ethyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 129519-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-((6S,7R,8aS)-6-ethylsulfanyl-8-hydroxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-isoindole-1,3-dione；2-[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-ethylsulfanyl-8-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 129519-28-4
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₆S
• 分子量: 441.505
• InChiKey: NKWDXXRTRBDFKO-FHHHWWIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从A型人卵巢粘蛋白血中分离得到的完全保护的糖基丝氨酸丝氨酸的合成

  摘要：

  N-（9-氟烯基甲氧羰基）-O-（[O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3） -O-[（2,3,4-三-O-苄基-α-L-呋喃果糖基）-（1-> 2）]-O-（4,6-二-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-O-（3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 6）]-O- [[（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-O-[（2,3,4-三-O -苄基-α-L-呋喃果糖基）-（1-> 2）]-O-（4,6-二-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）]-2-乙酰胺-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基）-（1→3）-L-丝氨酸烯丙酯，一种被鉴定为血型A粘蛋白型决定簇的受保护的糖基丝氨酸，是首次高效合成。和立体声控制的方式。乙基O-（2-乙酰氨基-3

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00092-8
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-2-苯二酰亚胺-1,3,4,6-四-氧-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖 在 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  包含α-1呋喃二糖基的三糖和七糖的合成，是糖蛋白碳水化合物部分复杂类型的一部分

  摘要：

  在羟基化合物的存在下，硫代糖苷与三氟甲磺酸甲酯（三氟甲磺酸甲酯）的反应是一种有效的糖基化方法。因此，三氟甲磺酸甲酯促进乙基4，6-O-亚苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-3-O-（2,3,4-三-O-苄基-α-L的缩合反应-呋喃果糖基）-β-D-吡喃葡萄糖苷与苄基3,4,6-三-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷和苄基2,4-二-O-苄基-3,6-二-O-（ 3，4，6-三-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基）-al ha-D-甘露吡喃糖苷分别得到三糖和七糖衍生物。通过除去保护基团和N-乙酰化，获得了糖蛋白的复杂类型的一部分的三糖1和七糖2。（公式：参见文字）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)90011-4

文献信息

• New monosaccharide derivatives and biological applications thereof
  申请人：LABORATOIRE BIODIM

  公开号：EP2669288A1

  公开（公告）日：2013-12-04

  The invention relates to monosaccharide derivatives of formula (I) wherein the dotted line represents a possible second bond, X is CH2, CHF, CF2, CHOH, O, S or NH, Y is P(O) (ORa) (ORb) or P(O) (ORa) (NRaRb), A1 is O, S, NRa, N(CO)Ra, N(SO)Ra or N(SO2)Ra, A2 and A3 are H, F, NRcRd, NRc(CO)Rd, NRc(SO)Rd, NRc(SO2)Rd and ORc and A2 may also be an oxime NORc, A4 is H, F or OH, W1 and W2 are as defined in the application, as are Ra, Rb, Rc and Rd, and their addition salts thereof with acids and bases, their preparation and their use in the antibacterial prevention and therapy, used alone or in association with antibacterials, antivirulence agents or drugs reinforcing the host innate immunity, and pharmaceutical compositions and associations containing them.

  该发明涉及公式(I)的单糖衍生物，其中虚线代表可能的第二键，X为CH2、CHF、CF2、CHOH、O、S或NH，Y为P(O)(ORa)(ORb)或P(O)(ORa)(NRaRb)，A1为O、S、NRa、N(CO)Ra、N(SO)Ra或N(SO2)Ra，A2和A3为H、F、NRcRd、NRc(CO)Rd、NRc(SO)Rd、NRc(SO2)Rd和ORc，A2也可以是肟NORc，A4为H、F或OH，W1和W2如申请中定义，Ra、Rb、Rc和Rd及其与酸和碱的加合盐，它们的制备及其在抗菌预防和治疗中的使用，单独使用或与抗菌药物、抗毒力剂或增强宿主固有免疫力的药物联合使用，以及含有它们的药物组合物和配方。
• [EN] NEW MONOSACCHARIDE DERIVATIVES AND BIOLOGICAL APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE MONOSACCHARIDE ET APPLICATIONS BIOLOGIQUES DE CEUX-CI
  申请人：BIODIM LAB

  公开号：WO2013178622A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  The invention relates to monosaccharide derivatives formula (I) wherein the dotted line represents a possible second bond, X is CH2, CHF, CF2, CHOH, O, S or NH, Y is P (O) (ORa) (ORb) or P (O) (ORa) (NRaRb), A1 is O, S, NRa, N(CO)Ra, N(SO)Ra or N(SO2)Ra, A2 and A3 are H, F, NRcRd, NRc(CO)Rd, NRc(SO)Rd, NRc(SO2)Rd and ORC and A2 may also be an oxime NORc, A4 is H, F or OH, W1 and W2 are as defined in the application, as are Ra, Rb, Rc and Rd, and their addition salts thereof with acids and bases, their preparation and their use in the antibacterial prevention and therapy, used alone or in association with antibacterials, antivirulence agents or drugs reinforcing the host innate immunity, and pharmaceutical compositions and associations containing them.

