3-(3-chlorophenyl)-1H-1,2,4-triazole | 52853-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3-chlorophenyl)-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3-(3-Chlorophenyl)-1,2,4-triazole；5-(3-chlorophenyl)-1H-1,2,4-triazole
• CAS: 52853-74-4
• 化学式: C₈H₆ClN₃
• mdl: MFCD18784755
• 分子量: 179.609
• InChiKey: RCYNSIUZTQULBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存储在室温下

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-chlorophenyl)-1H-1,2,4-triazole 在 硫酸 水 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-5-oxotetrahydrofuran-3-yl 3-(3-(3-chlorophenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NUCLEAR TRANSPORT MODULATIORS AND USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS DE TRANSPORT NUCLÉAIRE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2011109799A8
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯腈 在 sodium azide 作用下， 反应 1.75h， 以95%的产率得到3-(3-chlorophenyl)-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Fe3O4@SiO2@l-组氨酸固定化铜(II)：一种可重复使用的纳米催化剂及其在合成5-取代1H-四唑中的应用

  摘要：

  在此，我们报告了固定在 Fe3O4@SiO2@l-组氨酸上的 Cu(II) 的合成和应用，并通过 FTIR 光谱、X 射线衍射、热重分析、扫描电子显微镜和原子吸收光谱对其进行了表征。所得纳米颗粒用作多相催化剂，通过各种有机腈与叠氮化钠在聚乙二醇溶剂中的 [3+2] 环加成反应合成 5-取代 1H-四唑。该催化剂没有经历金属浸出，可以很容易地回收和重复使用多次。

  DOI：

  10.1007/s11243-016-0115-7

文献信息

• A new, high-yield synthesis of 3-aryl-1,2,4-triazoles
  作者：Antonio Guirado、Libertad López-Caracena、José I. López-Sánchez、José Sandoval、María Vera、Delia Bautista、Jesús Gálvez

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.045

  日期：2016.12

  A convenient new synthetic approach to 3-aryl-1,2,4-triazoles has been developed. Chloralamides were obtained by high yield reactions between benzamides and chloral hydrate. These reacted with a phosphorus pentachloride/phosphorus oxychloride mixture undergoing a near quantitative conversion to N-(1,2,2,2-tetrachloroethyl)benzimidoyl chlorides, which were treated with hydrazine hydrate to directly

  已经开发了一种方便的合成3-芳基-1,2,4-三唑的新方法。氯酰胺是通过苯甲酰胺和水合氯醛之间的高收率反应获得的。它们与五氯化磷/三氯氧化磷混合物反应，几乎定量转化为N用水合肼处理-（1,2,2,2-四氯乙基）苯甲酰氯，以高产率到定量产率直接得到3-芳基-1,2,4-三唑。这些产物的形成涉及双重缩合过程，然后是氯仿的自发β-消除。通过X射线晶体学测定1-（4-氯苯甲酰基）-3-（4-甲氧基苯基）-1，2，4-三唑的分子结构。通过从头算，密度泛函进行了通过氯仿消除3-芳基-5-三氯甲基-1,2,4-三唑啉芳构化并确定3-苯基-1,2,4-三唑互变异构体的相对稳定性的理论计算研究（B3LYP），Moller–Plesset（MP2）和热化学配方T1。
• Substituent and coordination effects in singlet reactions of 3-diazo-3H-1,2,4-triazoles with substituted benzenes and nitro compounds
  作者：J Glinka、D Fiscus、C.B Rao、H Shechter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95476-5

  日期：1987.1

  3-Diazo-3-1,2,4-triazoles convert to singlet 3-1,2,4-triazol-3-ylidenes which (1) effect directed electrophilic substitutions of benzenes and (2) coordinate with benzenoid substituents and nitro compounds to give decomposition or rearrangement products.

  3-重氮-3-2,1,2,4-三唑转化为单线态3,1,2,4-三唑-3-亚烷基，其（1）影响苯的亲电取代，以及（2）与苯并基取代基和硝基化合物配位给出分解或重排产物。
• Azole-Based Indoleamine 2,3-Dioxygenase 1 (IDO1) Inhibitors
  作者：Ute F. Röhrig、Somi Reddy Majjigapu、Aline Reynaud、Florence Pojer、Nahzli Dilek、Patrick Reichenbach、Kelly Ascencao、Melita Irving、George Coukos、Pierre Vogel、Olivier Michielin、Vincent Zoete

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01968

  日期：2021.2.25

  heme enzyme indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1) plays an essential role in immunity, neuronal function, and aging through catalysis of the rate-limiting step in the kynurenine pathway of tryptophan metabolism. Many IDO1 inhibitors with different chemotypes have been developed, mainly targeted for use in anti-cancer immunotherapy. Lead optimization of direct heme iron-binding inhibitors has proven difficult

  血红素酶吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 通过催化色氨酸代谢犬尿氨酸途径中的限速步骤在免疫、神经元功能和衰老中发挥重要作用。已经开发了许多具有不同化学型的 IDO1 抑制剂，主要用于抗癌免疫治疗。由于血红素-配体相互作用的显着选择性和敏感性，直接血红素铁结合抑制剂的先导优化已被证明是困难的。在这里，我们提供了一组密切相关的小唑类化合物的实验数据，它们的抑制活性存在超过 4 个数量级的差异，范围从毫摩尔到纳摩尔水平。我们根据结构数据、分子动力学模拟和密度泛函理论计算来调查和合理化它们的活动。
• NUCLEAR TRANSPORT MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：Shacham Sharon

  公开号：US20110275607A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The invention generally relates to the field of nuclear transport modulators, e.g., CRM1 inhibitors, and more particularly to new substituted-heterocyclic azole compounds, the synthesis and use of these compounds and their pharmaceutical compositions, e.g., in the treatment, modulation and/or prevention of physiological conditions associated with CRM1 activity such as in treating cancer and other neoplastic disorders, inflammatory diseases, disorders of abnormal tissue growth and fibrosis including cardiomyopathy, pulmonary fibrosis, hepatic fibrosis, glomerulonephritis, and other renal disorders, and for the treatment of viral infections (both acute and chronic).

  本发明通常涉及核运输调节剂领域，例如CRM1抑制剂，更具体地涉及新的取代杂环唑类化合物，这些化合物的合成和使用以及它们的制药组合物，例如在治疗、调节和/或预防与CRM1活性相关的生理状况方面的用途，例如治疗癌症和其他肿瘤性疾病、炎症性疾病、异常组织生长和纤维化疾病，包括心肌病、肺纤维化、肝纤维化、肾小球肾炎和其他肾脏疾病，以及治疗病毒感染（急性和慢性）。
• BUCKLER R. T.; HARTZLER H. E.; KURCHACOVA E.; NICHOLS G.; PHILLIPS B. M., J. MED. CHEM., 1978, 21, NO 12, 1254-1260
  作者：BUCKLER R. T.、 HARTZLER H. E.、 KURCHACOVA E.、 NICHOLS G.、 PHILLIPS B. M.

  DOI：——

  日期：——