1,1,1-tricyclopropylpropan-2-one | 1240842-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1,1-tricyclopropylpropan-2-one
• 英文别名: 1,1,1-tricyclopropyl-propan-2-one；1,1,1-Tricyclopropylpropan-2-one
• CAS: 1240842-31-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: GAERULDIENGYED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-tricyclopropylpropan-2-one 、 甲基锂 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到1,1,1-tricyclopropyl-2-methylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  三烷基（1-羟基-1-甲基乙基）硅烷的新型硅基广Pat香气味：设计，合成和嗅觉特性。

  摘要：

  叔丁基（1-羟基-1-甲基乙基）二甲基硅烷（5），一硅杂取代的开环衍生物的最近报道广藿香引线结构（4A - [R *，8α - [R *） - 1,1,8a-trimethyldecahydronaphthalene甲基-4a-醇（4），和一些相关的三烷基（1-羟基-1-甲基乙基）硅烷和进一步的衍生物，化合物8 - 24，用不同的硅结合的取代基（ME等，我PR，ç PR，吨卜，i Bu，c Pent，乙烯基，SiMe 3）合成并研究其嗅觉特性。所研究的所有硅烷均表现出至少一种主要的广香气味描述符“木质”，“土”和“樟脑”，甚至有些甚至全部表现出来。发现硅烷MeR 2 SiC（OH）Me 2（12）和R 3 SiC（OH）Me 2（14）（R =环丙基）最接近天然广patch香油，气味阈值比天然铅更低结构（-）-广atch香酚（1）。为了完成该结构与气味的关系研究，需要使用12和14的碳类似物（Si

  DOI：

  10.1002/chem.201000549
• 作为产物：
  描述：

  1,2,2,2-tetracyclopropylethanone 在 三溴化磷 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 1,1,1-tricyclopropylpropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBINOLS HAVING OLFACTORY PROPERTIES REMINISCENT OF PATCHOULI OIL
  [FR] CARBINOLS AYANT DES PROPRIÉTÉS ODORANTES RAPPELANT CELLES DE L'ESSENCE DE PATCHOULI

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的羟基醇，其中R1和R2独立地选择甲基和乙基；R3选择C1-C3烷基和环丙基；R4选择C3烷基和环丙基；R5为氢或甲基；而点线表示单键或无键。本发明还涉及它们的制备，以及包含它们的香水组合物和香气应用。

  公开号：

  WO2011033047A1

文献信息

• Novel Silicon-Based Patchouli Odorants of the Trialkyl(1-hydroxy-1-methylethyl)silane Type: Design, Synthesis, and Olfactory Properties
  作者：Astrid Sunderkötter、Sabine Lorenzen、Reinhold Tacke、Philip Kraft

  DOI：10.1002/chem.201000549

  日期：2010.7.5

  synthesized and studied for their olfactory properties. All of the silanes studied exhibit at least one of the main patchouli odor descriptors ‘woody,’ ‘earthy,’ and ‘camphoraceous,’ and some even exhibit all of them. The silanes MeR2SiC(OH)Me2 (12) and R3SiC(OH)Me2 (14) (R=cyclopropyl) were found to resemble natural patchouli oil most closely, with an even lower odor threshold than the natural lead

  叔丁基（1-羟基-1-甲基乙基）二甲基硅烷（5），一硅杂取代的开环衍生物的最近报道广藿香引线结构（4A - [R *，8α - [R *） - 1,1,8a-trimethyldecahydronaphthalene甲基-4a-醇（4），和一些相关的三烷基（1-羟基-1-甲基乙基）硅烷和进一步的衍生物，化合物8 - 24，用不同的硅结合的取代基（ME等，我PR，ç PR，吨卜，i Bu，c Pent，乙烯基，SiMe 3）合成并研究其嗅觉特性。所研究的所有硅烷均表现出至少一种主要的广香气味描述符“木质”，“土”和“樟脑”，甚至有些甚至全部表现出来。发现硅烷MeR 2 SiC（OH）Me 2（12）和R 3 SiC（OH）Me 2（14）（R =环丙基）最接近天然广patch香油，气味阈值比天然铅更低结构（-）-广atch香酚（1）。为了完成该结构与气味的关系研究，需要使用12和14的碳类似物（Si
• [EN] CARBINOLS HAVING OLFACTORY PROPERTIES REMINISCENT OF PATCHOULI OIL<br/>[FR] CARBINOLS AYANT DES PROPRIÉTÉS ODORANTES RAPPELANT CELLES DE L'ESSENCE DE PATCHOULI
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2011033047A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  The present invention refers to carbinols of formula (I), wherein R1 and R2 are independently selected from methyl and ethyl; R3 is selected from C1-C3 alkyl and cyclopropyl; R4 is selected from C3 alkyl and cyclopropyl; R5 is hydrogen or methyl; and the dotted line represents a single bond or no bond. The invention further refers to their preparation, and to perfume compositions and fragrance applications comprising them.

  本发明涉及公式（I）的羟基醇，其中R1和R2独立地选择甲基和乙基；R3选择C1-C3烷基和环丙基；R4选择C3烷基和环丙基；R5为氢或甲基；而点线表示单键或无键。本发明还涉及它们的制备，以及包含它们的香水组合物和香气应用。