methyl α-D-glucopyranoside benzyl carbonate | 127867-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl α-D-glucopyranoside benzyl carbonate
• 英文别名: benzyl [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl carbonate
• CAS: 127867-58-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₈
• 分子量: 328.319
• InChiKey: KLSMYJCJIKSCIR-RGDJUOJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl α-D-glucopyranoside benzyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  A New Highly Chemo- and Regioselective Alkoxycarbonylation of Amino Alcohols and polyols

  摘要：

  烷氧羰基化的氨基甲酸酯1和2可以容易地制备，并在温和条件下与多功能底物反应，例如氨基酸、不对称二醇和未经保护的碳水化合物（D-氨基葡萄糖和甲基α-D-葡萄糖苷），从而以良好的产率和高的化学选择性及区域选择性获得氨基甲酸酯或单羧酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26777

文献信息

• A New Simple One-Pot Regioselective Preparation of Mixed Diesters of Carbonic Acid
  作者：Giorgio Bertolini、Gianfranco Pavich、Barbara Vergani

  DOI：10.1021/jo980286e

  日期：1998.8.1
• A New Highly Chemo- and Regioselective Alkoxycarbonylation of Amino Alcohols and polyols
  作者：Monique Allainmat、Paul L'Haridon、Loîc Toupet、Daniel Plusquellec

  DOI：10.1055/s-1990-26777

  日期：——

  The alkoxycarbonylating carbamates 1 and 2 are readily prepared and reacted under mild conditions with polyfunctional substrates, e.g. amino acids, unsymmetrical diols, and unprotected carbohydrates (D-glucosamine and methyl α-D-glucoside), thus affording carbamates or monocarbonates in good yields and with high chemo- and regioselectivity.

  烷氧羰基化的氨基甲酸酯1和2可以容易地制备，并在温和条件下与多功能底物反应，例如氨基酸、不对称二醇和未经保护的碳水化合物（D-氨基葡萄糖和甲基α-D-葡萄糖苷），从而以良好的产率和高的化学选择性及区域选择性获得氨基甲酸酯或单羧酸酯。