(S,E)-4-(3-chloroallyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 1449393-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S,E)-4-(3-chloroallyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4S)-4-[(E)-3-chloroprop-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 1449393-77-4
• 化学式: C₈H₁₃ClO₂
• 分子量: 176.643
• InChiKey: OFUSRMNZTHPBML-MZTFZBDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-4-氯甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊烷 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 环戊基甲醚 、 C₅₆H₆₅F₅MoN₂O 、 sodium hexamethyldisilazane 、 L-脯氨醇 作用下， 以 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (S,E)-4-(3-chloroallyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  动力学控制的 E 选择性催化烯烃复分解

  摘要：

  烯烃复分解中的 EZ 催化剂控制 自从被称为烯烃复分解的伙伴交换化学舞蹈获得诺贝尔奖以来已经过去了十年，并且不断出现独特的例程。通常，烯烃在 E 构型中最稳定，两个最大的取代基截然相反。然而，氯和氟取代基通常会逆转这种趋势，有利于交替的 Z 几何形状。阮等人。报道了一种钼复分解催化剂，配体经过精心优化，可以比更稳定的 Z 异构体更快地生产 Cl-和 F-取代的 E 烯烃。科学，这个问题 p。569 合理优化的钼催化剂可提供范围广泛的具有氯或氟取代基的烯烃。烯烃复分解的主要缺点，化学的几个分支研究的核心化学过程是缺乏有效的方法，在产物分布中动力学有利于 E 异构体。在这里，我们表明可以设计动力学 E 选择性交叉复分解反应，以高产率和出色的立体选择性生成热力学上不利的链烯基氯和氟化物。使用 1.0 至 5.0 摩尔 % 的钼基催化剂，其可以空气和湿气稳定的石蜡颗粒形式提供，反应通常在环境温度下

  DOI：

  10.1126/science.aaf4622

文献信息

• Modular Strategies for Structure and Function Employed by Marine Cyanobacteria: Characterization and Synthesis of Pitinoic Acids
  作者：Rana Montaser、Valerie J. Paul、Hendrik Luesch

  DOI：10.1021/ol401396u

  日期：2013.8.16

  Novel bioactive lipids were identified from a Guamanian cyanobacterium, the Pseudomonas aeruginosa quorum sensing inhibitor pitinoic acid A (1) and the anti-inflammatory pitinoic acids B (2) and C. The structure of 2 was confirmed by synthesis, which also allowed for biological evaluation. Since 2 is an ester of pitinoic acids A and C, it represents a prodrug strategy to liberate dual biological activity for the management of P. aeruginosa infections and their associated inflammation.