1-phenyl-2-(4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethan-1-one | 1210046-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-Phenyl-2-(4-p-tolyl-[1,2,3]triazol-1-yl)-ethanone；2-[4-(4-methylphenyl)triazol-1-yl]-1-phenylethanone
• CAS: 1210046-24-4
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O
• 分子量: 277.326
• InChiKey: RMOQVIBSRIMVNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethan-1-one 在 吡啶 、 氧气 、 copper diacetate 作用下， 反应 5.0h， 以84%的产率得到4-(4-甲基苯基)-1,2,3-三氮唑
  参考文献：
  名称：

  使用乙酸铜（II）的需氧氧化N-脱烷基化反应合成N-未取代的1,2,3-三唑

  摘要：

  开发了铜催化的需氧氧化C N键裂解反应，用于合成4-取代的NH -1,2,3-三唑。通过铜（I）催化的[3 + 2]环加成反应，由9个芳基和7个烷基炔烃和α-叠氮苯乙酮制备了多种β-酮三唑衍生物，这些化合物是好氧氧化C N键裂解反应的起始原料。在中性条件下，在氧气存在下，使用催化量的乙酸铜（II），对α-（1,2,3-三唑-1-基）苯乙酮进行好氧氧化，可以高收率得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.068
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanone 、 4-甲苯基乙炔 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到1-phenyl-2-(4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过CuI催化的1,3-偶极环加成反应合成新型1,4-二取代的1,2,3-三唑并对其细胞毒性进行评估

  摘要：

  一种简便高效的方法，可从原位生成的β-酮叠氮化物和端基以高收率获得优异的1,4-二取代的1,2,3-三唑（β-酮1,2,3-三唑）区域选择性合成描述了炔烃通过Cu（I）催化的1,3偶极环加成反应。该反应在室温下在水中或在水与丙酮的1：1混合物中均可平稳进行，而无需使用任何添加剂。使用MTT测定法筛选合成的化合物在A549（肺癌），HT-29（结肠癌），He La（宫颈癌）中的细胞毒性，该试验在中等剂量下表现出明显的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.08.012

文献信息

• Cu2O acting as a robust catalyst in CuAAC reactions: water is the required medium
  作者：Kai Wang、Xihe Bi、Shuangxi Xing、Peiqiu Liao、Zhongxue Fang、Xianyu Meng、Qian Zhang、Qun Liu、Yu Ji

  DOI：10.1039/c0gc00848f

  日期：——

  Cu2O as the catalyst in water was found to be quite robust for the azide-alkyne cycloaddition (AAC) reaction, which was verified by a wide variety of applicable azides and alkynes. Water was proved to play an essential role because of a significant rate acceleration compared with reactions using organic solvents and conducted under neat conditions. The high catalytic performance of Cu2O/H2O system was further argued by decreasing the catalyst loading to ppm levels.

  在水中的催化剂Cu2O被发现对于叠氮-炔环加成反应具有很强的稳定性，这一结论得到了广泛适用的一系叠氮化合物和炔化物的证明。相比使用有机溶剂和纯条件下进行的反应，水起到了至关重要的作用，因为获得了显著的速率加速。通过将催化剂用量降到ppm水平，Cu2O/H2O体系的高催化性能得到了进一步证实。
• Tandem Oxidative α-Tosyloxylation of Alcohols/Nucleophilic Addition of Azide/Copper-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：B. Sreedhar、P. Reddy

  DOI：10.1055/s-0029-1217034

  日期：——

  treatment of secondary alcohols with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene (Koser’s reagent, HTIB), sodium azide followed by copper(I) iodide catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition with terminal alkynes. β-keto-1,2,3-triazoles - 1,3-dipolar cycloaddition - secondary alcohols - α-tosyloxylation - copper iodide - terminal alkynes

