(E)-3-hydroxy-1-phenyl-4-hexen-1-one | 95728-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-hydroxy-1-phenyl-4-hexen-1-one
• 英文别名: (E)-3-hydroxy-1-phenylhex-4-en-1-one；3-hydroxy-1-phenyl-4-hexen-1-one；3-hydroxy-1-phenylhex-4-en-1-one
• CAS: 95728-96-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: RIMWQYGDSDOEIZ-QHHAFSJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-hydroxy-1-phenyl-4-hexen-1-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (4E)-1-(hydroxyimino)-1-phenylhex-4-en-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化酮肟分子内 O-烯丙基化合成 5-乙烯基-2-异恶唑啉

  摘要：

  已开发出一种通过 Pd 催化的酮肟分子内O-烯丙基化合成 5-乙烯基-2-异恶唑啉的有效方法。该反应涉及 Pd(0) 催化的 π-烯丙基形成，通过离去基团电离或 Pd(II) 催化的烯丙基 C-H 活化，然后是分子内亲核肟氧攻击。这种方法已经通过环氧化、瓦克氧化、交叉复分解、硼氢化-氧化、二羟基化和催化氢化等多种增值产品进行了阐述。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01897
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 2-碘-1-苯基乙酮 在 碘化钛(IV) 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到(E)-3-hydroxy-1-phenyl-4-hexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  四碘化钛促进α-卤代的Reformatsky型反应

  摘要：

  四碘化钛（IV）引发α-碘酮与羰基化合物的Reformatsky型反应，从而以良好或高收率得到β-羟基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00982-6

文献信息

• Reformatsky Type Reaction with New Aluminium Reagents Containing Al–Sn or Al–Pb Linkage
  作者：Seijiro Matsubara、Noriyuki Tsuboniwa、Yoshitomi Morizawa、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.57.3242

  日期：1984.11

  the reagent prepared from n-Bu3SnLi and Et2AlCl or from SnCl2 and Et2AlCl affords enolates which react with ketone or aldehyde to give β-hydroxy carbonyl compounds in good to excellent yields. The reactions proceed similarly with the reagents which are generated from R3PbLi (R=Ph, n-Bu) and Et2AlCl. Catalysis by the added Pd(PPh3)4 complex promotes the reduction effectively and improves the yields of

  用由 n-Bu3SnLi 和 Et2AlCl 或由 SnCl2 和 Et2AlCl 制备的试剂处理 α-溴羰基化合物，得到烯醇化物，该烯醇化物与酮或醛反应得到 β-羟基羰基化合物，收率良好至极好。反应与由 R3PbLi (R=Ph, n-Bu) 和 Et2AlCl 生成的试剂进行类似。添加的 Pd(PPh3)4 复合物的催化作用有效地促进了还原并提高了所需加合物的产率。公开了区域选择性和立体选择性。
• Bismuth trichloride as a new efficient catalyst in the aldol reaction
  作者：Hidenori Ohki、Makoto Wada、Kin-ya Akiba

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80590-0

  日期：——

  In the presence of a catalytic amount of bismuth trichloride (5 mol%), silyl enol ethers react with aldehydes at room temperature to give the corresponding aldols in good yields.

  在催化量的三氯化铋（5mol％）的存在下，甲硅烷基烯醇醚在室温下与醛反应，以良好的收率得到相应的醛醇。
• Stereoselective intramolecular iodoetherification of 4-pentene-1,3-diols: synthesis of cis-2-(iodomethyl)-3-hydroxytetrahydrofurans
  作者：Yoshinao Tamaru、Makoto Hojo、Shinichi Kawamura、Shuji Sawada、Zenichi Yoshida

  DOI：10.1021/jo00227a023

  日期：1987.9
• Fukuzawa, Shin-ichi; Tsuruta, Takuya; Fujinami, Tatsuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1473 - 1478
  作者：Fukuzawa, Shin-ichi、Tsuruta, Takuya、Fujinami, Tatsuo、Sakai, Shizuyoshi

  DOI：——

  日期：——
• MATSUBARA, SEIJIRO;TSUBONIWA, NORIYUKI;MORIZAWA, YOSHITOMI;OSHIMA, KOICHI+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 11, 3242-3246
  作者：MATSUBARA, SEIJIRO、TSUBONIWA, NORIYUKI、MORIZAWA, YOSHITOMI、OSHIMA, KOICHI+

  DOI：——

  日期：——