PCM-0102113 | 871217-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: PCM-0102113
• 英文别名: 3-[(chloroacetyl)amino]-N-methylbenzamide；3-[(2-chloroacetyl)amino]-N-methylbenzamide
• CAS: 871217-47-9
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂O₂
• mdl: MFCD07348571
• 分子量: 226.663
• InChiKey: ZBXIJTJRTZUUBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 PCM-0102113
  参考文献：
  名称：

  作为强效 MDR 逆转剂的新型金刚烷基衍生物的合成和生物活性

  摘要：

  多药耐药（Multidrug Resistance，MDR）是肿瘤细胞对多种结构上不相关的化疗药物产生的耐药性，也是癌症化疗治疗的主要障碍之一。据报道，人类基因组中存在 49 个 ATP 结合盒 (ABC) 转运蛋白基因。其中，由MDR1基因编码的P-糖蛋白（P-gp）的过度表达是导致多药耐药的主要因素之一，从而阻碍了化疗的成功。因此，安全有效的 MDR 逆转剂的可用性将有利于临床使用。逆转剂可以通过与膜转运蛋白 (P-gp) 结合、抑制 MDR 的药物外排能力或抑制 MDR1 基因本身的表达来发挥作用。尽管已经开发了许多 P-gp 抑制剂，目前还没有临床上有用的抑制 P-gp 的药物。为了寻找新的和更有效的 MDR 逆转剂，我们之前发现金刚烷基衍生物表现出比维拉帕米更有效的 MDR 逆转活性，维拉帕米是一种众所周知的 P-gp 抑制剂，没有相当大的内在细胞毒性。在过表达 P-gp 的 MDR

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.12.4444

文献信息

• Synthesis and Bioactivity of Novel Adamantyl Derivatives as Potent MDR Reversal Agents
  作者：Ravi Naik、Chan-Oh Jeon、Hye-Young Min、Hyun-Kyung Choi、Kyung-Hoon Min、Kyeong Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.12.4444

  日期：2011.12.20

  contributing to multidrug resistance which leads to barrier to successful chemotherapy. Therefore the availability of safe and potent MDR reversal agents would be beneficial for clinical use. Reversal agents can act by binding to the membrane transport protein (P-gp), by inhibiting MDR’s drug efflux capacity, or by suppressing expression of the MDR1 gene itself. Although a number of P-gp inhibitors have been

  多药耐药（Multidrug Resistance，MDR）是肿瘤细胞对多种结构上不相关的化疗药物产生的耐药性，也是癌症化疗治疗的主要障碍之一。据报道，人类基因组中存在 49 个 ATP 结合盒 (ABC) 转运蛋白基因。其中，由MDR1基因编码的P-糖蛋白（P-gp）的过度表达是导致多药耐药的主要因素之一，从而阻碍了化疗的成功。因此，安全有效的 MDR 逆转剂的可用性将有利于临床使用。逆转剂可以通过与膜转运蛋白 (P-gp) 结合、抑制 MDR 的药物外排能力或抑制 MDR1 基因本身的表达来发挥作用。尽管已经开发了许多 P-gp 抑制剂，目前还没有临床上有用的抑制 P-gp 的药物。为了寻找新的和更有效的 MDR 逆转剂，我们之前发现金刚烷基衍生物表现出比维拉帕米更有效的 MDR 逆转活性，维拉帕米是一种众所周知的 P-gp 抑制剂，没有相当大的内在细胞毒性。在过表达 P-gp 的 MDR