3-ethyl-2-methyloxirane-2-carbaldehyde | 98485-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 3-ethyl-2-methyloxirane-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3-ethyl-2-methyl-oxiranecarbaldehyde；3-Aethyl-2-methyl-oxirancarbaldehyd
• CAS: 98485-38-2
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: UTAQGWLGKIDJKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-2-methyloxirane-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-(2S^*,3S^*)-2,3-epoxy-2-methylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  简单的初级苯胺作为α-取代的丙烯醛环氧化的铟催化剂

  摘要：

  对于α-取代的丙烯醛的环氧化反应，简单的邻烷基化苯胺已被证明是极好的亚胺催化剂。一系列不同的α-取代的丙烯醛使环氧产物的收率高至优异，并具有良好的化学选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700048
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-戊烯醛 在 奎宁胺 、 (R_a)-4-hydroxy-2,6-diphenyldinaphtho[1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 3-ethyl-2-methyloxirane-2-carbaldehyde 、 (2R,3S)-3-ethyl-2-methyl-oxirane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  α-支链烯醛的催化不对称环氧化

  摘要：

  介绍了 α-支链、α、β-不饱和醛的不对称催化环氧化。发现基于伯金鸡纳的胺和手性磷酸的高度协同组合可促进反应，对 α-单取代和 α，β-二取代的烯醛具有优异的对映控制。

  DOI：

  10.1021/ja1037935

文献信息

• Catalytic Asymmetric Epoxidation of α-Branched Enals
  作者：Olga Lifchits、Corinna M. Reisinger、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja1037935

  日期：2010.8.4

  An asymmetric catalytic epoxidation of alpha-branched, alpha,beta-unsaturated aldehydes is presented. A highly synergistic combination of a primary cinchona-based amine and a chiral phosphoric acid was found to promote the reaction with excellent enantiocontrol for alpha-monosubstituted and alpha,beta-disubstituted enals.

  介绍了 α-支链、α、β-不饱和醛的不对称催化环氧化。发现基于伯金鸡纳的胺和手性磷酸的高度协同组合可促进反应，对 α-单取代和 α，β-二取代的烯醛具有优异的对映控制。
• Simple Primary Anilines as Iminium Catalysts for the Epoxidation of α-Substituted Acroleins
  作者：Anniina Erkkilä、Petri M. Pihko、Melanie-Rose Clarke

  DOI：10.1002/adsc.200700048

  日期：2007.4.2

  Simple ortho-alkylated anilines have been shown to be excellent iminium catalysts for the epoxidation reaction of α-substituted acroleins. A range of different α-substituted acroleins give the epoxide products in good to excellent yields and good chemoselectivity.

  对于α-取代的丙烯醛的环氧化反应，简单的邻烷基化苯胺已被证明是极好的亚胺催化剂。一系列不同的α-取代的丙烯醛使环氧产物的收率高至优异，并具有良好的化学选择性。