(R)-4-benzyl-3-pentanoyloxazolidin-2-one | 155851-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-4-benzyl-3-pentanoyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (R)-4-benzyl-3-pentanoyl-2-oxazolidinone；(4R)-4-benzyl-3-pentanoyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 155851-20-0
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: BQLGXGCFEVCOFV-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.1±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-pentanoyloxazolidin-2-one 在 甲醇 、 锂硼氢 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (R)-二氢-4-丙基-2(3H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  一种取代的手性γ-丁内酯的合成方法

  摘要：

  本发明涉及式I所示的手性γ‑丁内酯的合成方法，成本较低，对映选择性高，在重要生物活性化合物或关键药物中间体的合成中具有广泛的应用前景。R选自C1‑C6直链或支链烷基、C2‑C8直链或支链烯烷基、C2‑C8直链或支链炔烷基、3‑8元脂环族基团、芳基、杂芳基、Ar(CH2)n‑基团，其中，Ar代表芳基、杂芳基，n=1‑6。

  公开号：

  CN105837535A
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-苄基-2-噁唑烷酮 、 戊酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到(R)-4-benzyl-3-pentanoyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  澳大利亚虹吸半缩醛聚丙酸酯的全合成

  摘要：

  (2S,3R,5R,6S)-6-[(1E,3R)-1,3-dimethylhex-1-enyl]-2-ethyl-2-hydroxy-3,5-dimethyltetrahydro-4H 的高度立体控制合成-pyran-4-one 已通过 13 个步骤实现，(R)-(+)-4-benzyloxazolidin-2-one 的总产率为 7.6%。这种由底物控制的不对称合成利用 Paterson 的乳酸衍生的手性酮 (2S)-2-(苯甲酰氧基) 戊-3-one 生成 5R 和 6S 立体中心，并通过 Evans 辅助剂的烷基化生成远程侧链 3R 立体中心. 此外，使用一种新颖、高效和选择性的策略来生成烯醇三甲基甲硅烷基醚，其随后的 Mukaiyama 醛醇缩合得到最终产物的无环前体。然后热力学控制的环化得到 (2S,3R,5R,6S)-6-[(1E,3R)-1,3-dimethylhex-1-e

  DOI：

  10.1071/ch04039

文献信息

• Total synthesis of odoamide, a novel cyclic depsipeptide, from an Okinawan marine cyanobacterium
  作者：Masato Kaneda、Kosuke Sueyoshi、Toshiaki Teruya、Hiroaki Ohno、Nobutaka Fujii、Shinya Oishi

  DOI：10.1039/c6ob01583b

  日期：——

  Odoamide is a novel cyclic depsipeptide with highly potent cytotoxic activity isolated from the Okinawan marine cyanobacterium Okeania sp. It contains a 26-membered macrocycle composed of a fatty acid moiety, a peptide segment and isoleucic acid. Four possible stereoisomers of the odoamide polyketide substructure were synthesised using a chiral pool approach. The first total synthesis of odoamide was

  Odoamide是一种新型的环状二肽，具有从冲绳海洋蓝藻Okeania sp。中分离出来的高效细胞毒活性。它包含一个由脂肪酸部分，肽段和异油酸组成的26元大环。使用手性池方法合成了odoamide聚酮化合物亚结构的四种可能的立体异构体。也成功地完成了对氨基酰胺的第一个全合成。通过比较其核磁共振波谱与天然产物的核磁共振谱，可以验证合成的乙酰胺的结构。
• An efficient synthesis of γ-alkylated E-olefin dipeptide isosteres
  作者：John S. Wai、Thorsten E. Fisher、Mark W. Embrey

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00635-p

  日期：1995.5

  An efficient synthetic sequence was developed for the preparation of γ-alkylated E-olefin isosteres of dipeptides.

