Methyl-α-D-glucopyranosid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-α-D-glucopyranosid
• 英文别名: α-methyl L-gulopyranoside；Methyl-α-glucosid；(2S,3S,4S,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₇H₁₄O₆
• 分子量: 194.185
• InChiKey: HOVAGTYPODGVJG-REQIZBSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-α-D-glucopyranosid 在 吡啶 、 四丙基高钌酸铵 、 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过果糖异构体区分 GLUT 可以同时筛选活细胞中的 GLUT5 和 GLUT2 活性

  摘要：

  促进性碳水化合物转运蛋白（GLUT，SLC2 基因家族）是根据细胞代谢需求转运己糖和其他糖的跨膜蛋白。虽然过剩和代谢紊乱之间的直接联系使它们成为重要的生物和医学目标，但针对与疾病相关的过剩仍然具有挑战性。在这项研究中，我们的目的是确定底物-过量相互作用，以区分主要的果糖转运蛋白。我们使用相应的构象锁定荧光标记模拟物作为实时评估过量偏好的探针，检查了果糖构象和构型异构体的摄取分布。通过对基于酵母的单一 GLUT 表达系统和多 GLUT 哺乳动物细胞环境中探针的摄取进行比较分析，我们建立了果糖转运蛋白区分果糖构象异构体和差向异构体的能力。我们证明，用分子探针重建果糖的构象和构型混合物可以实现特定的探针分布，其中呋喃果糖模拟物优先通过 GLUT5 被吸收，β -d-吡喃果糖模拟物通过 GLUT2 优先被吸收。发现α- d-吡喃果糖模拟物的摄取独立于GLUT5或GLUT2。这项研究的结果提供了一种

  DOI：

  10.1021/acschembio.2c00682
• 作为产物：
  描述：

  在 氧气 、 臭氧 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.2h， 生成 Methyl-α-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  通过光脱羧-烷基化将 d-单糖衍生物转化为 l-单糖衍生物

  摘要：

  构象锁定单糖的光脱羧-烷基化导致 C5 立体化学反转。这允许从其容易获得的d-对应物合成L-糖。通过该策略，通过六步从甲基d-甘露糖苷合成甲基L-古洛糖苷，收率 21%。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03016

文献信息

• From <scp>d</scp>- to <scp>l</scp>-Monosaccharide Derivatives via Photodecarboxylation–Alkylation
  作者：I. C. Steven Wan、Martin D. Witte、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03016

  日期：2019.9.20

  Photodecarboxylation–alkylation of conformationally locked monosaccharides leads to inversion of stereochemistry at C5. This allows the synthesis of l-sugars from their readily available d-counterparts. Via this strategy, methyl l-guloside was synthesized from methyl d-mannoside in 21% yield over six steps.

  构象锁定单糖的光脱羧-烷基化导致 C5 立体化学反转。这允许从其容易获得的d-对应物合成L-糖。通过该策略，通过六步从甲基d-甘露糖苷合成甲基L-古洛糖苷，收率 21%。
• Discrimination of GLUTs by Fructose Isomers Enables Simultaneous Screening of GLUT5 and GLUT2 Activity in Live Cells
  作者：Nazar Gora、Lukasz J. Weselinski、Vagarshak V. Begoyan、Andrew Cooper、Jun-yong Choe、Marina Tanasova

  DOI：10.1021/acschembio.2c00682

  日期：2023.5.19

  would discriminate between major fructose transporters. We examined the uptake distribution for conformational and configurational isomers of fructose using the corresponding conformationally locked fluorescently labeled mimetics as probes for assessing GLUT preferences in real time. Through comparative analysis of the uptake of the probes in the yeast-based single GLUT expression systems and the multi-GLUT

  促进性碳水化合物转运蛋白（GLUT，SLC2 基因家族）是根据细胞代谢需求转运己糖和其他糖的跨膜蛋白。虽然过剩和代谢紊乱之间的直接联系使它们成为重要的生物和医学目标，但针对与疾病相关的过剩仍然具有挑战性。在这项研究中，我们的目的是确定底物-过量相互作用，以区分主要的果糖转运蛋白。我们使用相应的构象锁定荧光标记模拟物作为实时评估过量偏好的探针，检查了果糖构象和构型异构体的摄取分布。通过对基于酵母的单一 GLUT 表达系统和多 GLUT 哺乳动物细胞环境中探针的摄取进行比较分析，我们建立了果糖转运蛋白区分果糖构象异构体和差向异构体的能力。我们证明，用分子探针重建果糖的构象和构型混合物可以实现特定的探针分布，其中呋喃果糖模拟物优先通过 GLUT5 被吸收，β -d-吡喃果糖模拟物通过 GLUT2 优先被吸收。发现α- d-吡喃果糖模拟物的摄取独立于GLUT5或GLUT2。这项研究的结果提供了一种