(2R,3S,4aR,6S,9aS)-6-[[(2R,3S,5R,6S)-3-hydroxy-2,6-dimethyl-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methyl]-2,9a-dimethyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxy-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-4,4a,8,9-tetrahydro-3H-pyrano[3,2-b]oxepin-7-one | 1046778-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4aR,6S,9aS)-6-[[(2R,3S,5R,6S)-3-hydroxy-2,6-dimethyl-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methyl]-2,9a-dimethyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxy-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-4,4a,8,9-tetrahydro-3H-pyrano[3,2-b]oxepin-7-one
• CAS: 1046778-95-3
• 化学式: C₅₃H₈₈O₉Si₂
• 分子量: 925.447
• InChiKey: UTNUGYPYRJNKNI-YTMUWEMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.28
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4aR,6S,9aS)-6-[[(2R,3S,5R,6S)-3-hydroxy-2,6-dimethyl-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methyl]-2,9a-dimethyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxy-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-4,4a,8,9-tetrahydro-3H-pyrano[3,2-b]oxepin-7-one 、 乙硫醇 在 三氟甲磺酸 、 2,6-二甲基吡啶 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.1h， 生成 (((2R,3S,4aR,5aS,6aR,8S,9R,10aS,11aS,13aS)-9-(benzyloxy)-8-((benzyloxy)methyl)-11a-(ethylthio)-2,6a,8,13a-tetramethyl-2-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)tetradecahydro-2H-pyrano[3,2-b]pyrano[2',3':5,6]pyrano[2,3-f]oxepin-3-yl)oxy)triisopropylsilane 、 、 (2R,3S,5R,6S)-5-(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-(((2R,3S,4aR,6S,9aS)-7,7-bis(ethylthio)-2,9a-dimethyl-3-((triisopropylsilyl)oxy)-2-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)octahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-6-yl)methyl)-2,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Maitotoxin 的 WXYZ 环和 Brevisulcenal-F 的 HIJK 环的收敛合成

  摘要：

  开发了一种构建具有连续角甲基的 6/7/6/6-四环醚体系的收敛方法。合成的关键步骤包括乙炔锂和醛的偶联、羟基酮环脱水形成二氢吡喃、六元环酮扩环为七元环酮以及混合硫缩醛的甲基化。基于该策略，实现了舞茸毒素的WXYZ环和短硫磺醛-F的HIJK环的合成，并证实了短磺草醛-F的HIJK环的立体化学。

  DOI：

  10.1246/cl.171056
• 作为产物：
  描述：

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以85%的产率得到(2R,3S,4aR,6S,9aS)-6-[[(2R,3S,5R,6S)-3-hydroxy-2,6-dimethyl-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methyl]-2,9a-dimethyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxy-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-4,4a,8,9-tetrahydro-3H-pyrano[3,2-b]oxepin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Maitotoxin 的 WXYZ 环和 Brevisulcenal-F 的 HIJK 环的收敛合成

  摘要：

  开发了一种构建具有连续角甲基的 6/7/6/6-四环醚体系的收敛方法。合成的关键步骤包括乙炔锂和醛的偶联、羟基酮环脱水形成二氢吡喃、六元环酮扩环为七元环酮以及混合硫缩醛的甲基化。基于该策略，实现了舞茸毒素的WXYZ环和短硫磺醛-F的HIJK环的合成，并证实了短磺草醛-F的HIJK环的立体化学。

  DOI：

  10.1246/cl.171056

文献信息

• Convergent Synthesis and Biological Activity of the WXYZA′B′C′ Ring System of Maitotoxin
  作者：Tohru Oishi、Futoshi Hasegawa、Kohei Torikai、Keiichi Konoki、Nobuaki Matsumori、Michio Murata

  DOI：10.1021/ol801369g

  日期：2008.8.21

  The WXYZA'B'C' ring system (1) of maitotoxin (MTX) was synthesized in a convergent manner via successive coupling of the W, Z, and C' ring fragments through construction of the XY and A'B' ring systems. The synthetic segment 1 blocked the hemolytic activity elicited by MTX.
• Convergent Syntheses of the WXYZ Ring of Maitotoxin and the HIJK Ring of Brevisulcenal-F
  作者：Naoya Osato、Hisaaki Onoue、Yoshiki Toma、Kohei Torikai、Makoto Ebine、Masayuki Satake、Tohru Oishi

  DOI：10.1246/cl.171056

  日期：2018.3.5

  A convergent method to construct the 6/7/6/6-tetracyclic ether system possessing contiguous angular methyl groups was developed. The key steps of the synthesis involve coupling of a lithium acetylide and an aldehyde, cyclodehydration of a hydroxy ketone to form a dihydropyran, ring expansion of a six-membered ring ketone into a seven-membered one, and methylation of a mixed-thioacetal. Based on this

  开发了一种构建具有连续角甲基的 6/7/6/6-四环醚体系的收敛方法。合成的关键步骤包括乙炔锂和醛的偶联、羟基酮环脱水形成二氢吡喃、六元环酮扩环为七元环酮以及混合硫缩醛的甲基化。基于该策略，实现了舞茸毒素的WXYZ环和短硫磺醛-F的HIJK环的合成，并证实了短磺草醛-F的HIJK环的立体化学。