2,3-bis(tetrazol-5-yl)pyrazine | 118553-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,3-bis(tetrazol-5-yl)pyrazine
• 英文别名: 2,3-di-1H-tetrazol-5-ylpyrazine；H2dtp；bis-2,3-(1,H-tetrazol-5-yl)-pyrazine；2,3-bis(1H-tetrazol-5-yl)pyrazine；2,3-Bis(1H-tetrazole-5-yl)pyrazine；2,3-bis(2H-tetrazol-5-yl)pyrazine
• CAS: 118553-56-3
• 化学式: C₆H₄N₁₀
• 分子量: 216.165
• InChiKey: CBJAEVFEWZSWOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  287-289 °C
• 沸点：
  657.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.765±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(tetrazol-5-yl)pyrazine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以85 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Characterization of Tetrazolate-Based Lanthanide Compounds and Selective Crystallization Separation of Neodymium and Dysprosium

  摘要：

  Selective crystallization offers new opportunities for separating neodymium and dysprosium, which are considerably important in permanent magnets. Two water-soluble nitrogen-rich tetrazolate-based ligands, dtp2– (H2dtp = 2,3-di-1H-tetrazol-5-ylpyrazine) and H2ibt– [H3ibt = 4,5-bis(tetrazol-5-yl)imidazole], allow the separation of Nd3+ and Dy3+ through selective crystallization. The reactions of Ln3+

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.2c02840
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氰基吡嗪 在 sodium azide 、 氯化铵 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到2,3-bis(tetrazol-5-yl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  由吡嗪-四唑配体构建的新型铜（II）配位聚合物的合成和表征，形成水簇

  摘要：

  摘要 合成了三种新型双四唑配体 (1-3)，在四唑环上含有羧酸根官能团和刚性吡嗪连接单元，用于在与铜 (II) 离子配位时构建配位聚合物，并对其进行结构表征。预计使用吡嗪作为两个四唑单元之间的刚性接头会增加所得含铜 (II) 化合物的固相聚合物网络的维数。配体的 X 射线结构揭示了取代位置对酯/羧酸酯基团的四唑环的影响。当吡嗪双-四唑体系与氯化铜（II）反应时，形成层状二维（2-D）配位结构，成功实现了更高的固相维数，虽然不是以预期的方式。吡嗪氮原子和金属离子之间没有相互作用。计算研究表明，这可能是由于铜离子所需的几何形状，涉及层之间的紧密堆积。基于不对称取代吡嗪双四唑的二维配位聚合物 [Cu(4)(H2O)](H2O)2 通过 H2O 之间的氢键进一步连接成三维 (3-D) 配位网络分子。这些 H2O 分子在整个结构中连接为独特的一维链。合成了三个新型双四唑配体 (1-3)，在四唑环上含

  DOI：

  10.1080/10610278.2015.1123261

文献信息

• Selective Gas Adsorption and Unique Structural Topology of a Highly Stable Guest-Free Zeolite-Type MOF Material with N-rich Chiral Open Channels
  作者：Jian-Rong Li、Ying Tao、Qun Yu、Xian-He Bu、Hirotoshi Sakamoto、Susumu Kitagawa

  DOI：10.1002/chem.200701447

  日期：2008.3.17

  with ZnCl(2) gave a robust guest-free three-dimensional zeolite-like chiral metal-organic framework (MOF) complex, [Zn(dtp)], which crystallized in chiral space group P6(1) and possessed chiral open channels with nitrogen-rich walls and the diameter of approximately 4.1 A. This framework presents a unique uniform etd (8,3) topology, is the first example of its type in MOFs, and exhibits high thermal

  一种新型的多功能基于双主题四唑盐的配体，2,3-di-1H-tetrazol-5-ylpyrazine（H（2）dtp）已设计和合成。该配体与ZnCl（2）的溶剂热反应产生了牢固的无客体三维沸石状手性金属-有机骨架（MOF）络合物[Zn（dtp）]，其在手性空间群P6（1）中结晶。并具有手性明渠，壁上富含氮，直径约为4.1A。该框架具有独特的均匀etd（8,3）拓扑结构，是MOF中此类化合物的第一个例子，并且在分解过程中显示出很高的热稳定性高于380摄氏度的温度和永久孔隙。有趣的是，这种材料能够在N（2）气体上选择性吸附O（2）和CO（2），这在MOF中很少见。此外，
• Polynuclear Cu(<scp>i</scp>) and Ag(<scp>i</scp>) phosphine complexes containing multi-dentate polytopic ligands: syntheses, crystal structures and photoluminescence properties
  作者：Jing Xiang、Shun-Cheung Cheng、Xin-Xin Jin、Qian-Qian Su、Xin Zhou、Wing-Kin Chu、Chi-Fai Leung、Chi-Chiu Ko

