(R)-6-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 1290048-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (R)-6-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (2R)-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1290048-50-8
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃Si
• 分子量: 256.417
• InChiKey: BJORVRYBFPIHJU-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R)-6-((R,E)-2-hydroxy-4-oxo-6-phenylhex-5-en-1-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  隐莫卡酮D1和D2的全合成：隐莫卡酮D1的立体化学分配

  摘要：

  隐莫卡酮D1的首次总合成和结构阐明，以及隐莫卡酮D2的新颖合成方法，分别实现了30％和29％的总产率。该合成依赖于使用关键的Mukaiyama aldol反应，然后进行非对映选择性羰基还原，从而可以立体化学发散的方式制备四个隐莫司卡酮异构体。合成立体异构体和天然产物的NMR数据和CD曲线的比较证实了隐莫司酮D2的立体化学性质，并导致建立了隐莫司酮D1的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.07.025
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-5-en-3-ol 在 Grubbs catalyst first generation 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-6-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  从半绿藻毒素、半绿藻酸和二聚萘并吡喃酮的全合成及其在伯基特 B 细胞淋巴瘤中的生物活性

  摘要：

  合成了各种萘并吡喃酮并测试了它们的细胞毒性和细胞凋亡活性。该合成使用两种结构单元进行，这两种结构单元由对映体纯的环氧乙烷和乙酰乙酸甲酯制备，然后彼此反应形成萘并吡喃酮。合成了单体和二聚萘并吡喃酮，然后进行了构效关系研究。

  DOI：

  10.1002/chem.202400559

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Both Enantiomers of Rugulactone
  作者：Dietrich Böse、Enrique Fernández、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1021/jo2004583

  日期：2011.5.6

  The stereoselective total synthesis of both enantiomers of rugulactone 1 has been completed by applying enantioselective allyl additions as key steps. Two different strategies based on highly stable and enantiomerically pure α-substituted allylboronic esters 2 and 3 were performed starting from boronic ester 4.

  通过将对映选择性烯丙基加成反应作为关键步骤，已完成了对内酯1的两种对映异构体的立体选择性全合成。从硼酸酯4开始，基于高稳定性和对映体纯的α-取代的烯丙基硼酸酯2和3实施了两种不同的策略。
• Total synthesis of cryptomoscatones D1 and D2: stereochemical assignment of cryptomoscatone D1
  作者：Luiz Fernando Toneto Novaes、Roberta Lopes Drekener、Carolina Martins Avila、Ronaldo Aloise Pilli

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.025

  日期：2014.9

  The first total synthesis and structural elucidation of cryptomoscatone D1, and a novel synthetic approach for cryptomoscatone D2 were achieved in 30% and 29% overall yield, respectively. The synthesis relied on the use of a key Mukaiyama aldol reaction followed by a diastereoselective carbonyl reduction that allowed the preparation of four cryptomoscatone isomers in a stereochemically divergent manner

  隐莫卡酮D1的首次总合成和结构阐明，以及隐莫卡酮D2的新颖合成方法，分别实现了30％和29％的总产率。该合成依赖于使用关键的Mukaiyama aldol反应，然后进行非对映选择性羰基还原，从而可以立体化学发散的方式制备四个隐莫司卡酮异构体。合成立体异构体和天然产物的NMR数据和CD曲线的比较证实了隐莫司酮D2的立体化学性质，并导致建立了隐莫司酮D1的绝对构型。
• From the Total Synthesis of Semi–Viriditoxin, Semi–Viriditoxic Acid and Dimeric Naphthopyranones to their Biological Activities in Burkitt B Cell Lymphoma
  作者：Frederike Weber、Anja Weber、Laura Schmitt、Ilka Lechtenberg、Julian Greb、Birgit Henßen、Sebastian Wesselborg、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1002/chem.202400559

  日期：——

  Various naphthopyranones were synthesized and tested for their cytotoxicity and apoptotic activity. The synthesis was carried out using two building blocks, which were prepared from enantiomerically pure oxiranes and methyl acetoacetate and then reacted with each other to form naphthopyranones. Monomeric and dimeric naphthopyranones were synthesized and then a structure–activity relationship study

  合成了各种萘并吡喃酮并测试了它们的细胞毒性和细胞凋亡活性。该合成使用两种结构单元进行，这两种结构单元由对映体纯的环氧乙烷和乙酰乙酸甲酯制备，然后彼此反应形成萘并吡喃酮。合成了单体和二聚萘并吡喃酮，然后进行了构效关系研究。