octa-5,7-dien-2-one | 68028-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: octa-5,7-dien-2-one
• 英文别名: 7-Octadienal
• CAS: 68028-67-1
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: BZHCEFYOACGBGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octa-5,7-dien-2-one 在 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl (3aS,4R,7aR)-2-acetyl-3a-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1H-indene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Identification of noreremophilane-based inhibitors of angiogenesis using zebrafish assays

  摘要：

  一种新型的诺雷莫菲兰类血管生成抑制剂，从斑马鱼整体筛选中鉴定出。

  DOI：

  10.1039/c5ob01594d
• 作为产物：
  描述：

  8-acetoxy-oct-6-en-2-one 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 octa-5,7-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化乙酸烯丙酯和苯基醚的消除反应形成末端共轭二烯体系

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)94754-9

文献信息

• Application of palladium catalyses to a simple synthesis of (±)-pyrethrolone
  作者：Jiro Tsuji、Tomio Yamakawa、Tadakatsu Mandai

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)95513-3

  日期：1979.1

  By sequential application of three palladium catalyzed reactions, namely, palladium catalyzed telomerization of butadiene with phenol, oxidation of terminal olefin of the telomer to methyl ketone, and palladium catalyzed elimination of phenol, an E and Z mixture of 5,7-octadien-2-one was prepared in a high yield. This compound was converted to an E and Z mixture of pyrethrolone. The Z form of pyrethrolone

  通过依次应用三个钯催化的反应，即钯催化的丁二烯与苯酚的端粒化，端粒的末端烯烃氧化为甲基酮，以及钯催化的苯酚的消除，E和Z的5,7-辛二烯-2混合物-高产率地制备了一种。将该化合物转化为吡咯烷酮的E和Z混合物。通过与四氰基乙烯选择性加成形成E异构体，可将Z形式的吡咯烷酮与E异构体分离。
• Nickel-catalyzed regio- and enantio-selective Markovnikov hydromonofluoroalkylation of 1,3-dienes
  作者：Ling Liao、Ying Zhang、Zhong-Wei Wu、Zhong-Tian Ye、Xue-Xin Zhang、Guangying Chen、Jin-Sheng Yu

  DOI：10.1039/d2sc03958c

  日期：——

  A highly enantio- and regio-selective Markovnikov hydromonofluoro(methyl)alkylation of 1,3-dienes was developed using redox-neutral nickel catalysis. It provided a facile strategy to construct diverse monofluoromethyl- or monofluoroalkyl-containing chiral allylic molecules. Notably, this represents the first catalytic asymmetric Markovnikov hydrofluoroalkylation of olefins. The practicability of this

  使用氧化还原中性镍催化，开发了 1,​​3-二烯的高度对映体和区域选择性马尔可夫尼科夫氢单氟（甲基）烷基化。它提供了一种构建多种含单氟甲基或单氟烷基的手性烯丙基分子的简便策略。值得注意的是，这代表了烯烃的首次催化不对称马尔可夫尼科夫氢氟烷基化。该方法的实用性进一步强调了其广泛的底物范围、温和的无碱条件、优异的对映体和区域选择性以及获得有用的氟化结构单元的多样化产品精制。
• Ready Access to Functionally Embellished <i>cis</i>-Hydrindanes and <i>cis</i>-Decalins: Protecting Group-Free Total Syntheses of (±)-Nootkatone and (±)-Noreremophilane
  作者：Kishor L. Handore、B. Seetharamsingh、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1021/jo401033j

  日期：2013.8.16

  A simple and efficient synthesis of functionalized cis-hydrindanes and cis-decalins was achieved using a sequential Diels-Alder/aldol approach in a highly diastereoselective manner. The scope of this method was tested with a variety of substrates and was successfully applied to the synthesis of two natural products in racemic form. The highlights of the present work provide ready access to 13 new cis-hydrindanes/cis-decalins, a protecting group-free total synthesis of an insect repellent Nootkatone, and the first synthesis of a Noreremophilane using the shortest sequence.