chlorodimethylvinylgermane | 78554-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 金属烷基卤化物
• 英文名称: chlorodimethylvinylgermane
• 英文别名: Chloro-ethenyl-dimethylgermane；chloro-ethenyl-dimethylgermane
• CAS: 78554-37-7
• 化学式: C₄H₉ClGe
• 分子量: 165.158
• InChiKey: TVVSSFJOFAXHHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94.8±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chlorodimethylvinylgermane 、 二甲基胂 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以89.5%的产率得到dimethyl(dimethylarsinoethyl)chlorogermane
  参考文献：
  名称：

  交替配体：XI。新型我2 XGeMe 2（CH 2）2 X'Me 2（X，X'N，P und / oder As）

  摘要：

  从锗金属开始，螯合型我的配体2 XGeMe 2 - （CH 2）2 X'Me 2（MeCH 3 ; X，X'N，P，As）的已通过中间体制备我2 GeCl 2，Me 2 NGeMe 2 Vi，ClGeMe 2 Vi和ClGeMe 2（CH 2）2 X'Me 2，使用不同合成路线的组合。通过分析和光谱（IR，NMR，质谱）方法对这些新化合物进行了表征。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)86641-3
• 作为产物：
  描述：

  三丁基乙烯基锡 、 二氯二甲基锗 在 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 反应 336.0h， 以77%的产率得到chlorodimethylvinylgermane
  参考文献：
  名称：

  乙烯基官能化倍半硅氧烷和Germasilsesquioxanes

  摘要：

  我们在这里报告了一种新的多面体低聚倍半硅氧烷（POSS）衍生物作为多功能试剂合成的有效程序。该研究涉及具有乙烯基取代的甲硅烷基和胚芽官能团的不完全缩合的倍半硅氧烷和胚芽倍半硅氧烷，其可以进一步改性。此外，我们的实验已扩展到完全缩合的乙烯基Germasilsesquioxanes的新子类的合成。这些杂种构建基块是在几个小时内选择性获得的，并以极高的产率分离出来。

  DOI：

  10.1002/ejic.201700465

文献信息

• Photochemical Reactions of Vinyl-, Styryl-, and Benzyl- Substituted Digermanes
  作者：Kunio Mochida、Haruhiko Kikkawa、Yasuhiro Nakadaira

  DOI：10.1246/bcsj.64.2772

  日期：1991.9

  reactions of vinyl-, styryl-, and benzyl-substituted digermanes were investigated by chemical trapping experiments. Photolysis of vinylpentamethyldigermane afforded 1-trimethyl-2-(pentamethyldigermyl)ethane as a major product, and styrylpentamethyldigermanes gave mainly styryltrimethylgermane. On the other hand, photolysis of benzyl-substituted digermanes (benzylpentamethyldigermane and 1,2-dibenzyltetramethyldigermane)

  通过化学捕集实验研究了乙烯基、苯乙烯基和苄基取代的二锗烷的光化学反应。乙烯基五甲基二锗烷的光解得到 1-三甲基-2-（五甲基二锗基）乙烷作为主要产物，苯乙烯基五甲基二锗烷主要得到苯乙烯基三甲基锗烷。另一方面，苄基取代的二锗烷（苄基五甲基二锗烷和 1,2-二苄基四甲基二锗烷）的光解分别得到氢锗烷和氢二锗烷作为主要产物。这些产物来源于锗-锗键的光致均裂产生的锗基自由基。在四氯化碳 (CCl4) 中，这些锗烷基通过提取氯原子转化为相应的氯锗烷。Germylene 物种也将从这种光解中进化出来。
• Nickel‐Catalyzed Reductive C−Ge Coupling of Aryl/Alkenyl Electrophiles with Chlorogermanes
  作者：Pei‐Feng Su、Ke Wang、Xuejing Peng、Xiaobo Pang、Peng Guo、Xing‐Zhong Shu

  DOI：10.1002/anie.202112876

  日期：2021.12.13

  A new C−Ge bond-forming framework was established, which bridges a gap between a recently developed mild coupling technique and organogermane chemistry. The method provides a mild approach for the synthesis of both aryl and alkenyl germanes, with improved molecular diversity and structural complexity, using readily available carbon electrophiles and chlorogermanes as starting materials.

  建立了一种新的 C−Ge 键形成框架，它弥合了最近开发的温和耦合技术和有机锗烷化学之间的差距。该方法为芳基和烯基锗烷的合成提供了一种温和的方法，具有改进的分子多样性和结构复杂性，使用容易获得的碳亲电子试剂和氯锗烷作为起始材料。
• Enantioconvergent and regioselective reductive coupling of propargylic esters with chlorogermanes by nickel catalysis
  作者：Guan-Yu Han、Pei-Feng Su、Qiu-Quan Pan、Xue-Yuan Liu、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1038/s41929-023-01052-w

  日期：——

  stereoconvergent coupling of propargylic esters (for example, OBoc, OAc and OPiv) with electrophiles, demonstrating exceptional propargylic selectivity. Furthermore, this work unveils the potential for development of a catalytic method to produce enantioenriched organogermanes, a largely unexplored research area. We illustrate the broad applicability of propargylic esters as substrates, investigate the

  对映会聚交叉亲电子偶联已成为创建手性分子的有效技术。然而，现有的研究主要集中在涉及自由基前体（例如烷基卤）的转化上。在这里，我们通过利用 Ni−C 均裂来利用非自由基前体实现对映聚合反应来进行创新。具体来说，我们探索了非氧化还原活性醇衍生物的还原性芽基化，该衍生物以其立体定向反应性而闻名。这种方法能够实现炔丙酯（例如 OBoc、OAc 和 OPiv）与亲电子试剂的立体会聚偶联，表现出卓越的炔丙酯选择性。此外，这项工作揭示了开发生产对映体富集的有机锗烷的催化方法的潜力，这是一个很大程度上尚未探索的研究领域。我们阐述了炔丙酯作为底物的广泛适用性，研究了氯锗烷的影响，并强调了进一步产品衍生化的潜力。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Fe: Org.Verb.B1, 1.1.4.4.6.2.2, page 197 - 198
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• New Vinylgermanium Derivatives of Silsesquioxanes and Their Ruthenium Complexes—Synthesis, Structure, and Reactivity
  作者：Dawid Frąckowiak、Patrycja Żak、Grzegorz Spólnik、Mikołaj Pyziak、Bogdan Marciniec

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00142

  日期：2015.8.24

  New vinylgermanium cubic derivatives of silsesquioxanes (i.e., monovinylhepta(alkyl, phenyl)-germasilsesqiuoxanes and (dimethylvinylgermoxy)-heptaisobutylsilsesquioxanes) were synthesized and characterized by spectroscopic methods. The first ruthenium germasilsesquioxyl complexes were also prepared via stoichiometric reaction of RuHCl(CO)(PPh3)(3) with the above-mentioned vinylgermanium derivatives of silsesquioxanes, and their structures were determined by spectroscopic and X-ray analyses. The initial ruthenium complex as well as the above-mentioned Ge-Ru complexes were tested as catalysts, in the germylative coupling with olefins, and proved to be active in the case of (dimethylvinyl)-germoxyheptaisobutylsilsesquioxane but showed no activity toward vinylgermasilsesquioxanes. A general mechanism for the germylative coupling of the two vinylgermanium derivatives of silsesquioxanes is presented.