2-benzoyl-3-phenylcyclopropane-1,1-dicarbonitrile | 94360-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzoyl-3-phenylcyclopropane-1,1-dicarbonitrile
• 英文别名: 1,1-dicyano-2-benzoyl-3-phenylcyclopropane；2-Benzoyl-3-phenyl-cyclopropane-1,1-dicarbonitrile
• CAS: 94360-52-8
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O
• 分子量: 272.306
• InChiKey: VKIHOWLJPRHSCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-3-phenylcyclopropane-1,1-dicarbonitrile 在 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 9.0h， 以66%的产率得到2-amino-4-benzyl-5-phenylfuran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过DBU介导的扩环反应，从供体-受体环丙烷直接合成高度官能化的呋喃。

  摘要：

  报道了DBU介导的2-酰基-3-芳基环丙烷-1,1-二腈的多环形式的空环扩环反应，用于合成多取代的呋喃衍生物。该转化代表环丙烷-1,1-二腈的区域选择性开环反应，并使用分子内加成级联反应方案进行环合以合成完全取代的呋喃，包括使用容易获得的起始原料，温和的反应条件，并且该转化过程为不含金属催化剂，功能耐受性好，基材范围广。

  DOI：

  10.1039/c9ob01308c
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanone 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 2-benzoyl-3-phenylcyclopropane-1,1-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Polysubstituted Cyclopropanes Using a-Tosyloxyketones

  摘要：

  本文介绍了一种通过吡啶鎓对甲苯磺酸盐（2）原位生成的吡啶鎓酰化物与芳基亚甲基丙腈（4）处理，从而简便合成多取代环丙烷（5）的方法。吡啶鎓对甲苯磺酸盐 (2) 是通过 a-对甲苯磺酰酮 (1) 与吡啶在苯中在回流条件下反应得到的。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2018.20926

文献信息

• Hypervalent iodine(iii)-mediated cyclopropa(e)nation of alkenes/alkynes under mild conditions
  作者：Shaoxia Lin、Mengru Li、Zhiyong Dong、Fushun Liang、Jingping Zhang

  DOI：10.1039/c3ob42123f

  日期：——

  dioxygenation and diamination of alkenes have been previously developed. In this study, the potential application of hypervalent iodine(III) reagent was successfully extended to the dialkylation and cyclopropa(e)nation of unsaturated alkenes and alkynes. The reactions of alkenes with malononitrile and other active methylene compounds as the carbon nucleophiles give access to multisubstituted cyclopropane

  先前已经开发了高价碘（III）介导的烯烃的双加氧和苯胺化。在这项研究中，高价碘（的潜在应用III）试剂成功地扩展到不饱和的烯烃和炔烃的二烷基化和环丙（E）国家。烯烃与丙二腈和其他活性亚甲基化合物作为碳亲核试剂的反应可以中等至极好的收率获得多取代的环丙烷衍生物。富电子的和贫电子的烯烃都是合适的底物。炔烃，无论是末端炔烃还是内部炔烃，都可以很好地工作，可以有效地提供相应的高度官能化的环丙烯。碘（III）的可能机制环丙烷化，碳亲核试剂的开环攻击，以及环化被提出用于反式烯烃底物的环丙烷化。认为环丙烷化是通过碘（III）环丙烷化，碳亲核试剂的开环攻击，环化成四元碘（III）环丁烯和最终的还原消除而进行的。该协议可能会提供环丙烷化/环丙烷化的补充途径。
• Hypoiodite-Mediated Cyclopropanation of Alkenes
  作者：Akira Yoshimura、Steven R. Koski、Brent J. Kastern、Jonathan M. Fuchs、T. Nicholas Jones、Roza Y. Yusubova、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1002/chem.201402372

  日期：2014.5.12

  An efficient, transition metal‐free procedure for the cyclopropanation of alkenes using malononitrile and the LiI‐tBuOCl combination under mild reaction conditions is described. The reaction mechanism most likely involves tBuOI generated in situ from LiI and tBuOCl. The utility of this new methodology has been demonstrated by the synthesis of a potential HIV‐1 RT inhibitor.