  该发明涉及单糖衍生物的化学式（I），其中虚线代表可能的第二键，X为CH2、CHF、CF2、CHOH、O、S或NH，Y为P（O）（ORa）（ORb）或P（O）（ORa）（NRaRb），A1为O、S、NRa、N（CO）Ra、N（SO）Ra或N（SO2）Ra，A2和A3为H、F、NRcRd、NRc（CO）Rd、NRc（SO）Rd、NRc（SO2）Rd和ORC，A2也可以是肟NORc，A4为H、F或OH，W1和W2如申请中所定义，Ra、Rb、Rc和Rd及其与酸和碱的加合盐，它们的制备以及它们在抗菌预防和治疗中的用途，可以单独使用或与抗菌药物、抗毒力剂或增强宿主先天免疫力的药物联合使用，以及含有它们的药物组合物和配方。
• Synthesis of a selectively protected trisaccharide building block that is part of xylose-containing carbohydrate chains from N-glycoproteins
  作者：János Kerékgyártó、Jos G.M. van der Ven、Johannis P. Kamerling、András Lipták、Johannes F.G. Vliegenthart

  DOI：10.1016/0008-6215(93)87009-h

  日期：1993.1

  The synthesis is reported of ethyl 4-O-[3-O-allyl-4,6-O-isopropylidene-2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-beta-D- xylopyranosyl)-beta-D-mannopyranosyl]-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalim ido-1 - thio-beta-D-glucopyranoside (16), a key intermediate in the synthesis of xylose-containing carbohydrate chains from N-glycoproteins. Condensation of ethyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-beta-D- glucopyranoside

  据报道合成了乙基4-O- [3-O-烯丙基-4,6-O-异亚丙基-2-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-吡喃吡喃糖基）-β -D-甘露吡喃糖基] -3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1--硫代β-D-吡喃葡萄糖苷（16），是合成含木糖的碳水化合物链的关键中间体来自N-糖蛋白。乙基3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷（5）与2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-的缩合使用三氟甲磺酸银作为促进剂的烯丙基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物，得到β-连接的二糖衍生物8（84％）。8的O-脱乙酰基化，然后进行异亚丙基化，得到10，将其通过氧化还原转化为乙基4-O-（3-O-烯丙基-4,6-O-异亚丙基-β-D-甘露吡喃糖基）-3,6-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷（12）。由三氟甲磺酸银促进的12与2
• Synthesis of a pentasaccharide and a heptasaccharide corresponding to an ovarian glycoprotein; studies towards glycosylations
  作者：Nynke M. Spijker、Pieter Westerduin、Constant A.A. van Boeckel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88221-1

  日期：1992.1

  O-glycoprotein, are presented. The protected pentasaccharide 1 was prepared by condensing a trisaccharide donor 18c with a disaccharide acceptor (8b, while condensation of the same trisaccharide donor (18c) with a tetrasaccharide acceptor (25b) provided the protected heptasaccharide 2. Special attention was paid to the deblocking of the protected derivatives 1 and 2 to give I and II, respectively. The β-bonds

  介绍了对应于卵巢O-糖蛋白的五糖I和七糖II的合成。受保护的五糖1是通过将三糖供体18c与二糖受体（8b）缩合而制备的，而相同的三糖供体（18c）与四糖受体（25b）的缩合则提供了受保护的七糖2，特别要注意的是被保护的衍生物1和2，得到我和II，分别在所述的β-键8b中通过使用在C-2具有非参与基团的糖基供体来制备Ab和25b，这些糖基供体较早用于合成α-糖苷。为了合成三糖供体（18c），比较了几种活化的Galα（1-> 3）Gal二糖与受保护的GlcNAc残基的缩合。已发现α/β比和该糖基化的产率受异头中心的离去基团，参与的酰基的特性，特别是受主与受主之间不利的空间相互作用的影响。为了减少供体和受体之间的这种空间相互作用，将GlcNAc受体的构象更改为1,6-脱水衍生物16，这提供了与糖基溴13c糖基化的高产所需的三糖17。
• Three Solvent-Free Catalytic Approaches to the Acetal Functionalization of Carbohydrates and Their Applicability to One-Pot Generation of Orthogonally Protected Building Blocks
  作者：Serena Traboni、Emiliano Bedini、Maddalena Giordano、Alfonso Iadonisi

  DOI：10.1002/adsc.201500745

  日期：2015.11.16

  alternative protocols were developed to carry out the selective installation of acetal groups on carbohydrates and polyols under mildly acidic, solvent-free conditions. One protocol is based on a diol/aldehyde condensation at room temperature, with an acetolysis process serving for the activation of the carbonyl component. A second approach is based on an orthoester-mediated activation of the carbonyl component

  开发了三种替代方案，以在弱酸性，无溶剂的条件下选择性地将缩醛基团安装在碳水化合物和多元醇上。一种方案是基于在室温下的二醇/醛缩合，其中乙酰解过程用于活化羰基组分。第二种方法是基于在高温下原酸酯介导的羰基组分的活化。第三方案相反是要求一种转缩醛化机制。这些方法的结合使得可以在非常简单的实验条件下，在空气中短时间内访问各种缩醛保护的构建基块。