2-phenylimidazo[1,2-a]pyrazine | 126052-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenylimidazo[1,2-a]pyrazine
• CAS: 126052-34-4
• 化学式: C₁₂H₉N₃
• mdl: MFCD16659001
• 分子量: 195.224
• InChiKey: QMMIEPFJAUGIEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134℃
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylimidazo[1,2-a]pyrazine 生成 2-苯基-5,6,7,8-四氢-咪唑并[1,2-a]吡嗪
  参考文献：
  名称：

  MIYAKEH, AKIO;JOSIMURA, JOSINOBU

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanone 在 对甲苯磺酸 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-phenylimidazo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  制备电子缺陷型咪唑并[1,2- a ]吡啶及相关杂环的一般方法

  摘要：

  提出了一种在温和条件下制备咪唑并[1,2- a ]吡啶环体系的新方法。在催化的Sc（OTf）3存在下，在高温（80–140°C）下，在乙腈中用甲苯磺酸二甲基缩酮酯处理2-氨基吡啶，可得到高产率的咪唑并[1,2- a ]吡啶产物。该成环方法广泛适用于电子贫乏的2-氨基吡啶，并通过溴代酮与富电子和中性底物的反应，与经典的咪唑并[1,2- a ]吡啶环体系制备显示出互补性。讨论了过程的范围和机械方面的考虑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02966

文献信息

• Electrochemical Oxidative C–H Thiocyanation or Selenocyanation of Imidazopyridines and Arenes
  作者：Ping Liu、Peipei Sun、Ting Cui、Xiaofeng Zhang、Jun Lin、Zitong Zhu

  DOI：10.1055/s-1299-3009

  日期：——

  electrochemical oxidative C–H thiocyanation or selenocyanation of imidazopyridines was achieved by using an undivided electrolytic cell. Transition-metal- and oxidant-free conditions are striking features of this protocol. A library of thiocyanated imidazopyridines with a broad range of functional groups were synthesized in high yields. This method was also applicable to the thiocyanation or selenocyanation of

  咪唑并吡啶的区域选择性电化学氧化C–H硫氰化或硒代氰化反应是通过使用未分割的电解池实现的。无过渡金属和无氧化剂的条件是该协议的显着特征。以高收率合成了具有广泛官能团的硫氰酸化咪唑并吡啶文库。该方法也适用于某些富电子芳烃的硫氰化或硒氰化。
• [EN] IMIDAZOPYRAZINES AND PYRAZOLOPYRIMIDINES AND THEIR USE AS AMPA RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] IMIDAZOPYRAZINES ET PYRAZOLOPYRIMIDINES ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS AMPA
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2016176457A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  Provided herein are compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, N-oxides, or solvates thereof, [Formula should be inserted here] Also provided herein are pharmaceutical compositions, comprising compounds of Formula (I), and methods of using compounds of Formula (I).

  本文提供了式（I）的化合物，以及其药用盐、N-氧化物或溶剂化合物，[应在此处插入公式] 本文还提供了含有式（I）化合物的药物组合物，并且使用了式（I）化合物的方法。
• Synthesis, antileishmanial activity and cytotoxicity of 2,3-diaryl- and 2,3,8-trisubstituted imidazo[1,2-a]pyrazines
  作者：Pascal Marchand、Marc-Antoine Bazin、Fabrice Pagniez、Guillaume Rivière、Lizeth Bodero、Sophie Marhadour、Marie-Renée Nourrisson、Carine Picot、Sandrine Ruchaud、Stéphane Bach、Blandine Baratte、Michel Sauvain、Denis Castillo Pareja、Abraham J. Vaisberg、Patrice Le Pape

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.09.002

  日期：2015.10

  2-phenyl-3-(pyridin-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrazines and the 3-iodo precursors, bearing a polar moiety at the C-8 position, was synthesized and evaluated for their antileishmanial activities. Two derivatives exhibited very good activity against the promastigote and the amastigote forms of Leishmania major in the micromolar to submicromolar ranges, coupled with a low cytotoxicity against macrophages and

  合成了一系列原始的2-苯基-3-（吡啶-4-基）咪唑并[1,2-a]吡嗪和3-碘前体，它们在C-8位置带有一个极性部分，并对其进行了评估。狂欢活动。在微摩尔至亚微摩尔范围内，两种衍生物对利什曼原虫的前鞭毛体和鞭毛体形式表现出非常好的活性，并且对巨噬细胞和3T3小鼠成纤维细胞的细胞毒性较低。通过LmCK1抑制测定，将讨论对这些有前途的抗疟原虫化合物的假定分子靶标的研究。
• Structure activity relationship studies of imidazo[1,2-a]pyrazine derivatives against cancer cell lines
  作者：Shailaja Myadaraboina、Manjula Alla、Venkateshwarlu Saddanapu、Vittal Rao Bommena、Anthony Addlagatta

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.08.035

  日期：2010.11

  Designed novel imidazo[1,2-a]pyrazine based inhibitors, synthesized by condensing α-aminopyrazines with α-halocarbonyl compounds followed by electrophilic substitutions. Cytotoxic effects on four cancer cell lines evaluated. Based on preliminary data, imidazo[1,2-a]pyrazine template redesigned to improve activity.

  设计了新型的咪唑并[1,2-a]吡嗪类抑制剂，该抑制剂是通过将α-氨基吡嗪与α-卤代羰基化合物缩合，然后进行亲电取代而合成的。评价了对四种癌细胞系的细胞毒性作用。根据初步数据，重新设计了咪唑并[1,2-a]吡嗪模板以提高活性。
• A comparison between Suzuki cross‐coupling reaction and direct arylation in the synthesis of new antibacterial imidazo‐pyrazines/pyridazines
  作者：Siavash Salek Soltani、S. Morteza F. Farnia、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1002/jhet.3902

  日期：2020.4

  Two efficient synthetic routes to preparation of 2,3‐diarylimidazo[1,2‐a]pyrazines and 2,3‐diarylimidazo[1,2‐b]pyridazines are described. The procedures involve a Suzuki cross‐coupling reaction and a palladium‐catalyzed direct arylation at position 3 and finally a comparative study is achieved. The antibacterial activities of the synthesized compounds in vitro were measured and the results showed that

  两个有效合成路线制备2,3- diarylimidazo [1,2的一个]吡嗪和2,3- diarylimidazo [1,2 b中描述]哒嗪。该程序涉及铃木交叉偶联反应和位置3处钯催化的直接芳基化，最后进行了比较研究。测定了合成化合物的体外抗菌活性，结果表明大多数产品均具有中等至良好的抗菌活性。化合物3a，3c，3j，3k，3l和3n表现出明显的抗金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌的能力，和最小抑菌浓度值分别为32μg/ mL的大肠杆菌，与其他菌株相比更好。