  使用丙二腈和LiI-烯烃的环丙烷化的高效，过渡不含金属的过程吨温和反应条件下BuOCl组合进行说明。反应机理最可能涉及吨BuOI原位产生从的LiI和吨BuOCl。潜在的HIV-1 RT抑制剂的合成证明了这种新方法的实用性。
• Ultrasound-assisted 1,3-dipolar cycloaddition and cyclopropanation reactions for the synthesis of bis-indolizine and bis-cyclopropane derivatives
  作者：Mehdi Abaszadeh、Mohammad Seifi

  DOI：10.1039/c4ob01305k

  日期：——

  Ultrasound irradiation can promote the 1,3-dipolar cycloaddition reaction of 2-chloropyridinium ylides with 2-benzylidenemalononitrile or 2,2′-(1,4-phenylenebis(methanylylidene))dimalononitrile, to afford the indolizine and bis-indolizine derivatives respectively. While the reaction of pyridinium ylides with 2-benzylidenemalononitrile or 2,2′-(1,4-phenylenebis(methanylylidene))dimalononitrile under ultrasound irradiation provided, in an unusual manner, cyclopropane and bis-cyclopropane derivatives, respectively. These cycloaddition and cyclopropanation reactions were carried out in the presence of triethylamine, in acetonitrile, at room temperature.

  超声辐照可促进2-氯吡啶叶立德与2-亚苄基丙二腈或2,2'-(1,4-亚苯基双(亚甲基))二丙二腈发生1,3-偶极环加成反应，分别得到中氮茚和双中氮茚衍生物。而吡啶鎓叶立德与2-亚苄基丙二腈或2,2'-(1,4-亚苯基双(亚甲基))二丙二腈在超声波照射下的反应则以不寻常的方式分别提供环丙烷和双环丙烷衍生物。这些环加成和环丙烷化反应是在三乙胺存在下、在乙腈中、在室温下进行的。
• Synthesis of Functionalized 2-Aminopyrroles by Lewis Acid Catalyzed Ring-opening of 1,1,2,3-Tetrasubstituted Cyclopropanes with Arylamines
  作者：Ying Han、Qin Fu、Wanquan Tang、Chaoguo Yan

  DOI：10.1002/cjoc.201200229

  日期：2012.8

  Under the catalysis of Lewis acid Co(ClO4)2 the reaction of the sterically hindered 1,1,2,3‐tetrasubstituted cyclopropanes with arylamines in refluxing THF gave the functionalized 2‐aminopyrroles with sequential ring‐opening of cyclopropane, nucleophilic substitution, nucleophilic addition of cyano group and recyclization processes.

  在路易斯酸Co（ClO 4）2的催化下，空间受阻的1,1,2,3-四取代的环丙烷与芳胺在回流的THF中反应，得到官能化的2-氨基吡咯，环丙烷依次开环，亲核取代，氰基的亲核加成和再循环过程。
• Substrate specific ring opening annulations of donor-acceptor cyclopropanes with 3-phenacylidene-2-oxindoles
  作者：Sayan Pramanik、Pinaki Saha、Prasanta Ghosh、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133202

  日期：2023.1

  A DBU promoted ring opening of donor-acceptor (D-A) cyclopropanes and sequential [3 + 2] annulation reaction with diversified 3-phenacylidene-2-oxindoles were reported. This facile protocol provided an efficient functional group controlled approach towards a variety of spiro [cyclopentane-1,3′-indoline]-2,2-dicarbonitriles (17 examples) and spiro [cyclopent [2]ene-1,3′-indoline]-3-carbonitriles (14

  据报道，DBU 促进了供体-受体 (DA) 环丙烷的开环和与多样化 3-phenacylidene-2-oxindole 的连续 [3 + 2] 环化反应。这个简单的协议提供了一种有效的功能组控制方法来处理各种螺 [cyclopentane-1,3'-indoline]-2,2-dicarbonitories（17 个例子）和 spiro [cyclopent [2]ene-1,3'-indoline ]-3-腈（14例）衍生物，产率高。机理研究表明，区域选择性共轭加成具有不同的官能团，可控制反应途径。良好的非对映选择性和广泛的底物范围等优点使该过程极具吸引力。