(+/-)-erythro-2,3-Dihydroxy-2-methylpentanoic Acid | 56709-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-erythro-2,3-Dihydroxy-2-methylpentanoic Acid
• 英文别名: (2RS,3RS)-2,3-dihydroxy-2-methylpentanoic acid；(+/-)-erythro-2,3-Dihydroxy-2-methyl-pentansaeure；erythro-2,3-Dihydroxy-2-methyl-pentansaeure；(2S,3S)-2,3-dihydroxy-2-methylpentanoic acid
• CAS: 56709-62-7
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: WBPIKRWVCLNWOS-NJGYIYPDSA-N

物化性质

• 熔点：
  153.5-154.5 °C
• 沸点：
  333.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-erythro-2,3-Dihydroxy-2-methylpentanoic Acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (4R,5S) 2,2,4-trimethyl-5-ethyl-1,3-dioxolane-4-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Acyclic stereoselection. 9. Stereochemistry of the addition of lithium enolates to .alpha.-alkoxy aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01307a023
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-戊烯醛 在 sodium hydroxide 、 silver nitrate 作用下， 生成 (+/-)-erythro-2,3-Dihydroxy-2-methylpentanoic Acid
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated acids and macrocyclic lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00907229

文献信息

• Acyclic stereoselection. 23. Lactaldehyde enolate equivalents
  作者：Clayton H. Heathcock、Michael C. Pirrung、Steven D. Young、James P. Hagen、Esa T. Jarvi、Ulrich Badertscher、Hans Peter Marki、Stephen H. Montgomery

  DOI：10.1021/ja00338a027

  日期：1984.12

  On etudie la stereochimie de l'addition d'enolates d'esters d'acide O-alkyllactique aux aldehydes

  Etudie lastereochimie de l'addition d'enolates d'esters d'acide O-alkyllactique aux aldehydes
• Addition Reactions of Aldehydes to Lithium Enolates of 1,3-Dioxolan-4-ones: A Configurational Reassessment
  作者：Arturo Battaglia、Gaetano Barbaro、Patrizia Giorgianni、Andrea Guerrini、Carlo Bertucci、Silvano Geremia

  DOI：10.1002/1521-3765(20001002)6:19<3551::aid-chem3551>3.0.co;2-r

  日期：2000.10.2

  The results for the addition reactions of chiral lithium (2S)-enolates of 1,3-dioxolan-4-ones to aldehydes and to acetophenone, yielding the corresponding dioxolanone alcohols have been revised. The results reported herein differ from those reported in the literature, both in product distribution and in the stereochemical assignment of the products. In fact, in several cases no stereocontrol was observed

  修订了1,3-二氧戊环-4-酮手性锂（2S）-烯酸酯与醛和对乙酰苯的加成反应，生成相应的二氧戊环醇的结果。本文报道的结果在产物分布和产物的立体化学分配上均不同于文献报道的结果。实际上，在几种情况下，在烯醇锂的C5碳原子上未观察到立体控制。还对几种二氧戊环醇进行了（2S，5R，1'S）/（2S，5R，1'R）立体化学评估。主要构象体被认为具有分子内氢键合的五元环结构，而不是先前对于环状二氧戊环醇所建议的六元环结构。
• Unsaturated acids and macrocylic lactones
  作者：L. D. Bergel'son、S. G. Batrakov、A. N. Grigoryan

  DOI：10.1007/bf00907230

  日期：1962.9
• Macrolide antibiotic studies. XIV. the total absolute configuration of methymycin
  作者：D.G. Manwaring、R.W. Rickards、R.M. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)97898-0

  日期：1970.1
• Acyclic stereoselection. 9. Stereochemistry of the addition of lithium enolates to .alpha.-alkoxy aldehydes
  作者：Clayton H. Heathcock、Steven D. Young、James P. Hagen、Michael C. Pirrung、Charles T. White、Don VanDerveer

  DOI：10.1021/jo01307a023

  日期：1980.9