3,5-dibenzoyl-1,2,4-thiadiazole | 125464-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-dibenzoyl-1,2,4-thiadiazole
• 英文别名: (5-Benzoyl-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 125464-67-7
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 294.334
• InChiKey: VNJWIHIBMCNKSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dibenzoyl-1,2,4-thiadiazole 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到3-benzoyl-1,2,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Cho, Jaeeock; Kim, Kyongtae, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 6, p. 1433 - 1439

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-1-苯基乙酮 在 tetrasulphure tetranitride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以17%的产率得到3,5-dibenzoyl-1,2,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Cho, Jaeeock; Kim, Kyongtae, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 6, p. 1433 - 1439

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Interannular contraction upon oxidation of a mesoionic bicyclic imine
  作者：Peter J. Dunn、Charles W. Rees、Alexandra M. Z. Slawin、David J. Williams

  DOI：10.1039/c39890001134

  日期：——

  The bicyclic imine (1) is oxidised exclusively at the thiadiazole ring to give the mono-,di-,and tri-oxides (2), (3), and (4); subtle but marked changes in the pattern of bonding and intramolecular interactions in the X-ray crystal structures of (1)–(4) reflect the increasing contribution of dipolar mesoionic forms [e.g.(1a)] along the series, and this in turn is reflected in the formation and chemistry

  双环亚胺（1）仅在噻二唑环上氧化，得到一，二和三氧化物（2），（3）和（4）；（1）–（4）的X射线晶体结构中键合模式和分子内相互作用的模式发生了细微但明显的变化，反映了偶极介电形式[例如（1a）]在整个系列中的贡献不断增加，这反过来是反映在这些氧化物的形成和化学上。
• Synthesis of 3,5-bis(acyl)-1,2,4-thiadiazoles via iodine mediated oxidative dimerization of α-oxothioamides
  作者：Rajaghatta N. Suresh、Toreshettahally R. Swaroop、Veeresha Gowda Shalini、Kempegowda Mantelingu、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154302

  日期：2023.2

  A novel and an efficient method for the synthesis of 3,5-bis(acyl)-1,2,4-thiadiazoles by the oxidative cyclization of α-oxothioamides with assistance of molecular iodine has been reported. The required substrates – α-oxothioamides have been synthesized by the reaction of α-oxodithioesters with ammonium chloride and sodium acetate. The probable mechanism for the formation of products has presented.

  报道了一种在分子碘的帮助下通过 α-氧代硫代酰胺的氧化环化合成 3,5-双（酰基）-1,2,4-噻二唑的新型有效方法。所需的底物 - α-氧代硫代酰胺已通过 α-氧代二硫酯与氯化铵和乙酸钠的反应合成。已经提出了产物形成的可能机制。两种不同的 α-氧硫代酰胺的杂环化提供了所有四种可能的产物。该协议在给定条件下产生了良好到极好的产量。值得注意的是，此方法中报告的反应可以以可扩展的方式使用。
• Kim, Kyongtae; Cho, Jaeeock; Yoon, Sung Cheol, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 3, p. 253 - 260
  作者：Kim, Kyongtae、Cho, Jaeeock、Yoon, Sung Cheol

  DOI：——

  日期：——
• DUNN, PETER J.;REES, CHARLES W.;SLAWIN, ALEXANDRA M. Z.;WILLIAMS, DAVID J+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N6, C. 1134-1136
  作者：DUNN, PETER J.、REES, CHARLES W.、SLAWIN, ALEXANDRA M. Z.、WILLIAMS, DAVID J+

  DOI：——

  日期：——
• DUNN, PETER J.;REES, CHARLES W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N2, C. 2485-2487
  作者：DUNN, PETER J.、REES, CHARLES W.

  DOI：——

  日期：——