  DOI：10.1039/c8dt03377c

  日期：——

  A series of polynuclear metal complexes, [Cu2(L1)(PPh3)4](ClO4)2 (1), [Cu3(L2)(PPh3)6](ClO4) (2), [Cu3(L3)(PPh3)6] (3), [Ag2(L1)(PPh3)4](BF4)2 (4), [Ag4(L2)2(PPh3)6] (5) and [Ag3(L3)(PPh3)5] (6), have been obtained from the reactions of the highly conjugated bridging ligands 2,3-bis(2-pyridyl)pyrazine (L1), 2,3-bis(2-tetrazoyl)pyrazine (H2L2) and 2,3-bis(2-tetrazoyl)imidazole (H3L3) with [Cu(MeCN)4]ClO4

  一系列多核金属络合物，[Cu 2（L 1）（PPh 3）4 ]（ClO 4）2（1），[Cu 3（L 2）（PPh 3）6 ]（ClO 4）（2）， [Cu 3（L 3）（PPh 3）6 ]（3），[Ag 2（L 1）（PPh 3）4 ] [BF 4）2（4），[Ag 4（L 2）2（PPh 3）6 ]（5）和[Ag 3（L 3）（PPh 3）5 ]（6）是通过高度共轭的桥连配体2的反应获得的，3-双（2-吡啶基）吡嗪（L 1），2，3-双（2-四唑基）吡嗪（H 2 L 2）和2，3-双（2-四唑基）咪唑（H 3 L 3）与[Cu（MeCN）4 ] ClO 4和AgBF 4， 分别。它们的晶体结构已经通过X射线晶体学确定，并且已经详细研究了它们的光物理性质。配合物1和3在CH 2 Cl 2溶液中显示出光致发光，而所有配合物在固态下均显示出明显的发光。这些配合物的详细光物理研究和密度泛函理论
• Polypyridyl Ruthenium(II) Complexes with Tetrazolate-Based Chelating Ligands. Synthesis, Reactivity, and Electrochemical and Photophysical Properties
  作者：Stefano Stagni、Enrico Orselli、Antonio Palazzi、Luisa De Cola、Stefano Zacchini、Cristina Femoni、Massimo Marcaccio、Francesco Paolucci、Simone Zanarini

  DOI：10.1021/ic7011556

  日期：2007.10.1

  report the synthesis, the chemical and photophysical characterization, and the study of the reactivity toward electrophiles of two mononuclear complexes of the type [Ru(bpy)2L]+ (bpy is 2,2'-bipyridyl), in which L is represented by the deprotonated form of 2-(1,H-tetrazol-5-yl)pyridine (L1) or 2-(1,H-tetrazol-5-yl)pyrazine (L2). The 1H and 13C NMR experiments that were performed on complexes RuL1 and

  在这项贡献中，我们报告了两种[Ru（bpy）2L] +（bpy为2,2'-联吡啶基）类型的单核络合物的合成，化学和光物理特性，以及对亲电试剂的反应性研究。 L由2-（1，H-四唑-5-基）吡啶（L1）或2-（1，H-四唑-5-基）吡嗪（L2）的去质子化形式表示。对配合物RuL1和RuL2进行的1H和13C NMR实验使我们能够确定四唑盐部分通过N-1氮键与金属中心键合，而配位体在配位时的共面排列以及随后的环状共轭效应解释了四唑碳的出乎意料的低场共振。13 C NMR光谱对于确定在五元环的N-3氮原子上向RuL1和RuL2加成甲基的化学和区域选择性也至关重要。所有这些特征均通过RuL1以及甲基化化合物RuL1Me和RuL2Me的X射线衍射结构得以证实。相对于这些后者络合物，甲基部分的存在不会引起配位四唑酸酯的共平面性的任何扭曲。通过循环伏安法研究了配合物的氧化还原性质，并表明吡嗪基-四唑酸酯
• Catalyst-free synthesis of N-rich heterocycles via multi-component reactions
  作者：Zeinab Noroozi Tisseh、Minoo Dabiri、Mohsen Nobahar、Ali Abolhasani Soorki、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.051

  日期：2012.4

  Efficient and straightforward methods for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles via multicomponent reaction of alpha-dicarbonyl compounds, 2,3-diaminomaleonitrile and sodium azide without any catalyst has been reported. These general protocols provide a wide variety of N-rich heterocyclic compounds (1H-tetrazole-5-yl) pyrazines and di(1H-tetrazole-5-yl) pyrazines, in good to excellent yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and characterisation of macromolecules containing multiple tetrazole functionalities
  作者：Jackie Gaire、John McGinley、Adrienne Fleming、Fintan Kelleher

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.062

  日期：2012.7

  The synthesis of tetra-tetrazole macromolecules, containing various aromatic cores including benzene, pyridine and pyrazine directly attached to the tetrazole moieties, is described. This variation allowed for the generation of ligands with greater potential for metal ion complexation. Metal ion complexation reactions of the tetra-tetrazole macromolecules with the chelating pyridyl-tetrazole arms result in the formation of metal complexes where the metal ion was bound at the pendant arms rather than at the central core. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.