2-(4-n-butyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1-phenylethan-1-one | 1152314-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-n-butyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 4-butyl-1-(2-phenylethan-2-on-1-yl)-1H-1,2,3-triazole；2-(4-Butyltriazol-1-yl)-1-phenylethanone
• CAS: 1152314-68-5
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O
• 分子量: 243.308
• InChiKey: PMHOJIHIWUKTMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C
• 沸点：
  407.4±47.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-n-butyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1-phenylethan-1-one 在 吡啶 、 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以84%的产率得到4-(n-butyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  使用乙酸铜（II）的需氧氧化N-脱烷基化反应合成N-未取代的1,2,3-三唑

  摘要：

  开发了铜催化的需氧氧化C N键裂解反应，用于合成4-取代的NH -1,2,3-三唑。通过铜（I）催化的[3 + 2]环加成反应，由9个芳基和7个烷基炔烃和α-叠氮苯乙酮制备了多种β-酮三唑衍生物，这些化合物是好氧氧化C N键裂解反应的起始原料。在中性条件下，在氧气存在下，使用催化量的乙酸铜（II），对α-（1,2,3-三唑-1-基）苯乙酮进行好氧氧化，可以高收率得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.068
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanone 、 1-己炔 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 作用下， 以 十甘醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到2-(4-n-butyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学轻松且区域选择性地合成1,4-二取代1,2,3-三唑

  摘要：

  α-甲苯磺酰氧基酮，叠氮化钠和末端炔在铜（I）存在下在聚乙二醇水溶液中反应在环境温度下以良好的产率提供区域选择性的1,4-二取代的1,2,3-三唑。一锅独家形成1,4-二取代1,2,3-三唑涉及原位形成α-叠氮基酮，然后与末端炔烃进行环加成反应。通过合成一系列不同的1,4-二取代的1,2,3-三唑，证明了这种一锅法的普遍性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.107

文献信息

• Click chemistry inspired one-pot synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles and their Src kinase inhibitory activity
  作者：Dalip Kumar、V. Buchi Reddy、Anil Kumar、Deendayal Mandal、Rakesh Tiwari、Keykavous Parang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.121

  日期：2011.1

  Two classes of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles were synthesized using one-pot reaction of alpha-tosyloxy ketones/alpha-halo ketones, sodium azide, and terminal alkynes in the presence of aq PEG (1: 1, v/v) using the click chemistry approach and evaluated for Src kinase inhibitory activity. Structure-activity relationship analysis demonstrated that insertion of C6H5- and 4-CH3C6H4- at position 4 for both classes and less bulkier aromatic group at position 1 in class 1 contribute critically to the modest Src inhibition activity (IC50 = 32-43 mu M) of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of N -unsubstituted 1,2,3-triazoles via aerobic oxidative N -dealkylation using copper(II) acetate
  作者：Hyojin Cha、Kyongkyu Lee、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.068

  日期：2017.5

  copper-catalyzed aerobic oxidative CN bond cleavage reaction was developed for the synthesis of 4-substituted-NH-1,2,3-triazoles. Diverse β-ketotriazoles derivatives, which are the starting materials for the aerobic oxidative CN bond cleavage reaction, were prepared from nine aryl and seven alkyl alkynes and α-azidoacetophenone by a copper(I)-catalyzed [3 + 2]cycloaddition reaction. The aerobic oxidation of α-(1

  开发了铜催化的需氧氧化C N键裂解反应，用于合成4-取代的NH -1,2,3-三唑。通过铜（I）催化的[3 + 2]环加成反应，由9个芳基和7个烷基炔烃和α-叠氮苯乙酮制备了多种β-酮三唑衍生物，这些化合物是好氧氧化C N键裂解反应的起始原料。在中性条件下，在氧气存在下，使用催化量的乙酸铜（II），对α-（1,2,3-三唑-1-基）苯乙酮进行好氧氧化，可以高收率得到标题化合物。
• A facile and regioselective synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles using click chemistry
  作者：Dalip Kumar、V. Buchi Reddy、Rajender S. Varma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.107

  日期：2009.5

  The reaction of α-tosyloxy ketones, sodium azide, and terminal alkynes in presence of copper(I) in aqueous polyethylene glycol afforded regioselectively 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in good yield at ambient temperature. The one-pot exclusive formation of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles involves in situ formation of α-azido ketones, followed by cycloaddition reaction with terminal alkyne. The

  α-甲苯磺酰氧基酮，叠氮化钠和末端炔在铜（I）存在下在聚乙二醇水溶液中反应在环境温度下以良好的产率提供区域选择性的1,4-二取代的1,2,3-三唑。一锅独家形成1,4-二取代1,2,3-三唑涉及原位形成α-叠氮基酮，然后与末端炔烃进行环加成反应。通过合成一系列不同的1,4-二取代的1,2,3-三唑，证明了这种一锅法的普遍性。