Methyl 4,6-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-dily)-α-D-glucopyranoside | 75156-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 4,6-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-dily)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl-4,6-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-α-D-glucopyranoside；(6aR,8S,9R,10R,10aS)-8-methoxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6,6a,8,9,10,10a-hexahydropyrano[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocine-9,10-diol
• CAS: 75156-15-9
• 化学式: C₁₉H₄₀O₇Si₂
• 分子量: 436.693
• InChiKey: ZDJWUBKMQQAWOE-NNIGNNQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4,6-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-dily)-α-D-glucopyranoside 在 四丁基氟化铵 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 alpha-甲基葡萄糖甙
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalysed isomerization of the tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl group. Simultaneous protection of two secondary alcoholic functions.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92778-3
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3,4-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxane-1,3-diyl)-α-D-glucopyranoside 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Methyl 4,6-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-dily)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalysed isomerization of the tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl group. Simultaneous protection of two secondary alcoholic functions.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92778-3

文献信息

• Convenient Synthesis of 4,6-<i>O</i>-Pyruvate Acetal Containing Glycosides via Tetraisopropyldisiloxanediyl Protected Sugars
  作者：Thomas Ziegler、Elisabeth Eckhardt、Karin Neumann、Veronique Birault

  DOI：10.1055/s-1992-26291

  日期：——

  Treatment of alkyl D-glycopyranosides and alkyl or phenyl 1-thio-ß-D-glycopyranosides 1 with 1,3-dichloro-1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane gave the corresponding 4,6-O-(1,1,3,3-tetraisopro-pyldisiloxane-1,3-diyl) protected glycosides 2 which were subsequently benzoylated with benzoyl bromide to give the fully blocked glycosides 3. Reaction of the latter with methyl pyruvate and a catalytic amount of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate gave alkyl and phenyl 4,6-O-[1-(methoxycarbonyl)ethylidene]glycopyranosides 4 with high diastereoselectivity.

  烷基 D-吡喃葡糖苷和烷基或苯基1-硫-ß-D-吡喃葡糖苷 1 与1,3-二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷反应，得到相应的4,6-O-(1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基)保护的糖苷 2，随后用苯甲酰溴进行苯甲酰化，得到完全保护的糖苷 3。后者与丙酮酸甲酯和少量三甲基硅基三氟甲磺酸酯反应，以高非对映选择性得到烷基和苯基4,6-O-[1-(甲氧羰基)乙叉]吡喃葡糖苷 4。
• Oltvoort, J. J.; Kloosterman, M.; Boom, J. H. van, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1983, vol. 102, p. 500 - 505
  作者：Oltvoort, J. J.、Kloosterman, M.、Boom, J. H. van

  DOI：——

  日期：——
• Dibutyl Tin Oxide Mediated, Regioselective Alkylation and Acylation of Siloxane Protected Glycopyranosides
  作者：Thomas Ziegler

  DOI：10.1055/s-1999-3569

  日期：1999.9
• Erythrose sesqui-acetals as electrophiles. 2-Deoxy-C-nucleosides from D-glucose.
  作者：Robin Polt、Thusitha Wijayarathe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93472-5

  日期：1991.9

  Cleavage of glucosides with NalO4 in MeOH furnishes sesqui-acetals (protected dialdehydes). Olefination of these substrates, followed by endocyclic oxymercuration-demercuration furnishes substituted tetrahydrofurans (1,2-dideoxy-1-aryl-D-ribofuranoses). Proper choice of protecting groups can affect the face selectivity of the oxymercuration step to provide only the desired beta-C-anomer.