(5R,2Z)-7-tert-butyldimethylsilyloxyhept-2-ene-1,5-diol | 1319146-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5R,2Z)-7-tert-butyldimethylsilyloxyhept-2-ene-1,5-diol
• 英文别名: (Z,5R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-2-ene-1,5-diol
• CAS: 1319146-01-4
• 化学式: C₁₃H₂₈O₃Si
• 分子量: 260.449
• InChiKey: WQFKRUVZURXVLE-ZHRWSRJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,2Z)-7-tert-butyldimethylsilyloxyhept-2-ene-1,5-diol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (6R)-6-(2-hydroxyethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rugulactone的两个对映异构体的立体选择性合成

  摘要：

  通过将对映选择性烯丙基加成反应作为关键步骤，已完成了对内酯1的两种对映异构体的立体选择性全合成。从硼酸酯4开始，基于高稳定性和对映体纯的α-取代的烯丙基硼酸酯2和3实施了两种不同的策略。

  DOI：

  10.1021/jo2004583
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4'R,5'R)-2-[4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]but-3-en-1-ol 、 3-(叔丁基-二甲基-硅烷基OXY)-丙醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(5R,2Z)-7-tert-butyldimethylsilyloxyhept-2-ene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Rugulactone的两个对映异构体的立体选择性合成

  摘要：

  通过将对映选择性烯丙基加成反应作为关键步骤，已完成了对内酯1的两种对映异构体的立体选择性全合成。从硼酸酯4开始，基于高稳定性和对映体纯的α-取代的烯丙基硼酸酯2和3实施了两种不同的策略。

  DOI：

  10.1021/jo2004583

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Both Enantiomers of Rugulactone
  作者：Dietrich Böse、Enrique Fernández、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1021/jo2004583

  日期：2011.5.6

  The stereoselective total synthesis of both enantiomers of rugulactone 1 has been completed by applying enantioselective allyl additions as key steps. Two different strategies based on highly stable and enantiomerically pure α-substituted allylboronic esters 2 and 3 were performed starting from boronic ester 4.

  通过将对映选择性烯丙基加成反应作为关键步骤，已完成了对内酯1的两种对映异构体的立体选择性全合成。从硼酸酯4开始，基于高稳定性和对映体纯的α-取代的烯丙基硼酸酯2和3实施了两种不同的策略。