6-phenylhepta-3,5-dien-2-one | 108368-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-phenylhepta-3,5-dien-2-one
• 英文别名: 6-Phenylhepta-3,5-dien-2-one
• CAS: 108368-95-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: TYTPGLJGQNSHEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenylhepta-3,5-dien-2-one 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 在 C₄₁H₃₅N₂⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NHC-Cu 催化的甲硅烷基共轭物添加到无环和环状二烯酮和二烯酸酯中。含羰基烯丙基硅烷的高效位点、非对映和对映选择性合成

  摘要：

  公开了苯基二甲基甲硅烷基单元向无环和环状二烯酮和二烯酸酯的有效和高度非对映选择性和对映选择性共轭加成。C-Si 键形成反应由 2.0-2.5 mol% 的手性单齿 N-杂环卡宾的铜配合物催化；必需的试剂 PhMe 2 Si–B(pin) 可在市场上买到或很容易制备。转化以高达 98% 的产率和 >99:1 的对映体比例生成烯丙基硅烷，并以完全的 1,4-选择性进行，除非二烯酮或二烯酸酯带有与羰基共轭的三取代烯烃；在后一种情况下，只能获得 1,6-加成产物，Z选择性高达 >98% 。

  DOI：

  10.1021/om300790t
• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 2-苯基-1-丙烯 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-phenylhepta-3,5-dien-2-one 、 (3E, 5E)-6-phenylhepta-3,5-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯（II）催化的简单烯烃与乙烯基酮之间的直接交叉偶合反应合成二烯基酮：在维生素A1和硼虫酮的合成中的应用

  摘要：

  报道了通过乙酸钯（II）催化的简单烯烃与乙烯基酮之间的直接交叉偶联来合成共轭二烯基酮的有效且通用的方法。该方法已成功应用于维生素A1和冰片的合成。

  DOI：

  10.1021/ol402692t

文献信息

• Asymmetric Catalysis with Iron–Salen Complexes
  作者：James White、Subrata Shaw

  DOI：10.1055/s-0035-1562103

  日期：——

  β-dicarbonyl compounds. The use of these chiral iron–salen complexes as catalysts provides a new method for conducting these three important reactions under environmentally sustainable conditions. Iron(III)–salen complexes based on a chiral cis-2,5-diaminobicyclo[2.2.2]octane scaffold are used as catalysts for a variety of stereo­selective reactions. High enantio- and diastereoselectivities can be achieved with

  摘要 基于手性顺式-2,5-二氨基双环[2.2.2]辛烷骨架的铁（III）-salen配合物被用作各种立体选择性反应的催化剂。这些催化剂在磺胺-迈克尔共轭物添加到无环α，β-不饱和酮中，硫醇的区域选择性δ加成到无环α，β，γ，δ-不饱和酮中以及在Conia-中可以实现高对映体和非对映选择性。炔基取代的β-二羰基化合物的烯碳环化。这些手性铁-salen配合物的使用为在环境可持续条件下进行这三个重要反应提供了一种新方法。 基于手性顺式-2,5-二氨基双环[2.2.2]辛烷骨架的铁（III）-salen配合物被用作各种立体选择性反应的催化剂。这些催化剂在磺胺-迈克尔共轭物添加到无环α，β-不饱和酮中，硫醇的区域选择性δ加成到无环α，β，γ，δ-不饱和酮中以及在Conia-中可以实现高对映体和非对映选择性。炔基取代的β-二羰基化合物的烯碳环化。这些手性铁-salen配合物的使用为在环境可持续条件下进行这三个重要反应提供了一种新方法。
• Synthesis of Dienyl Ketones via Palladium(II)-Catalyzed Direct Cross-Coupling Reactions between Simple Alkenes and Vinyl Ketones: Application to the Synthesis of Vitamin A1 and Bornelone
  作者：Xiang Zhang、Min Wang、Ming-Xin Zhang、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ol402692t

  日期：2013.11

  An efficient and general method for the synthesis of conjugated dienyl ketones via palladium(II) acetate catalyzed direct cross-coupling between simple alkenes and vinyl ketones is reported. This method has been successfully applied for the synthesis of Vitamin A1 and bornelone.

  报道了通过乙酸钯（II）催化的简单烯烃与乙烯基酮之间的直接交叉偶联来合成共轭二烯基酮的有效且通用的方法。该方法已成功应用于维生素A1和冰片的合成。
• NHC–Cu-Catalyzed Silyl Conjugate Additions to Acyclic and Cyclic Dienones and Dienoates. Efficient Site-, Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Carbonyl-Containing Allylsilanes
  作者：Kang-sang Lee、Hao Wu、Fredrik Haeffner、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/om300790t

  日期：2012.11.26

  Efficient and highly diastereo- and enantioselective conjugate additions of phenyldimethylsilyl units to acyclic and cyclic dienones and dienoates are disclosed. The C–Si bond forming reactions are catalyzed by 2.0–2.5 mol % of a copper complex of a chiral monodentate N-heterocyclic carbene; the requisite reagent, PhMe2Si–B(pin), is commercially available or can be easily prepared. Transformations

  公开了苯基二甲基甲硅烷基单元向无环和环状二烯酮和二烯酸酯的有效和高度非对映选择性和对映选择性共轭加成。C-Si 键形成反应由 2.0-2.5 mol% 的手性单齿 N-杂环卡宾的铜配合物催化；必需的试剂 PhMe 2 Si–B(pin) 可在市场上买到或很容易制备。转化以高达 98% 的产率和 >99:1 的对映体比例生成烯丙基硅烷，并以完全的 1,4-选择性进行，除非二烯酮或二烯酸酯带有与羰基共轭的三取代烯烃；在后一种情况下，只能获得 1,6-加成产物，Z选择性高达 >98% 。