  开发了用于合成二肽的γ-烷基化的E-烯烃等排体的有效合成序列。
• Design, Synthesis, and Biological Activity of Isophthalic Acid Derivatives Targeted to the C1 Domain of Protein Kinase C
  作者：Gustav Boije af Gennäs、Virpi Talman、Olli Aitio、Elina Ekokoski、Moshe Finel、Raimo K. Tuominen、Jari Yli-Kauhaluoma

  DOI：10.1021/jm900229p

  日期：2009.7.9

  Protein kinase C (PKC) is a widely studied molecular target for the treatment of cancer and other diseases. We have approached the issue of modifying PKC function by targeting the C1 domain in the regulatory region of the enzyme. Using the X-ray crystal structure of the PKC δ C1b domain, we have discovered conveniently synthesizable derivatives of dialkyl 5-(hydroxymethyl)isophthalate that can act

  蛋白激酶C（PKC）是被广泛研究的用于治疗癌症和其他疾病的分子靶标。我们已经通过靶向酶调节区域中的C1结构域来解决了PKC功能的修饰问题。使用PKCδC1b结构域的X射线晶体结构，我们方便地发现了可以用作潜在C1结构域配体的5-（羟甲基）间苯二甲酸二烷基酯的可合成衍生物。结构活性研究证实，通过建模预测的重要功能基团对于与C1域结合必不可少，并且这些基团的修饰减少了结合。最有前途的化合物能够在K i处从PKCα和δ取代放射性标记的佛波酯（[ 3 H] PDBu）值在200-900 nM的范围内。此外，活性间苯二甲酸衍生物可通过诱导PKC依赖性ERK磷酸化或抑制佛波醇诱导的ERK磷酸化来修饰活细胞中PKC的活化。总而言之，我们在这里首次报道了间苯二甲酸衍生物代表了一组有吸引力的C1域配体，可以用作研究工具或进一步修饰以开发潜在的药物。
• Total Synthesis of (+)‐Cornexistin
  作者：Christian Steinborn、Raphael E. Wildermuth、David M. Barber、Thomas Magauer

  DOI：10.1002/ange.202008158

  日期：2020.9.21

  AbstractHerein, we describe the first total synthesis of (+)‐cornexistin as well as its 8‐epi‐isomer starting from malic acid. The robust and scalable route features a Nozaki–Hiyama–Kishi reaction, an auxiliary‐controlled syn‐Evans‐aldol reaction, and a highly efficient intramolecular alkylation to form the nine‐membered carbocycle. The delicate maleic anhydride moiety of the nonadride skeleton was

  摘要在此，我们描述了 (+)-cornexistin 的首次全合成及其 8-外延层‐从苹果酸开始的异构体。稳健且可扩展的路线以野崎-桧山-贵志反应为特色，这是一种辅助控制的反应顺‐埃文斯羟醛反应，以及高效的分子内烷基化形成九元碳环。nonadride 骨架中精致的马来酸酐部分是由 β-酮腈构建的。所开发的路线能够合成 165 mg (+)-cornexistin。
• Odoamide, a cytotoxic cyclodepsipeptide from the marine cyanobacterium Okeania sp.
  作者：Kosuke Sueyoshi、Masato Kaneda、Shinpei Sumimoto、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Kiyotake Suenaga、Toshiaki Teruya

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.031

  日期：2016.9

  The bioassay-guided fractionation of the Okinawan marine cyanobacterium Okeania sp. led to the isolation of the 26-membered cyclodepsipeptide odoamide (1). The gross structure of 1 was determined by 1D and 2D NMR analyses, whereas its absolute stereochemistry was determined using a variety of different methods, including synthesis and chemical degradation followed by chiral HPLC analysis. Notably,

  冲绳海洋蓝藻Okeania sp。的生物测定指导分馏。导致分离出26元的环二肽肽odamide（1）。的总体结构1是由一维测定和二维NMR分析，而是使用各种不同的方法，包括合成和化学降解，然后通过手性HPLC分析测定其绝对立体化学。值得注意的是，odoamide（1）对HeLa S3人宫颈癌细胞具有强大的细胞毒性，IC 50值为26.3 nM。