(10E,12E)-13-Chlorotrideca-10,12-dien-1-ol | 261509-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (10E,12E)-13-Chlorotrideca-10,12-dien-1-ol
• CAS: 261509-40-4
• 化学式: C₁₃H₂₃ClO
• 分子量: 230.778
• InChiKey: JGIWRIABGAZYSW-VTKKNFPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10E,12E)-13-Chlorotrideca-10,12-dien-1-ol 在 草酰氯 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 (E,E,E)-10,12,14-Hexadecatrienal
  参考文献：
  名称：

  Preparative Scale Syntheses of Isomerically Pure (10E,12E,14Z)- and (10E,12E,14E)-Hexadeca-10,12,14-trienals, Sex Pheromone Components of Manduca sexta

  摘要：

  已开发出简短、有效的合成方法，能够获得具有很高异构体纯度的产品，包括烟草角虫蛾（Manduca sexta）的关键信息素成分（10E,12E,14E）-十六烯-10,12,14-醛1和（10E,12E,14Z）-异构体2。倒数第二步的（EEZ）-三烯醇和醛1通过与四氰乙烯的选择性反应去除了异构体杂质。通过将（2E,4E）-六烯-2,4-二烯基三苯基磷盐溴化物与10-乙酰氧基十醛进行Wittig反应，去保护，选择性结晶从结果异构体混合物中得到（EEE）-三烯醇，并进行氧化，制得（EEE）-醛2。通过对混合异构体的碘催化异构化和进一步再结晶，进一步提高了（EEE）-三烯醇的产率。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6227
• 作为产物：
  描述：

  10-十一炔醇 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (10E,12E)-13-Chlorotrideca-10,12-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparative Scale Syntheses of Isomerically Pure (10E,12E,14Z)- and (10E,12E,14E)-Hexadeca-10,12,14-trienals, Sex Pheromone Components of Manduca sexta

  摘要：

  已开发出简短、有效的合成方法，能够获得具有很高异构体纯度的产品，包括烟草角虫蛾（Manduca sexta）的关键信息素成分（10E,12E,14E）-十六烯-10,12,14-醛1和（10E,12E,14Z）-异构体2。倒数第二步的（EEZ）-三烯醇和醛1通过与四氰乙烯的选择性反应去除了异构体杂质。通过将（2E,4E）-六烯-2,4-二烯基三苯基磷盐溴化物与10-乙酰氧基十醛进行Wittig反应，去保护，选择性结晶从结果异构体混合物中得到（EEE）-三烯醇，并进行氧化，制得（EEE）-醛2。通过对混合异构体的碘催化异构化和进一步再结晶，进一步提高了（EEE）-三烯醇的产率。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6227

文献信息

• Preparative Scale Syntheses of Isomerically Pure (10E,12E,14Z)- and (10E,12E,14E)-Hexadeca-10,12,14-trienals, Sex Pheromone Components of Manduca sexta
  作者：Xin Chen、Jocelyn G. Millar

  DOI：10.1055/s-2000-6227

  日期：——

  Short, efficient syntheses yielding products of very high isomeric purity have been developed for (10E,12E,14E)-hexadeca-10,12,14-trienal 1 and the (10E,12E,14Z)-isomer 2, the key pheromone components of the tobacco hornworm moth Manduca sexta. The penultimate (EEZ)-trienol, and aldehyde 1, were freed from isomeric impurities by selective reaction of the impurities with tetracyanoethylene. (EEE)-Aldehyde 2 was prepared by Wittig reaction of (2E,4E)-hexa-2,4-dienyltriphenylphosphonium bromide with 10-acetoxydecanal, deprotection, selective crystallization of the (EEE)-trienol from the resulting mix of isomers, and oxidation. The yield of the (EEE)-trienol was increased further by iodine-catalyzed isomerization of the mix of isomers in the liquor, and further recrystallization.

  已开发出简短、有效的合成方法，能够获得具有很高异构体纯度的产品，包括烟草角虫蛾（Manduca sexta）的关键信息素成分（10E,12E,14E）-十六烯-10,12,14-醛1和（10E,12E,14Z）-异构体2。倒数第二步的（EEZ）-三烯醇和醛1通过与四氰乙烯的选择性反应去除了异构体杂质。通过将（2E,4E）-六烯-2,4-二烯基三苯基磷盐溴化物与10-乙酰氧基十醛进行Wittig反应，去保护，选择性结晶从结果异构体混合物中得到（EEE）-三烯醇，并进行氧化，制得（EEE）-醛2。通过对混合异构体的碘催化异构化和进一步再结晶，进一步提高了（EEE）-三烯醇的产率。