  描述了一种有效的方法，该方法可通过用[羟基]连续处理仲醇，以良好至极好的收率选择性合成1,4-二取代的1,2,3-三唑（β-酮-1,2,3-三唑）。 （甲苯磺酰氧基）碘]苯（Koser's试剂，HTIB），叠氮化钠，碘化铜（I）与末端炔烃催化1,3-偶极环加成反应。 β-酮-1,2,3-三唑-1,3-偶极环加成 -仲醇-α-甲苯磺酰化-碘化铜-末端炔
• Fe3O4@Thiosemicarbazide-Cu(II): An efficient magnetically separable catalyst for greener synthesis of 1,2,3-triazoles using click reaction
  作者：Rutuja Zond、Archana Yadav、Reshma Yadav、Navanath Valekar、Santosh Pore、Dattatraya Chandam、Shankar Hangirgekar、Sandeep Sankpal

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2023.122925

  日期：2024.1

  catalyst was tested with the objective of presenting a new alternative way to synthesize 1,2,3-triazoles with improved and more efficient synthesis conditions. The catalytic efficiency of Fe3O4@Thiosemicarbazide-Cu(II) was evaluated for the synthesis of 1,2,3-triazoles via click reaction of terminal alkynes, alkyl halides, and sodium azide in aqueous ethanol (50:50 v/v) at 60 °C. The important features of

  本工作涉及磁分离催化剂 Fe 3 O 4 @氨基硫脲-Cu(II) 的合成和表征及其对 1,2,3-三唑合成的催化测试。Fe 3 O 4 @氨基硫脲-Cu(II)的合成分三个步骤，包括磁性氧化铁(Fe 3 O 4 )的合成、 Fe 3 O 4 @氨基硫脲和Cu(II)在其上的络合。使用各种仪器表征技术对新型催化剂进行了全面表征。结果表明形成了直径为 17-22 nm 的稳定催化剂。对催化剂进行测试的目的是提供一种新的替代方法来合成 1,2,3-三唑，并改进和更有效的合成条件。通过末端炔烃、卤代烷和叠氮化钠在乙醇水溶液（50:50 v/）中的点击反应，评估了Fe 3 O 4 @氨基硫脲-Cu(II) 合成 1,2,3-三唑的催化效率。v ) 60°C。该方法的重要特点包括优异的催化活性、使用绿色溶剂、高收率、催化剂易于分离、较短的反应时间和催化剂的可重复使用性。因此，所获得的工作和结果比之前报道的合成方法有明显的显着进步。
• A novel benzimidazole based ionic liquid-tagged Schiff base copper catalyst: Synthesis, characterization and application toward the synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles
  作者：Mintu Thakur、Prasun Choudhury、Ambica Kejriwal、Ayan Mukherjee、Kinkar Biswas

  DOI：10.1016/j.ica.2023.121405

  日期：2023.5

  A novel benzimidazole ionic liquid tagged Schiff base and its copper catalyst was synthesized and characterized by various techniques (FTIR, NMR, FESEM, TEM, XPS and pXRD). The new Cu(I) catalyst (Cu@ILSB) was used in the three-component synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole derivatives via ‘click’ (azide-alkyne cycloaddition, AAC) reaction under ambient conditions. A library of functionalized

  合成了一种新型苯并咪唑离子液体标记席夫碱及其铜催化剂，并通过各种技术（FTIR、NMR、FESEM、TEM、XPS 和 pXRD）对其进行了表征。新型 Cu(I) 催化剂 (Cu@ILSB) 用于在环境条件下通过“点击”（叠氮-炔环加成，AAC）反应合成 1,4-二取代 1,2,3-三唑衍生物的三组分. 合成了功能化的 1,2,3-三唑库。通过可回收性实验确定了 Cu 催化剂的非均质性。这种离子液体标记的席夫碱基铜催化剂可能首先应用于一锅法 AAC 反应。
• Catalytic asymmetric synthesis of β-triazolyl amino alcohols by asymmetric transfer hydrogenation of α-triazolyl amino alkanones
  作者：Vijyesh K. Vyas、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.tetasy.2017.05.012

  日期：2017.7

  The synthesis of optically active beta-triazolyl amino alcohols was carried out via ruthenium catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of alpha-triazolyl amino alkanones. This reaction proceeds under mild reaction conditions with up to 99% yield and 99.9% enantiomeric excess (ee). This protocol was applied to the synthesis of an enantiopure antitubercular agent and its arylated product with retention in enantiomeric purity. The absolute configuration at the stereogenic center of the chiral product as found to be (S). (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.