2,3,4,5,8,9-hexahydro-1H-cyclopenta[a]cycloocten-1-one | 106212-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,5,8,9-hexahydro-1H-cyclopenta[a]cycloocten-1-one
• 英文别名: (6Z)-1,2,4,5,8,9-hexahydrocyclopenta[8]annulen-3-one
• CAS: 106212-11-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: IGLJFUACHQBWHZ-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,8,9-hexahydro-1H-cyclopenta[a]cycloocten-1-one 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 sodium 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (Z)-2,3,4,5,8,9-Hexahydro-3a,9a-etheno-cyclopentacycloocten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and molecular structure of (Z)-[6]Paracycloph-3-enes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00238a024
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-Chloro-2,4,5,8,9,9a-hexahydro-1H-cyclopentacycloocten-2-ol 在 甲酸 作用下， 反应 0.67h， 生成 2,3,4,5,8,9-hexahydro-1H-cyclopenta[a]cycloocten-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯烃环戊烯酮环化的策略：双环[n.3.0]烯酮合成的一般规程

  摘要：

  通过环烯烃的格林烯环化获得的几种双环α-氯烯酮经Luche还原和HCl水溶液进行了有效的两步烯酮易位。甲酸处理。这种方法的到exaltone的正式合成中的应用®中描述和（±）-muscone。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90055-3

文献信息

• Alkaloid synthesis: stereoselective approach towards fawcettimine-serratinine group of lycopodium alkaloids
  作者：Goverdhan Mehta、M. Sreenivasa Reddy、R. Radhakrishnan、M.V. Manjula、M.A. Viswamitra

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80793-6

  日期：1991.10

  The concept of carbocycle-heterocycle equivalency has been utilised to assemble the framework of fawcettimine-serratinine group of alkaloids from 1,5-cyclooctadiene through a common tricarbocyclic intermediate 3.

  碳-杂环当量的概念已被用来组装从1，5-环辛二烯通过一个常见的三碳环中间体3的fawcettimine-serratinine组生物碱的框架。
• Tobe, Yoshito; Ueda, Ken-ichi; Kakiuchi, Kiyomi, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 4, p. 364 - 365
  作者：Tobe, Yoshito、Ueda, Ken-ichi、Kakiuchi, Kiyomi、Odaira, Yoshinobu

  DOI：——

  日期：——
• TOBE YOSHITO; UEDA KEN-ICHI; KANEDA TERUHISA; KAKIUCHI KIYOMI; ODAIRA YOS+, J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 4, 1136-1144
  作者：TOBE YOSHITO、 UEDA KEN-ICHI、 KANEDA TERUHISA、 KAKIUCHI KIYOMI、 ODAIRA YOS+

  DOI：——

  日期：——
• Strategy for cyclopentenone annulation of olefins: A general protocol for bicyclo [n.3.0] enone synthesis
  作者：Goverdhan Mehta、K.Srinivas Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90055-3

  日期：——

  Several bicyclic α-chloro enones obtained through Greene annulation of cyclic olefins are shown to undergo efficient, two step, enone transposition via Luche reduction and aq. formic acid treatment. Application of this methodology to the formal synthesis of exaltone® and (±)-muscone is described.

  通过环烯烃的格林烯环化获得的几种双环α-氯烯酮经Luche还原和HCl水溶液进行了有效的两步烯酮易位。甲酸处理。这种方法的到exaltone的正式合成中的应用®中描述和（±）-muscone。
• Synthesis and molecular structure of (Z)-[6]Paracycloph-3-enes
  作者：Yoshito Tobe、Kenichi Ueda、Teruhisa Kaneda、Kiyomi Kakiuchi、Yoshinobu Odaira、Yasushi Kai、Nobutami Kasai

  DOI：10.1021/ja00238a024

  日期：1987.2