N-benzyl-2,3-di-O-benzyl-1,5,6-trideoxy-1,5-imino-L-ido-heptitol | 273720-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-benzyl-2,3-di-O-benzyl-1,5,6-trideoxy-1,5-imino-L-ido-heptitol
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S)-1-benzyl-2-(2-hydroxyethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)piperidin-3-ol
• CAS: 273720-70-0
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₄
• 分子量: 447.574
• InChiKey: CNQKIWIBUXBQFD-YVHASNINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2,3-di-O-benzyl-1,5,6-trideoxy-1,5-imino-L-ido-heptitol 在 10percent Pd/C 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R,5S)-2-(2-Hydroxyethyl)-3,4,5-trihydroxypiperidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1-deoxynojirimycin 和 1-deoxy-l-idonojirimycin 的新 C-6 同系物的全合成

  摘要：

  新型哌啶内酯 1 和 2 是 1-脱氧野尻霉素 (3) 和 1-脱氧-L-idonojirimycin 4 的新 C-6 同系物的直接前体，是通过关键 PdII 催化的受保护氨基烯烃 10 的氨基羰基化制备的。

  DOI：

  10.1039/a908449e
• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基葡萄糖甙 在 palladium dichloride 吡啶 、 锂硼氢 、 四溴化碳 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 三苯基膦 、 对苯醌 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-benzyl-2,3-di-O-benzyl-1,5,6-trideoxy-1,5-imino-L-ido-heptitol
  参考文献：
  名称：

  1-deoxynojirimycin 和 1-deoxy-l-idonojirimycin 的新 C-6 同系物的全合成

  摘要：

  新型哌啶内酯 1 和 2 是 1-脱氧野尻霉素 (3) 和 1-脱氧-L-idonojirimycin 4 的新 C-6 同系物的直接前体，是通过关键 PdII 催化的受保护氨基烯烃 10 的氨基羰基化制备的。

  DOI：

  10.1039/a908449e

文献信息

• Pd(II)-catalysed aminocarbonylation as a key step in the total synthesis of C-6 homologues of 1-deoxynojirimycin and 1-deoxy-l-idonojirimycin
  作者：Peter Szolcsányi、Tibor Gracza、Marian Koman、N Prónayová、Tibor Liptaj

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00226-3

  日期：2000.6

  The first successful Pd(II)-catalysed aminocarbonylation of the highly substituted benzylaminoalkene 5 allo ws the direct preparation of fused piperidine lactones 3 and 4, which are subsequently converted to the novel C-6 homologue of 1-deoxynojirimycin 1 and 1-deoxy-L-idonojirimycin 2. The study of the influence of various catalytic conditions on the diastereoselectivity and product distribution of the key amino-carbonylation is presented. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of new C-6 homologues of 1-deoxynojirimycin and 1-deoxy-l-idonojirimycin
  作者：Peter Szolcsányi、Tibor Gracza、Marian Koman、Naïa Prónayová、Tibor Liptaj

  DOI：10.1039/a908449e

  日期：——

  Novel piperidine lactones 1 and 2, which represent direct precursors to the new C-6 homologues of 1-deoxynojirimycin (3) and 1-deoxy-L-idonojirimycin 4, were prepared by key PdII-catalysed aminocarbonylation of protected aminoalkene 10.

  新型哌啶内酯 1 和 2 是 1-脱氧野尻霉素 (3) 和 1-脱氧-L-idonojirimycin 4 的新 C-6 同系物的直接前体，是通过关键 PdII 催化的受保护氨基烯烃 10 的氨基羰基化制备的。