(E,E)-1-chloro-1,3-nonadiene | 111649-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E,E)-1-chloro-1,3-nonadiene
• 英文别名: chloro-1E nonadiene-1E, 3E；(1E,3E)-1-chloronona-1,3-diene
• CAS: 111649-77-5
• 化学式: C₉H₁₅Cl
• 分子量: 158.671
• InChiKey: XPODHYXMGYVFRC-BLHCBFLLSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.5±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.903±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-1-chloro-1,3-nonadiene 在 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (3E,5E)-1,3,5-undecatriene
  参考文献：
  名称：

  1,3（E），5（Z），1,3（E），5（E）和1,3（Z），5（Z）-三烯的有效合成：在加班油烯和（ 9Z，11E）-9,11,13-十四碳三烯-1-乙酸酯

  摘要：

  三甲基甲硅烷基乙炔与（E）或（Z）-氯乙炔或1-氯-（1E，3E）-二烯的（Pd-Cu）催化反应，然后对三键进行甲硅烷基化和锌还原（3E，5Z），（3Z，5Z）和（3E，5E）三烯。已经实现了其在加拉班油烯和乙酸（9Z，11E）-9,11,13-十四碳三烯-1-基酯的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00991-3
• 作为产物：
  描述：

  反-1,2-二氯乙烯 、 1-庚炔 在 四(三苯基膦)镍 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (E,E)-1-chloro-1,3-nonadiene
  参考文献：
  名称：

  Ratovelomanana, Victorin; Linstrumelle, Gerard, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 1, p. 174 - 176

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Insertion of 1-Chloro-1-lithioalkenes into Organozirconocenes. A Versatile Synthesis of Stereodefined Unsaturated Systems
  作者：Aleksandr Kasatkin、Richard J. Whitby

  DOI：10.1021/ja9910208

  日期：1999.8.1

  1-halo-1-lithio-1-alkenes occurs with clean inversion of configuration of the sp2-carbenoid carbon. Carbenoids derived by deprotonation of 2,2-disubstituted 1-halo-1-alkenes gave poor stereocontrol probably due to isomerization before insertion into the organozirconium species. Insertion of vinyl carbenoids into alkynylzirconocenes affords terminal (3E)- or (3Z)-1,3-dien-5-ynes, internal (1E,3Z)-1,3-dien-5-ynes

  烯烃和炔烃的氢化锆化，然后插入 1-halo-1-lithio-1-烯烃，由卤乙烯的四甲基哌啶锂去质子化原位生成，提供可以进一步加工的乙烯基锆茂物种。该方法可以轻松访问许多结构，包括末端 (3E)- 和 (3Z)-1,3-二烯和 (3E,5E)- 和 (3Z,5E)-1,3,5-三烯，以及内部 (E ,Z)-二烯、(E,Z,E)-三烯和 (1E,3Z)-1,3-二烯-5-炔。2-单取代的 1-halo-1-lithio-1-烯烃的插入与 sp2-carbenoid 碳构型的完全反转发生。由 2,2-二取代的 1-halo-1-烯烃的去质子化衍生的 Carbenoids 立体控制不佳，这可能是由于在插入有机锆物种之前发生了异构化。将乙烯基类卡宾插入炔基锆茂提供末端 (3E)- 或 (3Z)-1，
• Synthesis of substituted quinolines by iron-catalyzed coupling reactions between chloroenynes and Grignard reagents
  作者：Matar Seck、Xavier Franck、Reynald Hocquemiller、Bruno Figadère、Jean-François Peyrat、Olivier Provot、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.019

  日期：2004.2

  letter reports the preparation of quinolines, substituted at the 2- or 3-position by a 4-substituted but-3-en-1-yne group, by the environmentally friendly iron(III)-catalyzed coupling reaction of Grignard reagents with 1-chloro-4-(2-quinolyl)but-1-en-3-yne. The extension and the scope of this non-toxic and chemoselective procedure to various functionalized unsaturated vinyl chlorides are described.

  这封信报道了由环保的铁（III）催化的格氏试剂与1的环境友好的铁（III）偶联反应制备2-位或3-位被4-取代的丁-3-烯-1-炔基取代的喹啉。 -氯-4-（2-喹啉基）但是-1-烯-3-炔 描述了该无毒和化学选择性方法对各种官能化的不饱和氯乙烯的扩展和范围。
• A stereocontrolled method for the synthesis of conjugated polyenes
  作者：Benoit Crousse、Mouâd Alami、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00733-s

  日期：1995.6

  An efficient stereocontrolled method for the synthesis of stereodefined conjugated polyenes (e.g., tetraenes, pentaenes, heptaenes) is described via Pd-catalyzed coupling reaction of terminal alkynes with vinyl chlorides.

  通过末端炔烃与氯乙烯的钯催化偶联反应，描述了一种有效的立体控制方法，用于合成立体定义的共轭多烯（例如，四烯，戊烯，庚烯）。
• An Efficient Synthesis of Stereodefined Enynes and Dienes via Pd-Catalyzed Reaction of Chloroenynes and Chlorodienes with Grignard Reagents
  作者：Parfait Ramiandrasoa、Bernard Bréhon、Armelle Thivet、Mouâd Alami*、Gérard Cahiez

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00365-1

  日期：1997.4

  In the presence of PdCl2(PPh(3))(2) and Et(3)N, chloroenynes and chlorodienes react rapidly under mild conditions with various Grignard reagents to give isomerically pure conjugated enynes, dienes, dienynes and trienes in good isolated yields. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• Versatile palladium(II)-catalyzed Negishi coupling reactions with functionalized conjugated alkenyl chlorides
  作者：Jean-François Peyrat、Emmanuel Thomas、Nathalie L'Hermite、Mouâd Alami、Jean-Daniel Brion

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01627-7

  日期：2003.8

  Under palladium catalysis, we found that organozincate reagents, generated in situ, by reaction of Grignard compounds with less than molar amounts of zinc chloride, in the presence of conjugated alkenyl chlorides, give rapidly and cleanly the corresponding coupling product in high yields. In this way, aryl as well as primary and secondary alkyl substituents have been introduced successfully. The selectivity of the reaction allows to prepare various functionalized conjugated enynes and dienes from chloroenyne and chlorodiene derivatives bearing a functional group. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.