorinated binaphthols were obtained using a copper-catalyzed oxidative coupling. The corresponding enantiomerically pure compounds were prepared by fractional crystallization of the corresponding bis(menthyl)carbamates. Nucleophilic aromatic substitution using oxygen- and carbon-based nucleophiles resulted in functionalized derivatives without concomitant racemization. The titanium(IV)

  使用铜催化的氧化偶合获得了新的部分氟化的联萘酚。通过分步结晶相应的双（薄荷基）氨基甲酸酯来制备相应的对映体纯的化合物。使用基于氧和碳的亲核试剂进行亲核芳香族取代，可得到功能化的衍生物，而不会伴随外消旋作用。这些配体的钛（IV）络合物在硫化物的不对称氧化中具有催化活性。
• Synthesis and Molecular Properties of Partially Fluorinated DNTTs**
  作者：Matthias W. Tripp、Daniel Bischof、Maximilian Dreher、Gregor Witte、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/ejoc.202001635

  日期：2021.2.25

  Partially fluorinated dinaphthothienothiophenes (DNTTs) were synthesized via bisthiomethyl alkene intermediates which were accessible by McMurry coupling or Wittig olefination of partially fluorinated naphthalene precursors. The electronic structure of the DNTTs is compared with thiophene and fluorinated naphthalene units.

  通过双硫代甲基烯烃中间体合成部分氟化的二萘噻吩并噻吩（DNTT），该中间体可通过部分氟化的萘前体的McMurry偶联或Wittig烯化来获得。将DNTT的电子结构与噻吩和氟化萘单元进行了比较。
• F₈BINOL, an Electronically Perturbed Version of BINOL with Remarkable Configurational Stability
  作者：Andrei K. Yudin、L. James P. Martyn、Subramanian Pandiaraju、Juan Zheng、Alan Lough

  DOI：10.1021/ol991244v

  日期：2000.1.1

  of electron density within the biaryl skeleton but has a very small influence on the torsion angle. The most important consequence of this structural alteration is the dramatic increase in configurational stability of homochiral F8BINOL.

  [结构：见正文]在BINOL的5、5'，6、6'，7、7'，8和8'位置，氟被氢取代强烈影响联芳基骨架中电子密度的分布，但具有非常强的对扭转角的影响很小。这种结构改变的最重要结果是同手性F8BINOL的构型稳定性急剧增加。
• ASYMMETRIC LIGANDS HAVING USE AS CATALYSTS
  申请人：1428388 Ontario Limited

  公开号：EP1261573A2

  公开（公告）日：2002-12-04
• [EN] ASYMMETRIC LIGANDS HAVING USE AS CATALYSTS<br/>[FR] LIGANDS ASYMETRIQUES S'UTILISANT COMME DES CATALYSEURS
  申请人：1428388 ONTARIO LTD

  公开号：WO2001007386A2

  公开（公告）日：2001-02-01

  Disclosed are electronically perturbed asymmetric aromatic ligands. In one aspect, the ligands are polyfluorinated. The ligands may be nucleophilically substituted. The ligands have many useful applications including catalytic applications. In a preferred aspect, the ligands are polyfluorinated binaphthyl ring derivatives, which are 2,2' dihydroxy or dialkoxy substituted.