(2S,3S,4R)-N-Benzyl-2,3-di-O-benzyl-2,3,4-trihydroxyhex-5-enylamine | 129170-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-N-Benzyl-2,3-di-O-benzyl-2,3,4-trihydroxyhex-5-enylamine
• 英文别名: (2S,3S,4R)-1-benzylamino-2,3-di-O-benzyl-hex-5-ene-2,3,4-triol；(3R,4S,5S)-6-(benzylamino)-4,5-bis(phenylmethoxy)hex-1-en-3-ol
• CAS: 129170-93-0
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₃
• 分子量: 417.548
• InChiKey: HNGPFXCYMVTOET-PVHODMMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-N-Benzyl-2,3-di-O-benzyl-2,3,4-trihydroxyhex-5-enylamine 在 palladium dichloride 锂硼氢 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-benzyl-2,3-di-O-benzyl-1,5,6-trideoxy-1,5-imino-D-gluco-heptitol
  参考文献：
  名称：

  1-deoxynojirimycin 和 1-deoxy-l-idonojirimycin 的新 C-6 同系物的全合成

  摘要：

  新型哌啶内酯 1 和 2 是 1-脱氧野尻霉素 (3) 和 1-脱氧-L-idonojirimycin 4 的新 C-6 同系物的直接前体，是通过关键 PdII 催化的受保护氨基烯烃 10 的氨基羰基化制备的。

  DOI：

  10.1039/a908449e
• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基葡萄糖甙 在 吡啶 、 四溴化碳 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 丙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3S,4R)-N-Benzyl-2,3-di-O-benzyl-2,3,4-trihydroxyhex-5-enylamine
  参考文献：
  名称：

  1-deoxynojirimycin 和 1-deoxy-l-idonojirimycin 的新 C-6 同系物的全合成

  摘要：

  新型哌啶内酯 1 和 2 是 1-脱氧野尻霉素 (3) 和 1-脱氧-L-idonojirimycin 4 的新 C-6 同系物的直接前体，是通过关键 PdII 催化的受保护氨基烯烃 10 的氨基羰基化制备的。

  DOI：

  10.1039/a908449e

文献信息

• A short, versatile approach to polyhydroxylated pyrrolidines utilizing a reductive elimination-reductive amination as a key step
  作者：Ronald C Bernotas

  DOI：10.1016/0040-4039(90)87010-w

  日期：1990.1

  An efficient synthesis of epimeric alpha-vinyl pyrrolidines starting from methyl 4,6--benzylidene gluco- and galactopyranosides gave ready access to hydroxylated pyrrolidines.

  由甲基4，6-亚苄基葡萄糖和吡喃半乳糖苷开始的高效异构体α-乙烯基吡咯烷酮的合成容易获得羟基化的吡咯烷酮。
• PdCl2/CuCl2-catalysed chlorocyclisation of sugar-derived aminoalkenitols in the synthesis of new iminohexitols
  作者：Peter Szolcsányi、Tibor Gracza

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.078

  日期：2006.9

  The total synthesis of two novel L-ido and L-altro configured 6-chloro-1,5,6-trideoxyiminohexitols featuring a highly diastereoselective Pd(II)/CuCl2-catalysed chlorocyclisation of sugar-derived aminoalkenitols has been accomplished. The requisite substrates were, in turn, prepared from chiral pool materials starting from the cheap and commercially available methyl-alpha-D-gluco- and methyl-a-D-galactopyranoside. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pd(II)-catalysed aminocarbonylation as a key step in the total synthesis of C-6 homologues of 1-deoxynojirimycin and 1-deoxy-l-idonojirimycin
  作者：Peter Szolcsányi、Tibor Gracza、Marian Koman、N Prónayová、Tibor Liptaj

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00226-3

  日期：2000.6

  The first successful Pd(II)-catalysed aminocarbonylation of the highly substituted benzylaminoalkene 5 allo ws the direct preparation of fused piperidine lactones 3 and 4, which are subsequently converted to the novel C-6 homologue of 1-deoxynojirimycin 1 and 1-deoxy-L-idonojirimycin 2. The study of the influence of various catalytic conditions on the diastereoselectivity and product distribution of the key amino-carbonylation is presented. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of new C-6 homologues of 1-deoxynojirimycin and 1-deoxy-l-idonojirimycin
  作者：Peter Szolcsányi、Tibor Gracza、Marian Koman、Naïa Prónayová、Tibor Liptaj

  DOI：10.1039/a908449e

  日期：——

  Novel piperidine lactones 1 and 2, which represent direct precursors to the new C-6 homologues of 1-deoxynojirimycin (3) and 1-deoxy-L-idonojirimycin 4, were prepared by key PdII-catalysed aminocarbonylation of protected aminoalkene 10.

  新型哌啶内酯 1 和 2 是 1-脱氧野尻霉素 (3) 和 1-脱氧-L-idonojirimycin 4 的新 C-6 同系物的直接前体，是通过关键 PdII 催化的受保护氨基烯烃 10 的氨基羰基化制备的。